(2R)-2-(2,4-difluorophenyl)oxirane | 851634-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-2-(2,4-difluorophenyl)oxirane
• CAS: 851634-77-0
• 化学式: C₈H₆F₂O
• 分子量: 156.132
• InChiKey: FAEIKHXTPLYZNR-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  162.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.335±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氟苯甲醛 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 hydroquinine 1,4-phthalazinediyl diether 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (2R)-2-(2,4-difluorophenyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  [EN] QUINAZOLINONE DERIVATIVES AS VIRAL POLYMERASE INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS DE QUINAZOLINONE COMME INHIBITEURS DE POLYMÉRASE VIRALE

  摘要：

  式I中的化合物：(I)其中X，R2，R3，R5和R6的定义如下，在抑制乙型肝炎病毒NS5B聚合酶方面是有用的。

  公开号：

  WO2011032277A1

文献信息

• VIRAL POLYMERASE INHIBITORS
  申请人：STAMMERS Timothy

  公开号：US20110230465A1

  公开（公告）日：2011-09-22

  Compounds of formula I: wherein X, R 2 , R 3 , R 5 and R 6 are defined herein, are useful as inhibitors of the hepatitis C virus NS5B polymerase.

  式I的化合物：其中X、R2、R3、R5和R6的定义如本文所述，可用作丙型肝炎病毒NS5B聚合酶的抑制剂。
• Biocatalytic approach to chiral fluoroaromatic scaffolds
  作者：Irena Dokli、Zlatko Brkljača、Petra Švaco、Lixia Tang、Višnja Stepanić、Maja Majerić Elenkov

  DOI：10.1039/d2ob01955h

  日期：——

  Ten different fluorinated aromatic epoxides have been tested as potential substrates for halohydrin dehalogenase (HHDH) HheC. The majority of investigated epoxides are useful building blocks in synthetic chemistry applications, with a number of them being polysubstituted. Moderate to high enantioselectivities (ER = 15 → 200) were observed in azidolysis, allowing the synthesis of enantioenriched (R)-azido

  已经测试了十种不同的氟化芳族环氧化物作为卤代醇脱卤酶 (HHDH) HheC 的潜在底物。大多数研究的环氧化物是合成化学应用中有用的结构单元，其中许多是多取代的。在叠氮解中观察到中等到高对映选择性 ( ER = 15 → 200)，从而允许合成分子中含有氟的对映体富集 (R ) -叠氮醇。如果反应的转化率超过 50%，也可以使用对映体纯 ( S )-环氧化物。虽然o -F-氧化苯乙烯很容易转化为产物，但空间上具有挑战性的o -CF 3-导数不被 HheC 接受。结合位点的计算机探测表明，为了在 HheC 活性位点中容纳o -CF 3 - 衍生物，有必要消除空间位阻。因此，我们通过探测几个在活性位点中包含相关修饰的可用 HheC 变体来扩展我们的研究。鉴定出活性突变体 P84V/F86P/T134A/N176A（命名为 HheC-M4），不仅对o -CF 3 -氧化苯乙烯具有高活性，而且还具有反向对映选择性