ethyl (2,5,5-trimethyl-4-oxo-4,5-dihydrofuran-3-yl)carboxylate | 53252-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: ethyl (2,5,5-trimethyl-4-oxo-4,5-dihydrofuran-3-yl)carboxylate
• 英文别名: 4-Ethoxycarbonyl-3-oxo-2,2,5-trimethyl-2,3-dihydrofuran；2,5,5-trimethyl-4-oxo-4,5-dihydro-furan-3-carboxylic acid ethyl ester；Ethyl 2,5,5-trimethyl-4-oxofuran-3-carboxylate
• CAS: 53252-42-9
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: IVJQYKBMFYNYHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2,5,5-trimethyl-4-oxo-4,5-dihydrofuran-3-yl)carboxylate 、 N-(4-甲氧亚苄基)苯胺 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 8.0h， 以60%的产率得到2-[(E)-2-(4-Methoxy-phenyl)-vinyl]-5,5-dimethyl-4-oxo-4,5-dihydro-furan-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Reactivity of 5-Methyl-3(2H)-furanones toward Schiff Bases; Synthesis of 5-Styryl-3(2H)-furanone Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1981-29328
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-hydroxy-4-methyl-3-oxopentanoate 在 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 500.0h， 生成 ethyl (2,5,5-trimethyl-4-oxo-4,5-dihydrofuran-3-yl)carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Gregatins AD 和 Aspertetronin A 的全合成：这些化合物和 Aspertetronin B 的结构修正，以及 Gregatin E、环凝集素、Graminin A、Penicilliols A 和 B 以及 Huaspenones A 的合理结构修正

  摘要：

  呋喃酮核 a、b 和 c 中 1H 和 13C NMR 化学位移值的综合比较为从 b 到 c 重新评估标题化合物的呋喃酮核提供了合理的支持。通过对映异构纯乳酸酯的总合成基于 Seebach-Frater“立体中心的自我复制”方法。通过将 Seebach-Frater 烯醇化物添加到 trans-hex-4-en-1-al 而不是 trans-hex-3-en-1- 来实现以反式、反式选择性方式连接己二烯基侧链阿尔。合成材料的 c 型呋喃酮核心是通过模型 γ-羟基-β-氧代酯（化合物 50）及其含己二烯的对应物 29 的单酰化或双酰化实现的。我们的合成证实了六种化合物的新型连接性。此外，在五种情况下，他们需要修改季碳原子的构型。此外，他们允许阐明四个以前未分配的立体中心的配置。给出了为什么标题化合物的呋喃酮核心被误解为 a 和/或 b 而不是 c 的事后分析。还讨论了为什么杂环中的立体中心配置不正确，基于

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200207

文献信息

• CHANTEGREL B.; GELIN S., SYNTHESIS, 1981, NO 1, 45-47
  作者：CHANTEGREL B.、 GELIN S.

  DOI：——

  日期：——
• Total Syntheses of the Gregatins A-D and Aspertetronin A: Structure Revisions of These Compounds and of Aspertetronin B, Together with Plausible Structure Revisions of Gregatin E, Cyclogregatin, Graminin A, the Penicilliols A and B, and the Huaspenones A
  作者：Heike Burghart-Stoll、Reinhard Brückner

  DOI：10.1002/ejoc.201200207

  日期：2012.7

  Comprehensive comparisons of 1H and 13C NMR chemical shift values in the furanone cores a, b, and c provide plausible support for a reassessment of the furanone nuclei of the title compounds from b to c. Total syntheses via enantiomerically pure lactic esters were based on the Seebach–Frater “self-reproduction of stereocenters” methodology. Attachment of the hexadienyl side-chain in a trans,trans-selective

  呋喃酮核 a、b 和 c 中 1H 和 13C NMR 化学位移值的综合比较为从 b 到 c 重新评估标题化合物的呋喃酮核提供了合理的支持。通过对映异构纯乳酸酯的总合成基于 Seebach-Frater“立体中心的自我复制”方法。通过将 Seebach-Frater 烯醇化物添加到 trans-hex-4-en-1-al 而不是 trans-hex-3-en-1- 来实现以反式、反式选择性方式连接己二烯基侧链阿尔。合成材料的 c 型呋喃酮核心是通过模型 γ-羟基-β-氧代酯（化合物 50）及其含己二烯的对应物 29 的单酰化或双酰化实现的。我们的合成证实了六种化合物的新型连接性。此外，在五种情况下，他们需要修改季碳原子的构型。此外，他们允许阐明四个以前未分配的立体中心的配置。给出了为什么标题化合物的呋喃酮核心被误解为 a 和/或 b 而不是 c 的事后分析。还讨论了为什么杂环中的立体中心配置不正确，基于
• Reactivity of 5-Methyl-3(2<i>H</i>)-furanones toward Schiff Bases; Synthesis of 5-Styryl-3(2<i>H</i>)-furanone Derivatives
  作者：Bernard Chantegrel、Suzanne Gelin

  DOI：10.1055/s-1981-29328

  日期：——