2-acetamido-4-p-tolyl-1,3-thiazole | 53101-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-acetamido-4-p-tolyl-1,3-thiazole
• 英文别名: 2-(N-acetamino)-4-(4-methylphenyl)thiazole；N-(4-(p-tolyl)thiazol-2-yl)acetamide；N-[4-(4-methylphenyl)-1,3-thiazol-2-yl]acetamide；2-Acetylamino-4-p-tolyl-thiazol；N-(4-p-Tolyl-thiazol-2-yl)-acetamid；2-Acetamino-4-p-tolyl-thiazol
• CAS: 53101-17-0
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂OS
• mdl: MFCD00728030
• 分子量: 232.306
• InChiKey: OAMMLKVJDPZWIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  213 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetamido-4-p-tolyl-1,3-thiazole 在 氯磺酸 作用下， 生成 5-(2-acetylamino-thiazol-4-yl)-2-methyl-benzenesulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Shingare,M.S.; Ingle,D.B., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1979, vol. 18, p. 277 - 279

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯乙酮 在 碘 作用下， 反应 1.17h， 生成 2-acetamido-4-p-tolyl-1,3-thiazole
  参考文献：
  名称：

  2-Amino-4-arylthiazole Derivatives as Anti-giardial Agents: Synthesis, Biological Evaluation and QSAR Studies

  摘要：

  一个由七个2-氨基-4-芳基噻唑制备的系列化合物，采用汉茨修饰方法在微波辐射下制备。获得了一组50个衍生物，并对其对贾第虫的体外活性进行了评估。生物活性结果显示，总体上，N-(5-溴-4-芳基噻唑-2-基)-乙酰胺骨架表现出较高的生物活性。特别是，化合物6e (IC50 = 0.39 μM) 和6b (IC50 = 0.87 μM) 显示比阳性对照甲硝唑更强的活性。进行的细胞毒性和急性毒性测试显示，最活性的化合物具有低毒性和高选择性（6e SI = 139，6b SI = 52.3）。对获得的37个2-氨基-4-芳基噻唑衍生物数据集进行了QSAR分析，最佳模型描述了抗贾第虫活性与分子描述符（如E2M、RDF115m、F10、MATS6v和Hypnotic-80）之间的强相关性，具有很高的统计质量。这一发现表明，N-取代氨基噻唑骨架应该被用于开发高度选择性的抗贾第虫药物。

  DOI：

  10.1515/chem-2015-0127

文献信息

• Ac2O–Py/basic alumina as a versatile reagent for acetylations in solvent-free conditions under microwave irradiation
  作者：Satya Paul、Puja Nanda、Rajive Gupta、André Loupy

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00732-3

  日期：2002.6

  Acetic anhydride–pyridine over basic alumina has been used in order to carry out acetylations of hydroxy, thiol and amino groups in solvent-free conditions under microwave irradiation. The technique can be extended for selective acetylations by regulation of irradiation time.

  为了在无溶剂条件下在微波辐射下进行羟基，硫醇和氨基的乙酰化反应，已使用碱性氧化铝上的乙酸酐-吡啶进行乙酰化。该技术可通过调节照射时间扩展到选择性乙酰化。
• Preparation, antimicrobial activity, and toxicity of 2-amino-4-arylthiazole derivatives
  作者：Pedro Morales-Bonilla、Andrea Pérez-Cardeña、Esther Quintero-Mármol、José Luis Arias-Téllez、Gonzalo J. Mena-Rejón

  DOI：10.1002/hc.20182

  日期：2006.4

  2-aminoacetyl (2a–g) and 2-aminoacetyl-5-bromo (3a–g) derivatives were synthesized and tested in vitro against 11 reference strains, three Gram-positive and four Gram-negative bacteria, two yeasts, and two moulds. Toxicity of the compounds was also evaluated using the brine shrimp test. Compounds 1a, 1b, 1e–g, and 3b showed moderate antimicrobial activity at different concentrations. The results indicated

  合成了七种 2-氨基-4-芳基-1,3-噻唑 (1a-g) 及其相应的 2-氨基乙酰基 (2a-g) 和 2-氨基乙酰基-5-溴 (3a-g) 衍生物并进行了体外测试针对 11 种参考菌株、三种革兰氏阳性菌和四种革兰氏阴性菌、两种酵母菌和两种霉菌。还使用盐水虾试验评估了化合物的毒性。化合物 1a、1b、1e-g 和 3b 在不同浓度下显示出中等的抗菌活性。结果表明，氨基的乙酰化和噻唑部分 5 位的溴化导致活性丧失。化合物 1a、1e 和 1f 对盐水虾无节幼体的毒性低于 10 ppm。大多数其他化合物表现出中等毒性，LD50 高于 100 ppm。所有化合物的结构均通过 NMR 和 MS 数据确认。© 2006 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 17:254–260, 2006; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience
• Antitrichomonal activity and docking analysis of thiazole derivatives as TvMP50 protease inhibitors
  作者：Gonzalo Mena-Rejón、Yussel Pérez-Navarro、Julio César Torres-Romero、Laura Vázquez-Carrillo、Rubén M. Carballo、Rodrigo Arreola、Ángel Herrera-España、Victor Arana-Argáez、Ramiro Quijano-Quiñones、Jose Manuel Fernández-Sánchez、María Elizbeth Alvarez-Sánchez

  DOI：10.1007/s00436-020-06931-w

  日期：2021.1

  that codes for the trichomonad protease TvMP50. The docking simulations predicted strong interactions of the thiazole compounds in the TvMP50 protease’s active site, suggesting a possible role as protease inhibitors. Our results demonstrate the potential of 2-amino-4-aryl thiazole derivatives as trichomonicidal compounds and could be, mechanistically, involved in the inhibition of key trichomonad proteases

  毛滴虫病是由原生动物阴道毛滴虫引起的，是最普遍的非病毒性传播感染，感染全球超过1.7亿人。推荐用于治疗滴虫病的唯一药物是5-硝基咪唑，尽管有报道称有些副作用和临床耐药性。因此，需要寻找新的三杀螨剂。在以前的工作中，我们证明了两种2-氨基-4-芳基噻唑衍生物（ATZ-1和ATZ-2）具有重要的抗延髓作用。在本文中，我们研究了这些噻唑化合物的体外抗滴虫活性。利用IC，ATZ-1和ATZ-2均以剂量依赖性方式降低了寄生虫的活力和生长50值分别为0.15μg/ mL和0.18μg/ mL。此外，与未处理的寄生虫相比，两种噻唑化合物都能够降低阴道锥虫营养体中的蛋白水解活性。有趣的是，在50kDa的区域中观察到了完整的蛋白水解抑制曲线，这与编码毛滴虫蛋白酶TvMP50的基因的表达下降有关。对接模拟预测了噻唑化合物在TvMP50蛋白酶活性位点之间的强相互作用，提示其可能是蛋白酶抑制剂。我们的结果证明了2
• Buu-Hoi et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1958, p. 1437,1440
  作者：Buu-Hoi et al.

  DOI：——

  日期：——
• Das; Rout, Journal of the Indian Chemical Society, 1955, vol. 32, p. 663,665
  作者：Das、Rout

  DOI：——

  日期：——