nebularine | 116331-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: nebularine
• 英文别名: 3-hydroxymethyl-5-purin-9-yl-cyclopentane-1,2-diol；carbocyclic Nebularine；(1S,2R,3R,5R)-3-(hydroxymethyl)-5-purin-9-ylcyclopentane-1,2-diol
• CAS: 116331-52-3
• 化学式: C₁₁H₁₄N₄O₃
• 分子量: 250.257
• InChiKey: DYWKILDUIMVCND-QQRDMOCMSA-N

物化性质

• 沸点：
  517.6±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.77±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  芒霉素 在 吡啶 、 亚硝酸丁酯 、 乙醇 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 126.0h， 生成 nebularine
  参考文献：
  名称：

  5'-单磷酸腺苷脱氨酶抑制剂的设计与合成。

  摘要：

  碳环甲福霉素（4）是一种有效的除草剂，其主要作用方式涉及在体内5'-羟基磷酸化后抑制5'-单磷酸腺苷脱氨酶（AMPDA）。对更稳定和更易接近的结构的探索导致了碳环星云碱（8）和脱氨基福霉素（10）的合成。后一种化合物是一种良好的除草剂，其相应的5'-单磷酸酯14是植物AMPDA的强抑制剂（IC50为100 nM）。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00298-x

文献信息

• The design and synthesis of inhibitors of adenosine 5′-monophosphate deaminase
  作者：Stephen D. Lindell、Brian A. Moloney、Brian D. Hewitt、Christopher G. Earnshaw、Philip J. Dudfield、Jane E. Dancer

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00298-x

  日期：1999.7

  Carbocylic coformycin (4) is a potent herbicide whose primary mode of action involves inhibition of adenosine 5'-monophosphate deaminase (AMPDA) following phosphorylation of the 5'-hydroxyl group in vivo. The search for more stable and accessible structures led to the synthesis of carbocyclic nebularine (8) and deaminoformycin (10). The latter compound is a good herbicide and its corresponding 5'-monophosphate

  碳环甲福霉素（4）是一种有效的除草剂，其主要作用方式涉及在体内5'-羟基磷酸化后抑制5'-单磷酸腺苷脱氨酶（AMPDA）。对更稳定和更易接近的结构的探索导致了碳环星云碱（8）和脱氨基福霉素（10）的合成。后一种化合物是一种良好的除草剂，其相应的5'-单磷酸酯14是植物AMPDA的强抑制剂（IC50为100 nM）。