[(2,5-二甲氧基苯基)乙炔基]三甲基硅烷 | 531504-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [(2,5-二甲氧基苯基)乙炔基]三甲基硅烷
• 英文名称: ((2,5-dimethoxyphenyl)ethynyl)trimethylsilane
• 英文别名: [(2,5-dimethoxyphenyl)ethynyl]trimethylsilane；(2,5-dimethoxyphenylethynyl)trimethylsilane；(2,5-dimethoxyphenyl)trimethylsilylethyne；(2,5-Dimethoxy-phenylethynyl)-trimethyl-silane；2-(2,5-dimethoxyphenyl)ethynyl-trimethylsilane
• CAS: 531504-78-6
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂Si
• 分子量: 234.37
• InChiKey: CKTZFUKDXSAUFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2,5-二甲氧基苯基)乙炔基]三甲基硅烷 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 2-(2,5-Dimethoxy-phenylethynyl)-6-ethynyl-pyridine
  参考文献：
  名称：

  香蕉形低聚（亚芳基乙炔）：合成与发光特性。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200502214
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-3-iodo-1-tosyloxybenzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 叔丁醇 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 [(2,5-二甲氧基苯基)乙炔基]三甲基硅烷
  参考文献：
  名称：

  供体和受体组对棒状 π 共轭系统的发光效率调节

  摘要：

  鉴于高效发光材料在化学、生物科学和材料科学中的重要性日益增加，我们研究了棒状低聚（对亚苯基乙炔）（OPE，三聚体到五聚体系统）的发光效率调节) 由供体和受体基团组成，因此它们在 460 nm 作为所需波长区域发出非常强烈的荧光（Phif 约为 1.0，log epsilon 约为 5）。这一目标是通过 MeO（供体）基团的侧向改性和 CN 取代的苯环或 CF3 取代的吡啶环（受体）对四聚对亚苯基乙炔基棒状分子（Phif = 0.96，λem = 458）的末端改性实现的nm，前者的 log epsilon = 4.96，Phif = 0.99，lambdaem = 459 nm，后者的 log epsilon = 4.92）。11 和 12 的高 Phif 值用 kr（辐射速率常数）和 kd（无辐射速率常数）来解释。首次发现Phif与Hammett sigma常数之间呈正斜率的线性关系。发现

  DOI：

  10.1021/ja051588i

文献信息

• Synthesis, Anticancer Activity, and Inhibition of Tubulin Polymerization by Conformationally Restricted Analogues of Lavendustin A
  作者：Fanrong Mu、Ernest Hamel、Debbie J. Lee、Donald E. Pryor、Mark Cushman

  DOI：10.1021/jm020292+

  日期：2003.4.1

  polymerization and usually decreased cytotoxicity in cancer cell cultures as well, indicating the importance of at least one of the phenolic hydroxyl groups. Further investigation suggested that the phenolic hydroxyl group in the salicylamide ring was required for activity, while the two phenol moieties in the hydroquinone ring could be methylated with retention of activity. Two of the lavendustin A derivatives

  lavendustin A系列中的化合物已显示出抑制蛋白酪氨酸激酶（PTK）和微管蛋白聚合的作用。由于某些lavendustin A衍生物可能以类似于PTK抑制剂piceatannol的反式-二苯乙烯结构和微管蛋白阻聚剂combretastatin A-4的顺-二苯乙烯结构的形式存在，因此存在两种活性之比的可能性。薰衣草素的合成可能受构象受限类似物合成的影响。因此，一系列具有药理活性的lavendustin A片段的苄基苯胺结构被其顺式或反式-二苯乙烯取代物取代，并监测了对癌细胞培养中微管蛋白聚合和细胞毒性的抑制作用。二氢sti和1 还制备了2-二苯基炔烃同源物，并进行了生物学评估。令人惊讶的是，在薰衣草素的两个芳香环之间的桥的构象限制对生物学活性没有显着影响。另一方面，lavendustin A衍生物的三个酚羟基向其相应的甲基醚的转化始终取消了它们抑制微管蛋白聚合的能力，并且通常还降低了
• Light-Emitting Efficiency Tuning of Rod-Shaped π Conjugated Systems by Donor and Acceptor Groups
  作者：Yoshihiro Yamaguchi、Takahiro Tanaka、Shigeya Kobayashi、Tateaki Wakamiya、Yoshio Matsubara、Zen-ichi Yoshida

  DOI：10.1021/ja051588i

  日期：2005.7.1

  trimeric to pentameric systems) by donor and acceptor groups, so that they emit the very intense fluorescence (Phif approximately 1.0, log epsilon approximately 5) at 460 nm as the desired wavelength region. This goal was achieved by side modification by MeO (donor) groups and end modification by a CN-substituted benzene ring or CF3-substituted pyridine ring (acceptor) of tetrameric p-phenylene ethynylene

  鉴于高效发光材料在化学、生物科学和材料科学中的重要性日益增加，我们研究了棒状低聚（对亚苯基乙炔）（OPE，三聚体到五聚体系统）的发光效率调节) 由供体和受体基团组成，因此它们在 460 nm 作为所需波长区域发出非常强烈的荧光（Phif 约为 1.0，log epsilon 约为 5）。这一目标是通过 MeO（供体）基团的侧向改性和 CN 取代的苯环或 CF3 取代的吡啶环（受体）对四聚对亚苯基乙炔基棒状分子（Phif = 0.96，λem = 458）的末端改性实现的nm，前者的 log epsilon = 4.96，Phif = 0.99，lambdaem = 459 nm，后者的 log epsilon = 4.92）。11 和 12 的高 Phif 值用 kr（辐射速率常数）和 kd（无辐射速率常数）来解释。首次发现Phif与Hammett sigma常数之间呈正斜率的线性关系。发现
• Iodine/Palladium Approaches to the Synthesis of Polyheterocyclic Compounds
  作者：Saurabh Mehta、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo902639f

  日期：2010.3.5

  A simple, straightforward strategy for the synthesis of polyheterocyclic compounds (PHCs) is reported, which involves iterative cycles of palladium-catalyzed Sonogashira coupling, followed by iodocyclization using I2 or ICl. A variety of heterocyclic units, including benzofurans, benzothiophenes, indoles, and isocoumarins, can be efficiently incorporated under mild reaction conditions. In addition

  报道了一种简单、直接的合成多杂环化合物 (PHC) 的策略，该策略涉及钯催化的 Sonogashira 偶联的迭代循环，然后使用 I 2或 ICl进行碘环化。多种杂环单元，包括苯并呋喃、苯并噻吩、吲哚和异香豆素，可以在温和的反应条件下有效地结合。此外，这种策略的变体提供了各种连接和融合的 PHC。
• Vinylogous Nicholas Reactions in the Synthesis of Icetexane, Faveline, and Related Ring Systems
  作者：James Green、Izabela Kolodziej

  DOI：10.1055/s-0030-1261221

  日期：2011.10

  The intramolecular vinylogous Nicholas reactions of aryl substituted acetoxy enyne-Co 2(CO) 6 complexes afford tri- cyclic 6,7,6- ring systems and related systems in good yield.

  芳基取代的乙酰氧基烯炔-Co 2(CO) 6 配合物的分子内乙烯基尼古拉斯反应以良好的产率提供三环6,7,6-环系统和相关系统。
• Hydroquinone–pyrrole dyads with varied linkers
  作者：Hao Huang、Christoffer Karlsson、Maria Strømme、Martin Sjödin、Adolf Gogoll

  DOI：10.3762/bjoc.12.10

  日期：——

  A series of pyrroles functionalized in the 3-position with p-dimethoxybenzene via various linkers (CH₂, CH₂CH₂, CH=CH, C≡C) has been synthesized. Their electronic properties have been deduced from ¹H NMR, ¹³C NMR, and UV–vis spectra to detect possible interactions between the two aromatic subunits. The extent of conjugation between the subunits is largely controlled by the nature of the linker, with the largest conjugation found with the trans-ethene linker and the weakest with the aliphatic linkers. DFT calculations revealed substantial changes in the HOMO–LUMO gap that correlated with the extent of conjugation found experimentally. The results of this work are expected to open up for use of the investigated compounds as components of redox-active materials in sustainable, organic electrical energy storage devices.

  一系列在3位被p-二甲氧基苯基通过不同的连接基（CH2，CH2CH2，CH=CH，C≡C）官能化的吡咯已被合成。通过1H NMR，13C NMR和UV-vis光谱推断它们的电子性质，以检测两个芳香基团之间可能的相互作用。基团之间的共轭程度在很大程度上由连接基的性质控制，其中使用trans-乙烯基连接基具有最大的共轭，而脂肪族连接基则最弱。DFT计算揭示了与实验发现的共轭程度相关的HOMO-LUMO间隙的显着变化。这项工作的结果预计将为可持续的有机电能存储器材料的组分使用这些研究化合物开辟道路。