ethyl 6-fluoro-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate | 216879-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl 6-fluoro-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 6-fluoro-1-oxo-3,4-dihydro-2H-naphthalene-2-carboxylate
• CAS: 216879-66-2
• 化学式: C₁₃H₁₃FO₃
• 分子量: 236.243
• InChiKey: RYISJQORVNIYBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-fluoro-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate 在 吡啶 、 正丁基锂 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 30.58h， 生成 3-(5-fluoro-1a-methyl-1,1a,2,3-tetrahydro-7bH-cyclopropa[a]naphthalen-7b-yl)propyl acetate
  参考文献：
  名称：

  自由基-极性交叉环结：访问多环环丙烷的平台

  摘要：

  光氧化还原介导的自由基/极性交叉（RPC）工艺提供了具有挑战性的环空解决方案。在本文中，我们描述了一种嵌入双环支架内的烯烃的环丙烷化方法。众所周知，这些系统对经典的环丙烷化方法难以抗拒，而RPC环丙烷化可以轻松实施，从而形成多碳环和多杂环环丙烷。环丙烷化的过程是通过添加光致氧化还原的Giese型自由基进行的，然后在新戊基离去基团上进行分子内阴离子取代反应。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901051
• 作为产物：
  描述：

  Tetralon-(1)-diazonium-(6) 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 14.17h， 生成 ethyl 6-fluoro-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  自由基-极性交叉环结：访问多环环丙烷的平台

  摘要：

  光氧化还原介导的自由基/极性交叉（RPC）工艺提供了具有挑战性的环空解决方案。在本文中，我们描述了一种嵌入双环支架内的烯烃的环丙烷化方法。众所周知，这些系统对经典的环丙烷化方法难以抗拒，而RPC环丙烷化可以轻松实施，从而形成多碳环和多杂环环丙烷。环丙烷化的过程是通过添加光致氧化还原的Giese型自由基进行的，然后在新戊基离去基团上进行分子内阴离子取代反应。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901051

文献信息

• Copper-Mediated Decarboxylative Coupling between Arylacetic Acids and 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Yinrong Wu、Kangmei Wen、Jiewen Chen、Jie Shi、Xingang Yao、Xiaodong Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02897

  日期：2021.10.15

  A copper-mediated decarboxylative coupling reaction between arylacetic acids and 1,3-dicarbonyl compounds was described. Significantly, methanocycloocta[b]indoles were also obtained by sequential intramolecular dehydrocyclization process in some cases. This protocol featured a broad substrate scope, simple operations, and good yields. Moreover, the products exhibited potent antiproliferative activity

  描述了芳基乙酸和 1,3-二羰基化合物之间铜介导的脱羧偶联反应。值得注意的是，在某些情况下，还可以通过顺序分子内脱氢环化过程获得甲氧基环八[ b ]吲哚。该协议具有广泛的基板范围、简单的操作和良好的产量。此外，通过 MTT 测定，这些产品对人类癌细胞系表现出有效的抗增殖活性。
• METHODS AND PRECURSORS FOR THE PRODUCTION OF CHIRAL VICINAL AMINOALCOHOLS
  申请人：Biocatalytics, Inc.

  公开号：EP0991772A1

  公开（公告）日：2000-04-12
• US5942644A
  申请人：——

  公开号：US5942644A

  公开（公告）日：1999-08-24
• [EN] METHODS AND PRECURSORS FOR THE PRODUCTION OF CHIRAL VICINAL AMINOALCOHOLS<br/>[FR] PROCEDES ET PRECURSEURS UTILES POUR LA PRODUCTION D'AMINOALCOOLS VICINAUX CHIRAUX
  申请人：BIOCATALYTICS, INC.

  公开号：WO1998054350A1

  公开（公告）日：1998-12-03

  (EN) The disclosure describes a method for the preparation of chiral vicinal aminoalcohols in high optical purity. The method combines the stereoselective reduction of the keto group of a $g(b)-ketoacid, $g(b)-ketoester, or derivative with the stereospecific rearrangement of the corresponding amide, hyroxamic acid, or hydrazide to produce chiral vicinal aminoalcohols with control of stereochemistry at both chiral centers. The method involves novel precursor compounds.(FR) L'invention concerne un procédé utile pour la préparation d'aminoalcools vicinaux chiraux de grande pureté optique. Le procédé combine une réduction stéréosélective du groupe céto d'un $g(b)-cétoacide, d'un $g(b)-cétoester ou d'un dérivé avec le réaménagement stéréospécifique de l'amide, de l'acide hydroxamique ou de l'hydrazide correspondant, en vue de produire des aminoalcools vicinaux chiraux avec commande de la stéréochimie aux deux centres chiraux. Le procédé requiert l'utilisation de nouveaux composés de précurseurs.
• Radical‐Polar Crossover Annulation: A Platform for Accessing Polycyclic Cyclopropanes
  作者：John A. Milligan、Kevin L. Burns、Anthony V. Le、Viktor C. Polites、Zheng‐Jun Wang、Gary A. Molander、Christopher B. Kelly

  DOI：10.1002/adsc.201901051

  日期：2020.1.7

  to the cyclopropanation of olefins that are embedded within bicyclic scaffolds. Whereas these systems are notoriously recalcitrant toward classical cyclopropanation approaches, RPC cyclopropanation can be executed with ease, leading to polycarbocyclic and polyheterocyclic cyclopropanes. The cyclopropanation proceeds through a photoredox‐enabled Giese‐type radical addition followed by an intramolecular

  光氧化还原介导的自由基/极性交叉（RPC）工艺提供了具有挑战性的环空解决方案。在本文中，我们描述了一种嵌入双环支架内的烯烃的环丙烷化方法。众所周知，这些系统对经典的环丙烷化方法难以抗拒，而RPC环丙烷化可以轻松实施，从而形成多碳环和多杂环环丙烷。环丙烷化的过程是通过添加光致氧化还原的Giese型自由基进行的，然后在新戊基离去基团上进行分子内阴离子取代反应。