N-(1H,1H-heptafluorobutyl)benzamide | 304458-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1H,1H-heptafluorobutyl)benzamide
• 英文别名: N-(2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutyl)benzamide
• CAS: 304458-19-3
• 化学式: C₁₁H₈F₇NO
• 分子量: 303.179
• InChiKey: QKMXWPBMDRVWTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.393±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1H,1H-heptafluorobutyl)benzamide 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutylamin hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  全氟烷基羧酸的仿生还原胺化为α，α-二氢全氟烷基胺

  摘要：

  报道了用于将全氟羧酸无试剂地仿生转化为α，α-二氢全氟烷基胺的第一种通用方法。高化学产率和实验程序的简单性使得该方法立即有用，并且在合成上优于依赖于还原剂的应用的常规方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01104-8
• 作为产物：
  描述：

  N-benzylperfluorobutyramide 在 四氯化碳 、 TEA 、 水 、 三苯基膦 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.34h， 生成 N-(1H,1H-heptafluorobutyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  全氟烷基羧酸的仿生还原胺化为α，α-二氢全氟烷基胺

  摘要：

  报道了用于将全氟羧酸无试剂地仿生转化为α，α-二氢全氟烷基胺的第一种通用方法。高化学产率和实验程序的简单性使得该方法立即有用，并且在合成上优于依赖于还原剂的应用的常规方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01104-8

文献信息

• N-(Benzoyloxy)amines: an investigation of their thermal stability, synthesis, and incorporation into novel peptide constructs
  作者：Anne Nemchik、Valentina Badescu、Otto Phanstiel

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00635-5

  日期：2003.6

  were pyrolyzed and their decomposition temperatures correlated well with the amine architecture's ability to stabilize a N-centered radical. A variety of amine substrates were treated with a biphasic mixture of benzoyl peroxide (BPO), CH2Cl2 and an aqueous carbonate buffer (at pH 10.5). Primary and secondary amines were successfully N-benzoyloxylated in good yield. Tertiary amines and BPO gave low yields

  一系列N-苯甲酰氧基胺被热解，其分解温度与胺结构稳定N-中心自由基的能力密切相关。用过氧化苯甲酰（BPO），CH 2 Cl 2和碳酸盐水溶液（pH 10.5）的双相混合物处理各种胺底物。伯胺和仲胺成功地以良好的产率被N-苯甲酰氧基化。叔胺和BPO可能通过自由基分解产生了低含量的相应N-氧化物和复杂的产物混合物。电子不足的胺（例如氟化脂肪族胺，α-氨基酸，α-氨基酯和α-氨基酰胺）不是N在这些条件下被-苯甲酰氧基化。相反，用氟化胺观察到N-苯甲酰化，并且反应对温度和水性介质的pH敏感。的一锅-两步合成Ñ α -Fmoc -1- Leu- Ñ β - （苯甲酰氧基）-β-丙氨酸乙酯，同时含有α-和β新颖氨基酸框架的肽，也发达。
• Biomimetic reductive amination of perfluoroalkylcarboxylic acids to α,α-dihydroperfluoroalkylamines
  作者：Vadim A Soloshonok、Hironari Ohkura、Kenji Uneyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01104-8

  日期：2002.7

  The first general method for the reducing reagent-free, biomimetic transformation of perfluorocarboxylic acids to the α,α-dihydroperfluoroalkyl amines is reported. High chemical yields and simplicity of the experimental procedure render this method immediately useful and synthetically superior to the conventional approaches relying on application of reducing reagents.

  报道了用于将全氟羧酸无试剂地仿生转化为α，α-二氢全氟烷基胺的第一种通用方法。高化学产率和实验程序的简单性使得该方法立即有用，并且在合成上优于依赖于还原剂的应用的常规方法。