1-morpholino-2-(naphthalen-2-yl)ethanone | 101293-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-morpholino-2-(naphthalen-2-yl)ethanone
• 英文别名: 1-morpholino-2-(naphthalen-2-yl)ethan-1-one；2-naphthalenylacetate morpholine amide；1-(Morpholin-4-yl)-2-(naphthalen-2-yl)ethan-1-one；1-morpholin-4-yl-2-naphthalen-2-ylethanone
• CAS: 101293-36-1
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: IDIQCTJYBDJKOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-morpholino-2-(naphthalen-2-yl)ethanone 在 2-氯吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用亚砜试剂对酰胺进行化学选择性 α-硫化

  摘要：

  描述了在亲电子酰胺活化条件下使用亚砜试剂对叔酰胺进行直接 α-硫化。使用方便且容易获得的试剂，进行选择性官能化以在生成 α-硫醚酰胺的过程中生成可分离的锍离子。机理研究确定活化的亚砜是所需转化的促进剂，并使该方法从苄基底物扩展到脂肪族酰胺底物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03160
• 作为产物：
  描述：

  N-甲酰吗啉 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 、 dilithium magnesium tetrachloride 、 copper(I) cyanide di(lithium chloride) 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-morpholino-2-(naphthalen-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  使用二氨基甲酰锌制备官能化酰胺

  摘要：

  (R 1 R 2 NCO) 2 Zn 型多官能二氨基甲酰锌在 THF 中通过用 LiTMP 处理甲酰胺和 ZnCl 2的混合物（THF，15 °C，15 分钟）或通过甲酰胺与 TMP 2 Zn 反应（THF，25 °C，16 小时）。这些锌试剂与烯丙基、苄基、芳基和烯基溴、酰基氯、醛或烯酮反应，生成各种酰胺，产率为 47-97%。 13 C NMR 数据显示(Bu 2 NCO) 2 Zn 在219.4 ppm 处有特征羰基信号。

  DOI：

  10.1002/anie.202205440

文献信息

• The Ketene-Surrogate Coupling: Catalytic Conversion of Aryl Iodides into Aryl Ketenes through Ynol Ethers
  作者：Wenhan Zhang、Joseph M. Ready

  DOI：10.1002/anie.201405036

  日期：2014.8.18

  tert‐Butoxyacetylene is shown to undergo Sonogashira coupling with aryl iodides to yield aryl‐substituted tert‐butyl ynol ethers. These intermediates participate in a [1,5]‐hydride shift, which results in the extrusion of isobutylene and the generation of aryl ketenes. The ketenes are trapped in situ with multiple nucleophiles or undergo electrocyclic ring closure to yield hydroxynaphthalenes and quinolines

  表明叔丁氧基乙炔与芳基碘化物发生 Sonogashira 偶联，生成芳基取代的叔丁基炔醇醚。这些中间体参与[1,5]-氢化物转移，导致异丁烯的挤出和芳基烯酮的生成。烯酮被多个亲核试剂原位捕获或进行电环闭合以产生羟基萘和喹啉。
• Pd(II)-catalyzed synthesis of indoles from α-aryloxime O-pentafluorobenzoates via intramolecular aromatic C–H amination
  作者：Shunsuke Chiba、Line Zhang、Stephen Sanjaya、Gim Yean Ang

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.029

  日期：2010.7

  α-Aryl-α-aminocarbonyloxime O-pentafluorobenzoates are found to be promising precursors for synthesis of 2,3-disubstituted indole derivatives catalyzed by PdCl2(MeCN)2 in the presence of MgO as a base. The reaction is supposed to proceed via intramolecular aromatic C–H amination of a vinyl nitrene–palladium intermediate.

  发现α-芳基-α-氨基羰基肟O-五氟苯甲酸酯是在PgCl 2（MeCN）2的存在下以MgO为碱催化合成2,3-二取代的吲哚衍生物的有前途的前体。该反应应该通过乙烯基腈-钯中间体的分子内芳族CH胺化反应来进行。
• Enantioselective 1,2-Anionotropic Rearrangement of Acylsilane through a Bisguanidinium Silicate Ion Pair
  作者：Weidi Cao、Davin Tan、Richmond Lee、Choon-Hong Tan

  DOI：10.1021/jacs.7b13056

  日期：2018.2.7

  bisguanidinium-catalyzed tandem rearrangements of acylsilanes are reported. The acylsilanes were activated via an addition of fluoride on the silicon to form a penta-coordinate anionic silicate intermediate. The silicate then underwent alkyl or aryl group migration from the silicon atom to the neighboring carbonyl carbon atom (1,2-anionotropic rearrangement), followed by [1,2]-Brook rearrangement to provide the secondary

  报道了高度对映选择性双胍催化的酰基硅烷串联重排。通过在硅上添加氟化物来活化酰基硅烷以形成五配位阴离子硅酸盐中间体。然后硅酸盐经历烷基或芳基从硅原子迁移到相邻的羰基碳原子（1,2-阴离子重排），然后进行 [1,2]-布鲁克重排，以高产率提供具有优异对映选择性的仲醇（高达 95% ee）。α-甲硅烷基甲醇中间体的分离以及 DFT 计算表明，1,2-阴离子重排是通过双胍硅酸盐离子对发生的，这是立体确定步骤。然后通过随后的 [1,2]-布鲁克重排保留形成的手性中心而不发生反转。巴豆酰基硅烷顺利转化为高烯丙基线性巴豆醇，保留 E/Z 几何结构，未检测到支链醇。这清楚地表明 1,2-阴离子重排是通过三元而不是五元过渡态发生的。
• Palladium-Catalyzed α-Arylation of 2-Chloroacetates and 2-Chloroacetamides
  作者：Gary A. Molander、Kaitlin M. Traister、Thiago Barcellos

  DOI：10.1021/jo400488q

  日期：2013.4.19

  A method has been developed for the Pd-catalyzed synthesis of alpha-(hetero)aryl esters and amides through a Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction. This method avoids the use of strong base, does not necessitate inert or low temperature formation of reagents, and does not require the use of a large excess of organometallic reagent. Utilization of organotrifluoroborate salts as nucleophilic partners allows a variety of functional groups and heterocyclic compounds to be tolerated.