5-己-5-烯基-2,3-二氢呋喃 | 111833-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 中文名称: 5-己-5-烯基-2,3-二氢呋喃
• 英文名称: 2-(5-hexenyl)-4,5-dihydrofuran
• 英文别名: 5-(Hex-5-en-1-yl)-2,3-dihydrofuran；5-hex-5-enyl-2,3-dihydrofuran
• CAS: 111833-32-0
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: ICLXAQUDLOXCTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  224.7±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.896±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-己-5-烯基-2,3-二氢呋喃 在 jones reagent 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以10.4 g的产率得到4-oxo-9-decenoic acid
  参考文献：
  名称：

  The Scope of Catalytic Enantioselective Tandem Carbonyl Ylide Formation−Intramolecular [3 + 2] Cycloadditions

  摘要：

  Catalytic enantioselective tandem carbonyl ylide formation-intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition reactions of 2-diazo-3,6-diketoesters show promising scope in terms of asymmetric induction as the tethered alkene/alkyne dipolarophile component is varied. Cycloadditions were found to occur in moderate to very good yields, with a difference in ee exhibited by the electronically different 2-diazo-3,6-diketoesters 1, 25 and 33, 34. Values for ee of up to 90% for alkene dipolarophiles and up to 86% for alkyne dipolarophiles were obtained.

  DOI：

  10.1021/jo0343735
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢呋喃 、 6-碘-1-己烯 在 叔丁基锂 作用下， 生成 5-己-5-烯基-2,3-二氢呋喃
  参考文献：
  名称：

  三取代烯烃的立体选择性合成。第1部分。格氏试剂与5-烷基-2,3-二氢呋喃的镍催化偶联

  摘要：

  通过5-lithio-2,3-二氢呋喃2与伯烷基溴化物和碘化物的烷基化反应制得的5-烷基-2,3-二氢呋喃3a – j与Niignyard试剂进行Ni 0催化偶联，得到均丙醇。产率和立体选择性取决于格氏试剂的结构，使用长链伯氏格氏试剂和缺少β-氢的格氏试剂（Me，Ph，Me 3 SiCH 2）可获得最佳结果。5-（1-羟基烷基）-2，3-二氢呋喃20和21是偶联反应的不良底物。提出了用于偶合以及竞争性还原和异构化反应的机理。

  DOI：

  10.1039/p19920003419

文献信息

• Zirconocene-Induced Cocyclisation/Elimination Reactions of 2-Heterosubstituted 1,6-Dienes and 1,6-Enynes
  作者：Richard J. Whitby、David R. Owen

  DOI：10.1055/s-2005-870029

  日期：——

  Zirconocene-mediated cocyclisation of 2-heterosubstituted-1,6-dienes and -enynes gave zirconacycles bearing an endocyclic β-leaving group which eliminated under the reaction conditions to provide exocyclic alkylidene groups. The scope of this cyclisation/elimination has been investigated along with further elaboration of the monosubstituted zirconocene intermediates by insertion of alkenyl carbenoids.

  锆烯催化的2-杂取代-1,6-二烯和-enynes的共环化反应生成了带有内环β-离去基团的锆环，该基团在反应条件下被消去，形成了外环烷基烯烃。该环化/消去反应的范围已被研究，同时还通过插入烯丙基羰基化合物进一步改进了单取代锆烯中间体。
• A synthetic approach to zoapatanol and related bicyclic analogues
  作者：Richard Whitby、Clive Yeates、Philip Kocieński、Gerard Costello

  DOI：10.1039/c39870000429

  日期：——

  stereoselective construction of the trisubstituted double bonds in (10) which is a precursor to the oxepane ring system (12) of zoapatanol (1); subsequent elaboration of (12) gave (1R*,4S*,5R*)-4-[5-oxo-8-methylnon-7-enyl]-3,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-1-acetic acid (18), a demethyl analogue of the potent antigestational agent ORF 13811 (2).

  一种Ni 0的MeMgBr与二氢呋喃（ -催化的偶联4）并添加格氏试剂（的7），以一丁炔-1,4-二醇衍生物（8）是在三取代双键的高度立体选择性构建的关键步骤（10），其为唑烷醇（1）的氧杂环丁烷环系统（12）的前体；随后的（12）的加工得到（1R *，4 S *，5 R *）-4- [5-氧代-8-甲基非-7-烯基] -3，8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷-1 -乙酸（18），是有效的抗妊娠剂ORF 13811（2）的脱甲基类似物。
• A Total Synthesis of (±)-Zoapatanol and Demethyl-ORF13811
  作者：Philip J. Kocieński、Christopher J. Love、Whitby Richard J、Gerard Costello、David A. Roberts

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89243-7

  日期：1989.1
• KOCIENSKI, PHILIP J.;LOVE, CHRISTOPHER J.;WHITBY, RICHARD J.;COSTELLO, GE+, TETRAHEDRON, 45,(1989) N2, C. 3839-3848
  作者：KOCIENSKI, PHILIP J.、LOVE, CHRISTOPHER J.、WHITBY, RICHARD J.、COSTELLO, GE+

  DOI：——

  日期：——
• WADMAN S.; WHITBY R.; YEATES C.; KOCIENSKI PH.; COOPER K., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1987) N 4, 241-243
  作者：WADMAN S.、 WHITBY R.、 YEATES C.、 KOCIENSKI PH.、 COOPER K.

  DOI：——

  日期：——