2,6,8,12-tetraacetyl-2,4,6,8,10,12-hexaazatetracyclo[5.5.0.0(3,11).0(5,9)]dodecane | 181940-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 2,6,8,12-tetraacetyl-2,4,6,8,10,12-hexaazatetracyclo[5.5.0.0(3,11).0(5,9)]dodecane
• 英文别名: 2,6,8,12-tetraacetylhexaazaisowurzitane；tetraacetylhexaazaisowurtzitane；TAIW；Ethanone, 1,1',1'',1'''-(hexahydro-5,2,6-(iminomethenimino)-1H-imidazo(4,5-b)pyrazine-1,3,8,10(2H)-tetrayl)tetrakis-；1-(6,8,12-triacetyl-2,4,6,8,10,12-hexazatetracyclo[5.5.0.03,11.05,9]dodecan-2-yl)ethanone
• CAS: 181940-38-5
• 化学式: C₁₄H₂₀N₆O₄
• 分子量: 336.351
• InChiKey: HVYHGOIMTRVUCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  240 °C (decomp)
• 沸点：
  729.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.417±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6,8,12-tetraacetyl-2,4,6,8,10,12-hexaazatetracyclo[5.5.0.0(3,11).0(5,9)]dodecane 在 硝酸 作用下， 生成 六硝基六氮杂异伍兹烷
  参考文献：
  名称：

  Three-step synthesis of CL-20

  摘要：

  本发明的实施例涉及使用仅三步合成CL-20，并由于催化剂活性和寿命的增加，可以使用连续流程大大降低生产CL-20的总成本。

  公开号：

  US09056868B1
• 作为产物：
  描述：

  2,6,8,12-tetraacetyl-4,10-dibenzyl-2,4,5,8,10,12-hexaazatetracyclo[5.5.0.0^3,11.0^5,9]dodecane 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 55.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 以990 mg的产率得到2,6,8,12-tetraacetyl-2,4,6,8,10,12-hexaazatetracyclo[5.5.0.0(3,11).0(5,9)]dodecane
  参考文献：
  名称：

  一种生产四乙酰基六氮杂异伍兹烷的方法

  摘要：

  本发明提供了一种生产四乙酰基六氮杂异伍兹烷的方法，采用六苄基六氮杂异伍兹烷粗品为原料，经过重结晶提纯除杂后分两步加氢制备四乙酰基六氮杂异伍兹烷。与现有技术相比，本发明具有如下的有益效果：本发明提供的四乙酰基六氮杂异伍兹烷的制造方法催化剂使用量少、生产成本低、所得产品纯度高，非常适合于工业化生产。按照本发明提供的生产方法，所得产品中四乙酰基六氮杂异伍兹烷纯度大于99.5％。

  公开号：

  CN116535414A

文献信息

• Three-step synthesis of CL-20
  申请人：The United States of America as represented by the Secretary of the Navy

  公开号：US09056868B1

  公开（公告）日：2015-06-16

  Embodiments of the invention relate to the synthesis of CL-20 using only a three step synthesis and because of increased catalyst activity and lifetimes, a continuous flow process can be used with a tremendous reduction in total cost of producing CL-20.

  本发明的实施例涉及使用仅三步合成CL-20，并由于催化剂活性和寿命的增加，可以使用连续流程大大降低生产CL-20的总成本。
• New precursors for hexanitrohexaazaisowurtzitane (HNIW, CL-20)
  作者：Kyoo-Hyun Chung、Hee-Sup Kil、In-Young Choi、Chan-Kook Chu、Ik-Mo Lee

  DOI：10.1002/jhet.5570370640

  日期：2000.11

  Two new polyacylhexaazaisowurtzitanes were synthesized. Pentaacetyl- or pentaacetylformylhexaazaisowurtzitane can be a precursor in the preparation of HNIW, recently developed highly energetic material.

  合成了两个新的聚酰基六氮杂异纤锌矿。五乙酰基或五乙酰基甲酰基六氮杂异纤锌矿型结构烷烃可以是制备高能材料HNIW的前体。
• Synthesis of two new cage molecules containing trinitromethyl group
  作者：Cheng Hui Sun、Xin Qi Zhao、Yu Chuan Li、Si Ping Pang

  DOI：10.1016/j.cclet.2009.12.001

  日期：2010.5

  Abstract Two new cage compounds, 4-trinitroethyl-10-nitro-2,6,8,12-tetraacetylhexaazaisowurtzitane (3) and 4-trinitroethyl-2,6,8,10,12-pentanitrohexaazaisowurtzitane (4), containing trinitromethyl group were synthesized by a novel method, and their structures were confirmed by IR, 1H NMR, MS and single crystal X-ray. DSC result shows that compound 4 has surprising thermal stability and could be a potential

  摘要含有三硝基甲基的两个新的笼型化合物，分别是4-三硝基乙基-10-硝基-2,6,8,12-四乙酰基六氮杂异纤锌矿型结构烷烃（3）和4-三硝基乙基-2,6,8,10,12-五硝基六氮杂异纤锌矿型结构烷烃（4）。通过新颖的方法合成，并通过IR，1 H NMR，MS和单晶X射线证实其结构。DSC结果表明，化合物4具有令人惊讶的热稳定性，并且可能是潜在的高能化合物。
• Formyl azido substituted nitro hexaazaisowurtzitane – synthesis, characterization and energetic properties
  作者：Kai Dong、Yuan Wang、Xu-Bin Gong、Jing Zhang、Cheng-Hui Sun、Si-Ping Pang

  DOI：10.1039/c3nj00532a

  日期：——

  Formyl azido substituted nitro hexaazaisowurtzitane derivatives, 2,4,6,8,12-pentanitro-10-formylazido-hexaazaisowurtzitane and 2,6,8,12-tetranitro-4,10-diformylazido-hexaazaisowurtzitane, have been synthesized and well characterized by IR and NMR (1H, 13C) spectroscopy, mass spectroscopy (MS), differential scanning calorimetry (DSC), thermogravimetric analysis (TGA) and single-crystal X-ray diffraction. Their key properties such as melting points and decomposition temperatures, densities, dissociation energy of bonds (BDE), electrostatic potential (ESP), impact sensitivity (IS), detonation pressures (P) and velocities (D) were measured or calculated, which indicated an excellent combination of admirable detonation performance and stability as potential energetic compounds.

  通过红外光谱、核磁共振（1H、13C）光谱、质谱（MS）、差示扫描热量计（DSC）、热重力分析等方法，合成了甲酰基叠氮取代的硝基六氮唑烷衍生物 2,4,6,8,12-pentanitro-10-formylazido-hexaazaisowurtzitane 和 2,6,8,12-tetranitro-4,10-diformylazido-hexaazaisowurtzitane 、的合成，并通过红外光谱、核磁共振（1H、13C）光谱、质谱、差示扫描量热法（DSC）、热重分析（TGA）和单晶 X 射线衍射对其进行了表征。测量或计算了它们的主要特性，如熔点和分解温度、密度、键的解离能（BDE）、静电电位（ESP）、冲击灵敏度（IS）、引爆压力（P）和速度（D），这表明作为潜在的高能化合物，它们具有出色的引爆性能和稳定性。
• Highly energetic <i>N</i>-cyano-substituted CL-20 analogues: challenging the stability limits of polynitro hexaazaisowurtzitanes
  作者：Vladimir V. Parakhin、Galina V. Pokhvisneva、Nina I. Shlykova、Aida I. Samigullina、Sergei V. Nikitin、Gennady A. Smirnov、Pavel B. Gordeev、Tatyana S. Kon'kova、David B. Lempert、Alla N. Pivkina

  DOI：10.1039/d3dt04203k

  日期：2024.3.26

  To design high-energy-density materials of a new level, it is necessary to develop methods for the functionalization of energetic scaffolds, which will make it possible to tune their physicochemical and energetic properties. For this reason, we have elaborated an approach for synthesizing a new series of energetic cage compounds with advanced properties by introducing the N-cyano group into the polynitro

  为了设计新水平的高能量密度材料，有必要开发能量支架功能化的方法，这将使调整其物理化学和能量特性成为可能。为此，我们精心设计了一种通过将N-氰基引入到多硝基六氮杂异武兹烷骨架中来合成一系列具有先进性能的新型含能笼状化合物的方法。通过多核（ 1 H、 13 C 1 H}、 14 N 和15 N 1 H}）NMR 和红外光谱、高分辨率质谱分析等方法对所得物质的结构进行了全面表征。 X 射线衍射分析、电子显微镜和量子化学计算。对于所得化合物，进行了热稳定性和安全性测试，进行了量热和比重瓶测量，并通过高温化学平衡热力学计算确定了能量势。新的氰基衍生物具有可接受的密度（高达1.92 g cm -3 ）和高生成焓（高达2 MJ kg -1 ），是基准CL-20的2倍。与 CL-20 及其已知类似物相比，目标化合物的耐摩擦性（高达 220 N）是最高的。 新系列的 4,10-二氰基-2,6,8,12-四硝基-2