6,8-di-tert-butyl-3-(thiophen-2-yl)-2H-benzo[b][1,4]oxazine | 1522406-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 6,8-di-tert-butyl-3-(thiophen-2-yl)-2H-benzo[b][1,4]oxazine
• CAS: 1522406-34-3
• 化学式: C₂₀H₂₅NOS
• 分子量: 327.491
• InChiKey: CFUSOTDLQFCBKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.86
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 碘 、 三乙胺 作用下， 以67 mg的产率得到6,8-di-tert-butyl-3-(thiophen-2-yl)-2H-benzo[b][1,4]oxazine
  参考文献：
  名称：

  由α-支化伯胺和邻苯并醌醌氧化合成苯并[1,4]恶嗪

  摘要：

  据报道，由简单的α-支化胺和邻苯并醌能有效氧化苯并[1,4]恶嗪。该方法以由三乙胺和碘介导的缩合后形成的酮亚胺中间体的氧化性闭环为中心。该反应被证明可以耐受多种α-支化的苄胺，并且还证明了下游衍生化为取代的苯并吗啉结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130726

文献信息

• New functionalized sterically hindered o-aminophenols: Reversible intramolecular cyclization
  作者：V. K. Cherkasov、N. O. Druzhkov、T. N. Kocherova、E. N. Egorova、A. S. Shavyrin

  DOI：10.1134/s001250081302002x

  日期：2013.2

  44 N Substituted o aminophenols exhibit redox isomerism when bound in a complex with a metal. The introduction of additional coordinating groups increases not only the ligand denticity but also the number of redox states, which considerably enhances the possibility of using the ligand in coordination chemistry [1–4]. One of the methods to obtain such derivatives consists in the condensation of sterically

  44 N 取代的 o 氨基酚在与金属结合成络合物时表现出氧化还原异构现象。引入额外的配位基团不仅增加了配体的齿数，而且增加了氧化还原态的数量，这大大提高了在配位化学中使用配体的可能性[1-4]。获得此类衍生物的方法之一包括空间位阻 o 氨基酚与不同（脂肪族、芳香族）醛和酮的缩合 [5, 6] 以及胺与取代的 o 苯醌 [7] 的 1,2 加成。一些 N 取代的 o 氨基苯酚不以氨基苯酚形式存在，而是以异构苯并恶唑形式分离出来 [8, 9]。本研究旨在合成来自乙酰取代杂环化合物和 3 (2, 6 二异丙基苯基亚氨基)丁烷 2 一 (ImKet) [10]。通过 2 氨基 4,6 二叔丁基苯酚与吡啶和噻吩的 α 乙酰衍生物反应获得 N 取代的 o 氨基苯酚（1 和 2）（方案 1）。