2-Cyclohexyl-1-phenylprop-2-en-1-ol | 140226-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Cyclohexyl-1-phenylprop-2-en-1-ol
• CAS: 140226-79-5
• 化学式: C₁₅H₂₀O
• 分子量: 216.323
• InChiKey: PLDQLMBEQZDCHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.025±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Cyclohexyl-1-phenylprop-2-en-1-ol 在 sodium hydride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 S-(2-cyclohexyl-3-phenylallyl) S-methyl carbonodithioate
  参考文献：
  名称：

  A convergent method for the stereoselective synthesis of trisubstituted alkenes

  摘要：

  A method for the stereoselective, convergent synthesis of trisubstituted alkenes has been developed. The procedure features the synthesis of allylic alcohols 9 by coupling an aldehyde with a vinyl organometallic reagent. Treatment of 9 with carbon disulfide and methyl iodide gave the intermediate allylic xanthates 10 that underwent facile [3,3]-sigmatropic rearrangement to give the dithiocarbonates 11 and 12, radical reduction of which gave the (E)-alkenes 13 as the major products.

  DOI：

  10.1021/jo00035a004
• 作为产物：
  描述：

  环己乙炔 、 苯甲醛 在 水 、 cobalt(II) bromide 、 锌 、 1,2-双(二环己基磷基)-乙烷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-Cyclohexyl-1-phenylprop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钴催化的 1,1-二取代丙二烯和醛的区域发散和对映选择性分子间偶联

  摘要：

  开发了一系列用于 1,1-二取代丙二烯和醛的区域发散和对映选择性偶联的新方案，这些方案由易于获得的 Co 络合物促进。这些过程代表了通过手性配体精确控制的具有不同区域选择性的丙二烯和醛的对映选择性氧化环化转化的第一个例子。

  DOI：

  10.1002/anie.202219257

文献信息

• Nickel-Catalyzed Regio- and Stereoselective Reductive Coupling between Methylenecyclopropanes, Aldehydes, and Triethylborane with Retention of the Cyclopropane Ring
  作者：Kenichi Ogata、Daisuke Shimada、Shin-ichi Fukuzawa

  DOI：10.1002/chem.201200271

  日期：2012.5.14

  Running rings: The first regio‐ and stereoselective reductive coupling between methylenecyclopropanes, aldehydes, and triethylborane with retention of the cyclopropane ring was achieved using a nickel–phosphine catalyst (see scheme). The reductive coupling reaction constructed a stereo‐defined cyclopropane ring with formation of a quaternary stereogenic carbon center.

  运转环：使用镍-膦催化剂（见方案）在亚甲基环丙烷，醛和三乙基硼烷之间保留环丙烷环的第一区域和立体选择性还原偶联。还原偶联反应构建了一个立体定义的环丙烷环，并形成了一个四级立体原子碳中心。