2-((phenylthio)methyl)-2,3-dihydrobenzofuran | 74455-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 2-((phenylthio)methyl)-2,3-dihydrobenzofuran
• 英文别名: 2-(phenylthiomethyl)-2,3-dihydrobenzofuran；2-Phenylthiomethyl-2,3-dihydrobenzofuran；2-thiophenylmethyl-2,3-dihydrobenzofuran；2-(phenylsulfanylmethyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran
• CAS: 74455-32-6
• 化学式: C₁₅H₁₄OS
• 分子量: 242.342
• InChiKey: RHRSUVLDTJNFEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-57 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  151-158 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((phenylthio)methyl)-2,3-dihydrobenzofuran 在 磺酰氯 作用下， 生成 5-Chloro-2-[dichloro(phenylsulfanyl)methyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran
  参考文献：
  名称：

  Yodo, Mitsuaki; Harada, Hiroshi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 9, p. 2361 - 2368

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  sodium benzenesulfonate 、 2-烯丙基酚 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到2-((phenylthio)methyl)-2,3-dihydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  铜催化的磺酸盐与亚磺酸钠的烯醇盐的氧磺酰化：构造亚磺化环醚的策略。

  摘要：

  已经公开了一种新的铜催化的烯醇盐与亚磺酸钠的氧磺酰化反应。以中等至良好的产率获得了一系列包括四元和七元环醚的亚磺酰基化杂环。建议该反应经过自由基过程，硫自由基（RS •）可能是反应性物质。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00272

文献信息

• Intramoleculer arylsulphoetherificatiom and lactonization of unsaturated alcohols and carboxylic acids initiated by anodic oxidation of disulphides
  作者：Sabine Töteberg-Kaulen、Eberhard Steckhan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86141-x

  日期：1988.1

  disulphides. The reaction can either be initiated by indirect electrochemical oxidation of diphenyldisulphide using bromide as redox catalyst or preferably by direct anodic oxidation of bis(4-methoxyphenyl) disulphide. 5- and 6-membered thioaryl substituted ethers and lactones thus may be generated starting preferably from mono or disubatituted alkenols and alkenoic acids. The reaction occurs as a trans-addition

  烯醇和链烯酸的分子内磺基醚化或磺基内酯化可通过添加由二硫化物开始的电化学生成的亚磺酰基阳离子来引发。该反应可以通过使用溴化物作为氧化还原催化剂的二苯基二硫化物的间接电化学氧化来引发，或者优选通过双（4-甲氧基苯基）二硫化物的直接阳极氧化来引发。因此，优选从单或二取代的链烯醇和链烯酸开始，生成5-和6​​-元硫代芳基取代的醚和内酯。该反应作为双键的反式加成而发生，而对于环内双键，新环被顺式退火。
• Cyclic ether formation with N-(phenylthio)morpholine
  作者：Peter Brownbridge

  DOI：10.1039/c39870001280

  日期：——

  Cyclic ethers with 5- to 7-membered rings are formed by sulphenoetherification of unsaturated alcohols with N-(phenylthio)morpholine and trifluoromethanesulphonic acid.

  具有5至7元环的环醚是通过不饱和醇与N-（苯硫基）吗啉和三氟甲磺酸进行磺醚醚化反应而形成的。
• Cyclofunctionalization of Unsaturated Alcohols, Phenols, Acids, and Sulfonamides with 1-Benzenesulfinyl Piperidine and Trifluoromethanesulfonic Anhydride
  作者：David Crich、Bhushan Surve、Mousumi Sannigrahi

  DOI：10.3987/com-03-s(p)45

  日期：——

  The combination of a benzenesulfinamide, trifluoromethanesulfonic anhydride, and Hunig's base brings about the cyclofunctionalization of unsaturated alcohols, phenols, acids, and sulfonamides to give the corresponding alpha-phenylsulfanylmethyl cyclic ethers, lactones and sulfonamides, respectively. In an unanticipated twist the products are isolated at the sulfur (II) oxidation state denoting an overall reduction in the oxidation state of the sulfur based electrophile in the course of the reaction.
• Muehlstaedt, M.; Schubert, Ch.; Kleinpeter, E., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1985, vol. 327, # 2, p. 270 - 284
  作者：Muehlstaedt, M.、Schubert, Ch.、Kleinpeter, E.

  DOI：——

  日期：——
• YODO, MITSUAKI;HARADA, HIROSHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 2361-2368
  作者：YODO, MITSUAKI、HARADA, HIROSHI

  DOI：——

  日期：——