1-(cyclohexylethynyl)-2-ethynylbenzene | 1266329-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(cyclohexylethynyl)-2-ethynylbenzene
• 英文别名: 1-(2-Cyclohexylethynyl)-2-ethynylbenzene
• CAS: 1266329-41-2
• 化学式: C₁₆H₁₆
• 分子量: 208.303
• InChiKey: ILKBMGGTOZISOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.7±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(cyclohexylethynyl)-2-ethynylbenzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 C₃₃H₄₉AuClP 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 9-chloro-6-cyclohexyl-11H-benzo[a]carbazole
  参考文献：
  名称：

  金催化的二炔级联环化反应直接合成熔融吲哚

  摘要：

  已经开发了一种直接，简洁且原子经济的合成方法，该方法使用金催化的二炔级联环化生成稠合的吲哚。该反应通过分子内级联5-内-挖-加氢胺化，然后进行6-氨基苯甲酸酯化，得到了各种稠合的吲哚，例如芳基环化的[ α ]咔唑，二氢苯并[ g ]吲哚和氮杂环庚烷-或氧代庚并吲哚衍生物，收率良好。或7-内挖式环异构化，而不会产生理论副产物。所得的三支吲哚对T表现出有效的抗真菌活性。癣菌和Ť。风疹，说明了所描述的级联反应在药物发现中的实际应用。

  DOI：

  10.1021/jo102507c
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-2-(cyclohexylethynyl)benzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.25h， 生成 1-(cyclohexylethynyl)-2-ethynylbenzene
  参考文献：
  名称：

  金亚乙烯基的实验和计算证据：通过分叉途径和简单的 C-H 插入从末端炔烃生成

  摘要：

  提议通过两个分子的 BrettPhosAuNTf(2) 协同促进（2-乙炔基苯基）炔烃的简便环异构化，从而以良好的收率提供三环茚。基于机理研究和理论计算，金亚乙烯基最有可能作为反应中间体之一产生。与众所周知的 Rh、Ru 和 W 对应物不同，这种新型金物种具有高度的反应性，并且易于进行分子内 C(sp(3))-H 插入以及 OH 和 NH 插入。理论上预测亚乙烯基金的形成步骤与分叉的反应途径复杂。吡啶N-氧化物充当弱碱以促进炔基金中间体的形成，

  DOI：

  10.1021/ja2091992

文献信息

• Grignard Reagent/CuI/LiCl-Mediated Stereoselective Cascade Addition/Cyclization of Diynes: A Novel Pathway for the Construction of 1-Methyleneindene Derivatives
  作者：De-Yao Li、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1002/chem.201302191

  日期：2013.11.11

  Diynes containing a cyclopropane group smoothly undergo a novel intramolecular and stereoselective cascade addition/cyclization reaction to produce the corresponding 1‐methyleneindene derivatives in moderate to good yields. This interesting transformation is mediated by Grignard reagent/CuI with LiCl as an additive under mild conditions. The obtained product can easily be further functionalized through

  含有环丙烷基团的二炔顺利进行新型分子内和立体选择性级联加成/环化反应，以中等至良好的收率生产相应的1-亚甲基茚衍生物。这种有趣的转化是由格氏试剂/ CuI在温和条件下用LiCl作为添加剂介导的。所获得的产物可以通过环丙基开环容易地进一步官能化。在氘标记和对照实验的基础上，还提出了合理的反应机理。
• Simple Gold-Catalyzed Synthesis of Benzofulvenes-<i>gem</i>-Diaurated Species as “Instant Dual-Activation” Precatalysts
  作者：A. Stephen K. Hashmi、Ingo Braun、Pascal Nösel、Johannes Schädlich、Marcel Wieteck、Matthias Rudolph、Frank Rominger

  DOI：10.1002/anie.201109183

  日期：2012.4.27

  Alkyl‐substituted diynes deliver benzofulvenes in a unique gold‐catalyzed reaction. The catalytic cycle involves the formation of gold acetylides by alkynyl C–H activation, the formation of vinylidene gold(I) intermediates by dual activation, and alkyl C–H activation by the vinylidene gold(I) species. gem‐Diaurated species obtained from the catalysis reactions prove to be highly active catalysts for

  烷基取代的二炔在独特的金催化反应中提供苯并富烯。催化循环包括通过炔基C–H活化形成乙炔金，通过双重活化形成亚乙烯基Gold（I）中间体，以及通过亚乙烯基Gold（I）进行烷基C–H活化。从催化反应中获得的稀有宝石被证明是这些转化的高活性催化剂。
• 10.1021/acs.orglett.4c01576
  作者：Sun, Yuan、Sun, Lingzhi、Zhang, Shaoting、Zhang, Zunting、Wang, Tao

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01576

  日期：——

  Gold-catalyzed cascade cyclization of diynes for the synthesis of previously unexplored C–N axially chiral N-arylbenzo[g]indoles was described. The transformation was achieved via a central-to-axial chirality conversion strategy. The chiral conversion exhibited high efficiency. Besides single C–N chiral axis, N-arylbenzo[g]indoles bearing both C–N and C–C chiral axes were also afforded. The title compound

  描述了金催化二炔级联环化，用于合成先前未探索的 C-N 轴向手性N-芳基苯并[ g ]吲哚。这种转变是通过中心到轴的手性转换策略实现的。手性转化表现出高效率。除了单一的C-N手性轴外，还提供了带有C-N和C-C手性轴的N-芳基苯并[ g ]吲哚。制备了标题化合物衍生的单膦配体，并在 Pd 催化的不对称烯丙基取代中进行了评估，显示出优异的手性诱导能力。
• 10.1021/acs.orglett.4c02601
  作者：Dawange, Satish Bhausaheb、Liu, Rai-Shung

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02601

  日期：——

  The gold-catalyzed one-pot synthesis of 3H-benzo[e]isoindoles (3) from a mixture of isoxazole (2) and diynamides (1) is described. This tandem catalysis involves two separate steps: (i) initial synthesis of 2-(3-pyrrolyl)-1-alkynylbenzenes and (ii) a novel alkyne/pyrrole coupling reaction through pyrrole dearomatization. Our control experiments reveal the cooperative action of the gold catalyst and

  描述了由异恶唑( 2 )和二炔酰胺( 1 )的混合物金催化一锅法合成3H-苯并[ e ]异吲哚( 3 )。这种串联催化涉及两个独立的步骤：（i）2-（3-吡咯基）-1-炔基苯的初始合成和（ii）通过吡咯脱芳构化的新型炔/吡咯偶联反应。我们的对照实验揭示了金催化剂和异恶唑助催化剂的协同作用，使新型炔/吡咯偶联能够导致 1,2-酰基转移。
• Direct Synthesis of Fused Indoles by Gold-Catalyzed Cascade Cyclization of Diynes
  作者：Kimio Hirano、Yusuke Inaba、Naoya Takahashi、Masanao Shimano、Shinya Oishi、Nobutaka Fujii、Hiroaki Ohno

  DOI：10.1021/jo102507c

  日期：2011.3.4

  atom-economical synthetic method for the generation of fused indoles, using a gold-catalyzed cascade cyclization of diynes, has been developed. The reaction gave various fused indoles, such as aryl-annulated[a]carbazoles, dihydrobenzo[g]indoles, and azepino- or oxepinoindole derivatives in good to excellent yields, through an intramolecular cascade 5-endo-dig hydroamination followed by a 6- or 7-endo-dig cycloisomerization

  已经开发了一种直接，简洁且原子经济的合成方法，该方法使用金催化的二炔级联环化生成稠合的吲哚。该反应通过分子内级联5-内-挖-加氢胺化，然后进行6-氨基苯甲酸酯化，得到了各种稠合的吲哚，例如芳基环化的[ α ]咔唑，二氢苯并[ g ]吲哚和氮杂环庚烷-或氧代庚并吲哚衍生物，收率良好。或7-内挖式环异构化，而不会产生理论副产物。所得的三支吲哚对T表现出有效的抗真菌活性。癣菌和Ť。风疹，说明了所描述的级联反应在药物发现中的实际应用。