4-(4-羟基-3-甲氧基苯基)丁酸 | 14563-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 4-(4-羟基-3-甲氧基苯基)丁酸
• 英文名称: 4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)butanoic acid
• 英文别名: 4-<3-Methoxy-4-hydroxy-phenyl>-buttersaeure；3-Methoxy-4-hydroxy-phenylbuttersaeure；4-(3-Methoxy-4-hydroxy-phenyl)-buttersaeure；4-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-butyric acid；4-(4-Hydroxy-3-methoxy-phenyl)-buttersaeure
• CAS: 14563-39-4
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: ADGDNKUBVIXMIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-116 °C
• 沸点：
  389.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-羟基-3-甲氧基苯基)丁酸 生成 4-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Chromosomal alterations and male infertility

  摘要：

  Reduced male fertility can be caused by genetic factors affecting gamete formation or function; in particular, chromosome abnormalities are a possible cause of male subfertility as shown by their higher frequency in infertile men than in the general male population. Meiotic studies in a number of these males have shown spermatogenesis breakdown, often related to alterations in the process of chromosome synapsis. Indeed, any condition that can interfere with X-Y bivalent formation and X-chromosome inactivation is critical to the meiotic process; furthermore, asynapsed regions may themselves represent a signal for the meiotic checkpoint that eliminates spermatocytes with synaptic errors. We performed cytogenetic, hormonal and seminal studies in 333 infertile patients selected because azoospermic, severely oligozoospermic or normozoospermic with failure to fertilize the partner's oocytes in an in vitro fertilization (IVF) program. Our findings: 1) confirm the high incidence of chromosomal anomalies among infertile males; 2) highlight the relevance in male infertility of quantitative/positional modifications of the constitutive heterochromatin; and 3) underline the relevance of cooperation between andrologists and cytogenetists prior to every kind of assisted reproduction, above all prior to intracytoplasmic sperm injection, in which selective hurdles eliminating abnormal germ cells are bypassed. (C) 2000, Editrice Kurtis.

  DOI：

  10.1007/bf03343793
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基阿魏酸苄酯 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 4-(4-羟基-3-甲氧基苯基)丁酸
  参考文献：
  名称：

  Desmuramylpeptide NOD2 激动剂的结构微调定义了它们的体内佐剂活性

  摘要：

  我们报告了一系列具有改进的体外和体内佐剂特性的核苷酸结合寡聚化结构域蛋白 2 (NOD2) 去壁酰肽激动剂的设计、合成和生物学评估。我们确定了两种有前景的化合物：68，一种有效的纳摩尔体外NOD2 激动剂，以及更亲脂的75，其在体内显示出优异的佐剂活性。这两种化合物在蛋白质和转录水平上对外周血单核细胞具有免疫刺激作用，并增强了树突细胞介导的 T 细胞活化，而75此外还增强了外周血单个核细胞对恶性细胞的细胞毒活性。75的 C 18亲脂尾被鉴定为关键结构元件，其与脂质体递送系统一起赋予体内佐剂活性。因此，脂质体包裹的75在小鼠中显示出有希望的佐剂活性，超过了胞壁酰二肽，同时实现了更平衡的 Th1/Th2 免疫反应，从而突出了其作为疫苗佐剂的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00644

文献信息

• Die Reduktion von β-Benzoyl-propionsäuren aus der Reihe des Resorcins
  作者：F. Zymalkowski、J. Gelberg

  DOI：10.1002/ardp.19662990614

  日期：——

  mit NaBH4 bis zur Stufe der Hydroxysaure reduzieren. Die Ursachen werden diskutiert. Die elektrolytische Reduktion von Succinoylphenolen an einer Bleikathode liefert neben γ-Aryl-γ-hydroxybuttersauren deren pinacolartige Dimerisate, die durch Protonenkatalyse lactonisiert werden. 4-Methoxyphenyl-butyrolacton kann mit BBr3 entmethyliert werden. Die Reaktion last sich nicht auf 4-Methoxy-2-hydroxyphenyl-butyrolacton

  与其两种半醚和许多其他琥珀酰苯酚相比，2,4-二羟基-苯甲酰丙酸（琥珀酰间苯二酚）不能通过催化或用 NaBH4 还原到羟基酸的水平。原因进行了讨论。铅阴极上琥珀酰苯酚的电解还原不仅产生 γ-芳基-γ-羟基丁酸，而且产生它们的频哪醇样二聚体，它们通过质子催化内酯化。4-甲氧基苯基丁内酯可以用 BBr3 去甲基化。该反应不适用于 4-甲氧基-2-羟基苯基-丁内酯。
• Phenoxypropylamine derivatives or salts thereof and antiulcer agents containing the same
  申请人：TERUMO KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0426573A2

  公开（公告）日：1991-05-08

  Novel phenoxypropylamine derivative having the formula (I) wherein R₁ and R₂ represent a hydrogen atom, a hydroxy group, a lower alkyl group or a lower alkoxy group, and R₃ and R₄ represent a lower alkyl group, or R₃ and R₄ taken together represent a group having the formula (̵CH₂)̵m wherein m represents 4 or 5, and n represents an integer of from 2 to 6 or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compounds are useful as a 5-lipoxygenase inhibitor and an antiulcer agent.

  具有式 (I) 的新型苯氧基丙胺衍生物 其中 R₁ 和 R₂ 代表氢原子、羟基、低级烷基或低级烷氧基，R₃ 和 R₄ 代表低级烷基，或 R₃ 和 R₄ 合在一起代表具有式 (̵CH₂)̵m 的基团，其中 m 代表 4 或 5，n 代表 2 至 6 的整数，或其药学上可接受的盐。 这些化合物可用作 5-脂氧合酶抑制剂和抗溃疡剂。
• METHOD FOR DIAGNOSING IN VITRO OR EX VIVO PSYCHIATRIC DISORDERS AND/OR INTESTINAL DYSBIOSES
  申请人：Chery Celine

  公开号：US20100028901A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  The invention relates to the use of at least one of the following Formula (I) compounds: wherein n=1, Ra notably represents —COOH, Rb notably represents —CH 3 —, Z notably represents —CH 2 —CHOH—, wherein the compound may be in the form of salts or, if at least one asymmetric carbon atom is present, in the form of isolated isomers or as a racemic mixture, as a physiological marker for carrying out a method for the in vitro or ex vivo diagnosis of psychiatric disorders and/or intestinal dysbioses.
• US5037837A
  申请人：——

  公开号：US5037837A

  公开（公告）日：1991-08-06
• US7223355B2
  申请人：——

  公开号：US7223355B2

  公开（公告）日：2007-05-29