N-phenyl-adipamic acid ethyl ester | 56384-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenyl-adipamic acid ethyl ester
• 英文别名: N-Phenyl-adipinamidsaeure-aethylester；N-Phenyl-adipamidsaeure-aethylester；Adipinsaeure-aethylester-anilid；Ethyl 6-anilino-6-oxohexanoate
• CAS: 56384-34-0
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• 分子量: 249.31
• InChiKey: APCFMYJSDUDEAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-adipamic acid ethyl ester 在 乙醇 、 sodium 、 苯 作用下， 生成 2-(N-phenylcarbamoyl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  323.的合成ñ -烷基-2-氧代环pentanecarboxyamides

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9580001624
• 作为产物：
  描述：

  己二酸单乙酯 在 氯化亚砜 、 乙醚 作用下， 生成 N-phenyl-adipamic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Blaise; Koehler, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1910, vol. <4>7, p. 219

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tungsten-Catalyzed Transamidation of Tertiary Alkyl Amides
  作者：Fang-Fang Feng、Xuan-Yu Liu、Chi Wai Cheung、Jun-An Ma

  DOI：10.1021/acscatal.1c01840

  日期：2021.6.18

  chloride as a catalyst and chlorotrimethylsilane as an additive. The highly electrophilic and oxophilic tungsten catalyst enables the selective scission of a C–N bond of tertiary alkyl amides to effect transamidation of a myriad of structurally and electronically diverse tertiary alkyl amides and amines. Mechanistic study implies that the synergistic effect of the catalyst and the additive could pronouncedly

  转酰胺最近已成为使酰胺多样化的一种简单方便的方法。然而，臭名昭著的、完全烷基取代的叔酰胺的动力学和热力学要求的转酰胺化仍然是一个长期的挑战。在这里，我们描述了一种使用简单的氯化钨 (VI) 作为催化剂和三甲基氯硅烷作为添加剂来活化叔烷基酰胺以简化转酰胺化的方法。高度亲电和亲氧的钨催化剂能够选择性地切断叔烷基酰胺的 C-N 键，从而实现无数结构和电子不同的叔烷基酰胺和胺的转酰胺化。
• Design, Synthesis and Biological Evaluation of Hydroxamic Acid Derivatives as Potential High Density Lipoprotein (HDL) Receptor CLA-1 Up-Regulating Agents
  作者：Xiaofang Chen、Li Wang、Yu Du、Yanbin Wu、Xiaojian Jia、Yuan Yang、Bin Hong

  DOI：10.3390/molecules16119178

  日期：——

  Trichostatin A (TSA) and suberoylanilide hydroxamic acid (SAHA) were reported in our recent publication as novel human high density lipoprotein (HDL) receptor CD36 and Lysosomal integral membrane protein-II Analogous-1 (CLA-1) up-regulators. As part of a broader effort to more fully explore the structure-activity relationships (SAR) of CLA-1 up-regulators, we synthesized a series of hydroxamic acid derivatives and evaluated their CLA-1 up-regulating activities in HepG2 cells. Some compounds exhibited over 10-fold up-regulation of CLA-1 expression in HepG2 cells at 10 μg/mL concentration. The compound 1g showed the best potency, with a lower EC50 than TSA (EC50 = 0.32 μM versus 1.2 μM). These compounds provide early new CLA-1 up-regulators with potential for treating atherosclerosis.

  在我们最近的出版物中报道，三氟氯乙酰胺（TSA）和水杨酰胺羟肟酸（SAHA）被发现是新型的人类高密度脂蛋白（HDL）受体CD36和溶酶体整合膜蛋白-II类似物1（CLA-1）的上调剂。作为更全面探索CLA-1上调剂结构-活性关系（SAR）的一部分，我们合成了一系列羟肟酸衍生物，并在HepG2细胞中评估了它们的CLA-1上调活性。某些化合物在10 μg/mL浓度下表现出超过10倍的CLA-1表达上调。化合物1g展现出最佳效力，其EC50低于TSA（EC50 = 0.32 μM对比1.2 μM）。这些化合物提供了早期的新CLA-1上调剂，具有治疗动脉粥样硬化的潜力。
• Studies concerning the antibiotic actinonin. Part VI. Synthesis of structural analogues of actinonin by dicyclohexylcarbodi-imide coupling reactions
  作者：John P. Devlin、W. David Ollis、John E. Thorpe、Derek E. Wright

  DOI：10.1039/p19750000848

  日期：——

  dicarboxylic acids has been investigated as a route for the specific synthesis of structural analogues (II) and (III) of actinonin (XVII). Methods for the synthesis of the isomers (X) and (XI) have been developed, but their coupling with amino-amides (I) by use of dicyclohexylcarbodi-imide is not specific.

  已经研究了氨基酰胺（I）与二羧酸的单烷基酯（V）的偶联，作为特异性合成肌动蛋白（XVII）的结构类似物（II）和（III）的途径。已经开发了用于合成异构体（X）和（XI）的方法，但是通过使用二环己基碳二亚胺将它们与氨基酰胺（I）偶联的方法不是特定的。
• Flaschentraeger; Bernhard, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1938, vol. 256, p. 71,72
  作者：Flaschentraeger、Bernhard

  DOI：——

  日期：——
• Meth-Cohn, Otto; Goon, Simon, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 2, p. 85 - 90
  作者：Meth-Cohn, Otto、Goon, Simon

  DOI：——

  日期：——