(4S)-4-benzyl-3-[(2R,3S,6S,E)-3-hydroxy-2,4,6,8-tetramethylnona-4,7-dienoyl]oxazolidin-2-one | 1268687-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S)-4-benzyl-3-[(2R,3S,6S,E)-3-hydroxy-2,4,6,8-tetramethylnona-4,7-dienoyl]oxazolidin-2-one
• CAS: 1268687-95-1
• 化学式: C₂₃H₃₁NO₄
• 分子量: 385.503
• InChiKey: AUJZAKIWUKKDJX-NICUUBJISA-N

物化性质

• 沸点：
  555.4±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  66.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-2,4,6-trimethylhepta-2,5-dienal 、 (S)-4-苄基-3-丙酰基-2-噁唑烷酮 在 三甲基氯硅烷 、 magnesium bromide diethyl etherate 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (4S)-4-benzyl-3-[(2R,3S,6S,E)-3-hydroxy-2,4,6,8-tetramethylnona-4,7-dienoyl]oxazolidin-2-one 、 (4S)-4-benzyl-3-[(2S,3S,6S,E)-3-hydroxy-2,4,6,8-tetramethylnona-4,7-dienoyl]oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  吉风酸，真核蛋白质合成的聚酮化合物抑制剂之间的缺失环节（第二部分）：吉风酸的全合成

  摘要：

  gephyronic acid的27步总合成中需要最长的线性顺序中的19步。关键步骤是醛和烯醇硅烷的非对映体区分Mukaiyama aldol反应（参见图片，PG：保护基）。具有强烈细胞毒性的目标化合物是聚酮化合物泰多内酯的结构相对分子，是从粘胶古生菌中分离出来的。

  DOI：

  10.1002/anie.201005605