3-acetamidophenyl tosylate | 448207-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-acetamidophenyl tosylate
• 英文别名: 3-acetylaminophenyl tosylate；1-acetylamino-3-(toluene-4-sulfonyloxy)-benzene；3-Acetamino-1-(toluol-sulfonyl-(4)-oxy)-benzol；Toluol-sulfonsaeure-(4)-(3-acetamino-phenylester)；1-Acetylamino-3-(toluol-4-sulfonyloxy)-benzol；(3-Acetamidophenyl) 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 448207-90-7
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₄S
• 分子量: 305.354
• InChiKey: USLLDRAEXLHXOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  531.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.313±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetamidophenyl tosylate 在 盐酸 作用下， 生成 3-aminophenyl tosylate
  参考文献：
  名称：

  低熔点嫩黄分散染料及制备方法和应用

  摘要：

  本发明提供了一种低熔点嫩黄分散染料及制备方法和应用，具体涉及染料化工技术领域。该低熔点嫩黄分散染料具有式Ⅰ所示结构：#imgabs0#其中，R1为C1～C8的烷基；R2为C1～C8的烷基；R3为C1～C8的烷基。该低熔点嫩黄分散染料，熔点在113℃～117℃，低于染色温度。在染色温度下，低熔点嫩黄分散染料在染液中熔化，均匀附着于织物上，无需借助分散剂的分散作用，上染织物后也没有染花、色点等情况。上染聚酯纤维及其混纺织物后呈现鲜艳的嫩黄色，可以单色使用，也可以和特性相同的其他颜色分散染料组合使用。具有优异的染色性能：水洗牢度＞4级，耐汗渍牢度＞4级，耐升华色牢度牢度＞3级，耐日晒牢度＞5级，性能俱佳。

  公开号：

  CN117487374A
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 N-(3-羟基苯基)乙酰胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-acetamidophenyl tosylate
  参考文献：
  名称：

  用于芳基芳烃磺酸酯的 Suzuki-Miyaura 和羰基烯醇酸酯偶联的第一个通用钯催化剂

  摘要：

  利用 XPhos、1 和 Pd(OAc)2 开发了钯催化的 Suzuki-Miyaura 和未活化芳基芳烃磺酸酯羰基烯醇化物偶联的第一种通用方法。这是非常有趣的，因为芳基甲苯磺酸酯和芳基苯磺酸酯比芳基三氟甲磺酸酯更容易处理且成本低得多。该催化剂体系在温和条件下实现了多种芳基、杂芳基和受阻极强的芳基硼酸与不同的甲苯磺酸芳基酯的偶联。在芳基芳烃磺酸酯的第一次羰基烯醇化物偶联中使用相同的催化剂。

  DOI：

  10.1021/ja036947t

文献信息

• Expanding Pd-Catalyzed C−N Bond-Forming Processes:  The First Amidation of Aryl Sulfonates, Aqueous Amination, and Complementarity with Cu-Catalyzed Reactions
  作者：Xiaohua Huang、Kevin W. Anderson、Danilo Zim、Lei Jiang、Artis Klapars、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja035483w

  日期：2003.6.1

  The first general method for the Pd-catalyzed amination of aryl tosylates and benzenesulfonates was developed utilizing ligand 1, which belongs to a new generation of biaryl monophosphine ligands. In addition, the new catalyst system for the first time enables amidation of aryl arenesulfonates and aqueous amination protocols that do not necessitate the use of cosolvents. The substrate scope has been

  Pd催化芳基甲苯磺酸酯和苯磺酸酯胺化的第一种通用方法是利用配体1开发的，该配体属于新一代联芳基单膦配体。此外，新的催化剂系统首次实现了芳基芳烃磺酸盐的酰胺化和不需要使用助溶剂的水性胺化方案。底物范围已显着扩大到包括含有伯酰胺和游离羧酸基团的芳基卤化物。在多功能基板的情况下，Pd 催化的胺化可以提供与 Cu 催化的 CN 键形成过程互补的选择性。
• Palladium-Catalyzed Phosphorylation of Aryl Mesylates and Tosylates
  作者：Wai Chung Fu、Chau Ming So、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03104

  日期：2015.12.4

  The first general palladium catalyst for the phosphorylation of aryl mesylates and tosylates is reported. The newly developed system exhibits excellent functional group compatibility. For instance, free amino, keto, ester, and amido groups, as well as heterocycles, remain intact during the course of reaction. The mesylated derivatives of biologically active compounds such as 17β-estradiol and 6-hydroxyflavone

  据报道，第一种用于芳基甲磺酸酯和甲苯磺酸酯磷酸化的通用钯催化剂。新开发的系统具有出色的功能组兼容性。例如，游离氨基，酮，酯和酰胺基以及杂环在反应过程中保持完整。还显示了生物活性化合物（如17β-雌二醇和6-羟基黄酮）的甲磺酸化衍生物是适用的底物。描述了一种一锅磷酸化-氨基化序列，可轻松合成潜在的药效基团。
• Exploiting Aryl Mesylates and Tosylates in Catalytic Mono-α-arylation of Aryl- and Heteroarylketones
  作者：Wai Chung Fu、Chau Ming So、On Ying Yuen、Irene Toi Chuk Lee、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00643

  日期：2016.4.15

  The first general palladium catalyst for the catalytic mono-α-arylation of aryl- and heteroarylketones with aryl mesylates and tosylates is described. The newly developed indolyl-derived phosphine ligand L7 has been identified to promote this reaction efficiently. The key to success is attributed to the enhanced steric congestion of the catalyst and effective oxidative addition of the C(Ar)–OMs bond

  描述了用于芳基-和杂芳基酮与甲磺酸甲磺酸酯和甲苯磺酸酯的催化单-α-芳基化的第一种通用钯催化剂。已经确定了新开发的吲哚基衍生的膦配体L7可以有效地促进该反应。成功的关键归因于催化剂空间拥堵的增强和C （Ar） –OMs键的有效氧化加成。在Pd（OAc）2（0.25-2.5 mol％）和L7的存在下，选择性单芳基化反应可在足够的反应范围内实现，并且产物收率高达95％。重要的是，我们证明了该协议对生物酚类化合物的修饰的适用性，使其可用于酚类（前）药物的功能化。
• Palladium-Catalyzed Monoarylation of Arylhydrazines with Aryl Tosylates
  作者：Yange Huang、Pui Ying Choy、Junya Wang、Man-Kin Tse、Raymond Wai-Yin Sun、Albert Sun-Chi Chan、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01599

  日期：2020.11.20

  A palladium-catalyzed C–N bond coupling reaction between arylhydrazines and aryl tosylates for facile synthesis of unsymmetrical N,N-diarylhydrazines has been developed. Employing the catalyst system of Pd(TFA)2 associated with newly developed phosphine ligand L1, the monoarylation of arylhydrazine proceeds smoothly to afford desired products in good-to-excellent yields (up to 95%) with good functional

  已开发了钯催化的芳基肼与芳基甲苯磺酸酯之间的C–N键偶联反应，可轻松合成不对称的N，N-二芳基肼。利用与新开发的膦配体L1关联的Pd（TFA）2催化剂体系，芳基肼的单芳基化反应顺利进行，以良好的产率（高达95％）提供了具有良好官能团相容性的所需产品。该方法提供了从简单且容易获得的偶联组分中获得结构多样的N，N-二芳基肼的替代合成途径。
• A Palladium-Catalyzed α-Arylation of Oxindoles with Aryl Tosylates
  作者：Jindian Duan、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00855

  日期：2017.6.16

  A palladium-catalyzed monoselective C3 arylation of 2-oxindoles with aryl tosylates is described. With the Pd/CM-phos catalyst system, the corresponding 3-arylated oxindoles can be obtained in good to excellent yields (≤97%). The reaction conditions are mild (using 0.5 mol % Pd in general and KF as a base), and functional groups such as methyl ester, NH amido, and enolizable keto moieties are found

  描述了2-氧吲哚与芳基甲苯磺酸盐的钯催化的单选择性C 3芳基化。使用Pd / CM-phos催化剂体系，可以获得良好或优异的收率（≤97％）的相应的3-芳基化的吲哚。反应条件温和（通常使用0.5mol％的Pd和KF作为碱），并且发现官能团如甲酯，NH酰胺基和可烯化的酮基部分是相容的。