5-benzyloxy-2,4-dimethoxybenzaldehyde | 76335-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-benzyloxy-2,4-dimethoxybenzaldehyde
• 英文别名: 5-benzyloxy-2,4-dimetoxybenzaldehyde；5-(Benzyloxy)-2,4-dimethoxybenzaldehyde；2,4-dimethoxy-5-phenylmethoxybenzaldehyde
• CAS: 76335-80-3
• 化学式: C₁₆H₁₆O₄
• 分子量: 272.301
• InChiKey: ZNAZFWXZKDAEJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  163-164 °C
• 沸点：
  443.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzyloxy-2,4-dimethoxybenzaldehyde 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙二醇乙醚 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 2-(5-benzyloxy-2,4-dimethoxyphenyl)-4-(3,4,-dimethoxyphenyl)-4-oxobutyronitrile
  参考文献：
  名称：

  Studies on the chemical constituents of rutaceous plants. XLIX. Development of a versatile method for the synthesis of antitumor-active benzo(c)phenanthridine alkaloids. 1. Preparation of various 2,4-bisaryl-4-oxobutyronitriles and 2,4-bisaryl-4-oxobutyramides.

  摘要：

  为了建立一种通用的苯并[c]菲啶生物碱合成方法，对Robinson合成方法进行了改进。通过将两个乙酰苯衍生物（15和16）与十一种苯甲醛衍生物（19a-k）缩合，制备了十三种查尔酮（7a-m）作为基本起始材料。除了一个查尔酮（7m）外，这些查尔酮（7a-l）的氰化反应得到了相应的2,4-双芳基-4-氧代丁腈（8a-l）。还制备了十一种2,4-双芳基-4-氧代丁酰胺（9a-k）。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.3024
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基-3-甲氧基苯甲醛 在 sodium hydroxide 、 甲酸 、 双氧水 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.67h， 生成 5-benzyloxy-2,4-dimethoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Studies on the chemical constituents of rutaceous plants. XLIX. Development of a versatile method for the synthesis of antitumor-active benzo(c)phenanthridine alkaloids. 1. Preparation of various 2,4-bisaryl-4-oxobutyronitriles and 2,4-bisaryl-4-oxobutyramides.

  摘要：

  为了建立一种通用的苯并[c]菲啶生物碱合成方法，对Robinson合成方法进行了改进。通过将两个乙酰苯衍生物（15和16）与十一种苯甲醛衍生物（19a-k）缩合，制备了十三种查尔酮（7a-m）作为基本起始材料。除了一个查尔酮（7m）外，这些查尔酮（7a-l）的氰化反应得到了相应的2,4-双芳基-4-氧代丁腈（8a-l）。还制备了十一种2,4-双芳基-4-氧代丁酰胺（9a-k）。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.3024

文献信息

• Concise Total Synthesis of 1,3-Diphenylpropane Derivatives Griffithanes A, B and F
  作者：Haifeng Gan、Weiwei Cao、Weiyang Feng、Kai Guo

  DOI：10.3184/174751915x14359076454633

  日期：2015.7

  Concise and efficient total syntheses of diarylpropanes griffithane A, B and F, isolated from Combretum griffithii, have been accomplished from methoxybenzaldehyde. The Claisen–Schmidt condensation between aldehyde and acetophenone was applied to form chalcone as a key step. The structures of chalcones are confirmed by crystal X-ray crystallography.

  从 Combretum griffithii 中分离出的二芳基丙烷 Griffithane A、B 和 F 的简洁有效的全合成已经从甲氧基苯甲醛中完成。醛和苯乙酮之间的克莱森-施密特缩合反应形成查耳酮是关键步骤。查耳酮的结构由晶体 X 射线晶体学证实。
• Six 2′-hydroxyflavonols from Gutierrezia microcephala
  作者：Nianbai Fang、Mark Leidig、T.J. Mabry、Iinuma Munekazu

  DOI：10.1016/0031-9422(85)80050-9

  日期：1985.11

  Abstract Six 2′-hydroxyflavonols were isolated from Gutierrezia microcephala , including four new compounds, 5,7,2′-trihydroxy-3,6,4′,5′-tetramethoxyflavone, 5,7,2′-trihydroxy-3,6,8,4′,5′-pentamethoxyflavone, 5,2′-dihydroxy-3,6,7,8,4′,5′-hexamethoxyflavone and 5,7,2′,4′-tetrahydroxy-3,8,5′-trimethxoyflavone and two known compounds, 5,7,2′,5′-tetrahydroxy-3,6,8,4′-tetramethoxyflavone and 5,7,2′,4′-tetrahydroxy-3

  摘要 从 Gutierrezia microcephala 中分离得到 6 种 2'-羟基黄酮醇，包括 4 个新化合物，5,7,2'-三羟基-3,6,4',5'-四甲氧基黄酮，5,7,2'-三羟基-3,6 ,8,4',5'-五甲氧基黄酮，5,2'-二羟基-3,6,7,8,4',5'-六甲氧基黄酮和 5,7,2',4'-四羟基-3,8， 5'-三甲氧基黄酮和两种已知化合物，5,7,2',5'-四羟基-3,6,8,4'-四甲氧基黄酮和 5,7,2',4'-四羟基-3,6,8， 5'-四甲氧基黄酮。
• Iinuma, Munekazu; Tanaka, Toshiyuki; Mizuno, Mizuo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, # 5, p. 2228 - 2230
  作者：Iinuma, Munekazu、Tanaka, Toshiyuki、Mizuno, Mizuo、Mabry, Tom J.

  DOI：——

  日期：——
• Tsukayama, Masao; Horie, Tokunaru; Yamashita, Yoshiro, Heterocycles, 1980, vol. 14, # 9, p. 1283 - 1286
  作者：Tsukayama, Masao、Horie, Tokunaru、Yamashita, Yoshiro、Masumura,Mitsuo、Nakayama, Mitsuru

  DOI：——

  日期：——
• Studies on the chemical constituents of rutaceous plants. XLIX. Development of a versatile method for the synthesis of antitumor-active benzo(c)phenanthridine alkaloids. 1. Preparation of various 2,4-bisaryl-4-oxobutyronitriles and 2,4-bisaryl-4-oxobutyramides.
  作者：HISASHI ISHII、TSUTOMU ISHIKAWA、TAKEO DEUSHI、KENICHI HARADA、TOSHIKO WATANABE、ETSUKO UEDA、TOSHIAKI ISHIDA、MITSUGI SAKAMOTO、ERI KAWANABE、TSUTOMU TAKAHASHI、YUHICHIRO ICHIKAWA、KAZUE TAKIZAWA、TAKESHI MASUDA、IHSHENG CHEN

  DOI：10.1248/cpb.31.3024

  日期：——

  For the sake of establishment of a versatile synthetic method for benzo [c] phenanthridine alkaloids, improvement of the Robinson synthetic method was examined. Thirteen chalcones (7a-m) were prepared by condensation of two acetophenone derivatives (15 and 16) with eleven benzaldehyde derivatives (19a-k) as fundamental starting materials. Hydrocyanation of these chalcones (7a-l) except one (7m) gave the corresponding 2, 4-bisaryl-4-oxobutyronitriles (8a-l). Eleven 2, 4-bisaryl-4-oxobutyramides (9a-k) were also prepared.

  为了建立一种通用的苯并[c]菲啶生物碱合成方法，对Robinson合成方法进行了改进。通过将两个乙酰苯衍生物（15和16）与十一种苯甲醛衍生物（19a-k）缩合，制备了十三种查尔酮（7a-m）作为基本起始材料。除了一个查尔酮（7m）外，这些查尔酮（7a-l）的氰化反应得到了相应的2,4-双芳基-4-氧代丁腈（8a-l）。还制备了十一种2,4-双芳基-4-氧代丁酰胺（9a-k）。