2-<(Dimethylaminomethylene)amino>pyrimidine | 193014-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-<(Dimethylaminomethylene)amino>pyrimidine
• 英文别名: (1E)-N,N-Dimethyl-Na(2)-4-pyrimidinylmethanimidamide；N,N-dimethyl-N'-pyrimidin-4-ylmethanimidamide
• CAS: 193014-39-0
• 化学式: C₇H₁₀N₄
• 分子量: 150.183
• InChiKey: QTBQEVRTOGIFID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  41.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diisopropyl 2-(chloroethoxy)methylphosphonate 、 2-<(Dimethylaminomethylene)amino>pyrimidine 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Quaternary 1-[2-(Phosphonomethoxy)ethyl] Derivatives of 2,4-Diaminopyrimidine and Related Acyclic Nucleotide Analogs

  摘要：

  2,4-二氨基嘧啶（2）通过二异丙基2-氯乙氧甲基膦酸酯（3）的季铵化反应，随后经过溴三甲基硅烷处理和随后的水解反应，生成了带电离子的N1-[2-(膦酸甲氧基)乙基]衍生物，氢氧化物{[2-(2,4-二氨基嘧啶-1-离子)乙氧基]甲基}膦酸酯（5）。该化合物的结构经过X射线晶体学证实。通过类似的反应序列，2-氨基-4-[(二甲氨基甲烯)氨基]嘧啶（6）在经过转硅化反应后，通过水合氨处理，也可以得到同样的产物。4,6-二氨基嘧啶（7）和2,4,6-三氨基嘧啶（8）也通过与卤代衍生物3的季铵化反应得到了带电离子的N1-取代化合物9和10。与这种区域特异性反应不同，2-氨基嘧啶（11）在与化合物3处理和随后的去保护反应后，生成了exo-N2-异构体13。这种化合物也可以通过从2-[(二甲氨基甲烯)氨基]嘧啶（12）开始的反应序列得到，而2-[(二甲氨基甲烯)氨基]嘧啶是通过将化合物11与二甲基甲酰胺二新戊基缩醛处理而制备的。此外，2,3-二氨基吡啶（14）也通过上述反应生成了一种2-氨基-3-{[2-(膦酸甲氧基)乙基]氨基}吡啶（15）和季铵化的N1-[2-(膦酸甲氧基)乙基]衍生物（16）混合物。这些抗病毒药物PMEDAP的类似物均未表现出任何抗DNA病毒或逆转录病毒的活性，也未表现出任何细胞毒活性。

  DOI：

  10.1135/cccc19990242
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基嘧啶 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 以90.5%的产率得到2-<(Dimethylaminomethylene)amino>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Quaternary 1-[2-(Phosphonomethoxy)ethyl] Derivatives of 2,4-Diaminopyrimidine and Related Acyclic Nucleotide Analogs

  摘要：

  2,4-二氨基嘧啶（2）通过二异丙基2-氯乙氧甲基膦酸酯（3）的季铵化反应，随后经过溴三甲基硅烷处理和随后的水解反应，生成了带电离子的N1-[2-(膦酸甲氧基)乙基]衍生物，氢氧化物{[2-(2,4-二氨基嘧啶-1-离子)乙氧基]甲基}膦酸酯（5）。该化合物的结构经过X射线晶体学证实。通过类似的反应序列，2-氨基-4-[(二甲氨基甲烯)氨基]嘧啶（6）在经过转硅化反应后，通过水合氨处理，也可以得到同样的产物。4,6-二氨基嘧啶（7）和2,4,6-三氨基嘧啶（8）也通过与卤代衍生物3的季铵化反应得到了带电离子的N1-取代化合物9和10。与这种区域特异性反应不同，2-氨基嘧啶（11）在与化合物3处理和随后的去保护反应后，生成了exo-N2-异构体13。这种化合物也可以通过从2-[(二甲氨基甲烯)氨基]嘧啶（12）开始的反应序列得到，而2-[(二甲氨基甲烯)氨基]嘧啶是通过将化合物11与二甲基甲酰胺二新戊基缩醛处理而制备的。此外，2,3-二氨基吡啶（14）也通过上述反应生成了一种2-氨基-3-{[2-(膦酸甲氧基)乙基]氨基}吡啶（15）和季铵化的N1-[2-(膦酸甲氧基)乙基]衍生物（16）混合物。这些抗病毒药物PMEDAP的类似物均未表现出任何抗DNA病毒或逆转录病毒的活性，也未表现出任何细胞毒活性。

  DOI：

  10.1135/cccc19990242