2-dibenzylamino-1-[2]naphthyl-ethanone | 35363-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-dibenzylamino-1-[2]naphthyl-ethanone
• 英文别名: 2-Dibenylamino-1-(naphthyl-(2))-aethanon-(1)；2-Dibenzylamino-1-[2]naphthyl-aethanon；α-(N,N-Dibenzylamino)-2-acetonaphthon；2-(Dibenzylamino)-1-naphthalen-2-ylethanone
• CAS: 35363-22-5
• 化学式: C₂₆H₂₃NO
• 分子量: 365.475
• InChiKey: IHRLOWPBKJGOFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-dibenzylamino-1-[2]naphthyl-ethanone 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Ethyl 4-(benzylamino)-3-hydroxy-3-naphthalen-2-ylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4‐Substituted‐ and 1,4‐Disubstituted‐4‐Hydroxypyrrolidin‐2‐ones

  摘要：

  This report describes the synthesis of 4-substituted- and 1,4-disubstituted4-hydroxypyrrolidin-2-ones by cyclization of intermediate gamma-aminoesters prepared from alkylbenzylamines, gamma-bromoketones, and lithio ethyl acetate.

  DOI：

  10.1080/00397910701319023
• 作为产物：
  描述：

  2-溴代-2-乙酰基萘 、 二苄胺 生成 2-dibenzylamino-1-[2]naphthyl-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4‐Substituted‐ and 1,4‐Disubstituted‐4‐Hydroxypyrrolidin‐2‐ones

  摘要：

  This report describes the synthesis of 4-substituted- and 1,4-disubstituted4-hydroxypyrrolidin-2-ones by cyclization of intermediate gamma-aminoesters prepared from alkylbenzylamines, gamma-bromoketones, and lithio ethyl acetate.

  DOI：

  10.1080/00397910701319023

文献信息

• Highly Enantioselective Reformatsky Reaction of Ketones:  Chelation-Assisted Enantioface Discrimination
  作者：Akio Ojida、Toru Yamano、Naohiro Taya、Akihiro Tasaka

  DOI：10.1021/ol0263189

  日期：2002.9.1

  [reaction: see text] Highly enantioselective Reformatsky reaction of ketones was accomplished using cinchona alkaloids as chiral ligands. Chelation with the sp(2)-nitrogen adjacent to the reactive carbonyl center contributed the enantioface discrimination for the high enantioselectivities.

  [反应：见正文]使用金鸡纳生物碱作为手性配体可完成酮的高度对映选择性Reformatsky反应。与邻近反应性羰基中心的sp（2）-氮的螯合为高对映选择性提供了对映体鉴别。
• β-NAPHTHYL DERIVATIVES OF ETHANOLAMINE AND N-SUBSTITUTED ETHANOLAMINES
  作者：TONY IMMEDIATA、ALLAN R. DAY

  DOI：10.1021/jo01211a005

  日期：1940.9
• Synthesis of 4‐Substituted‐ and 1,4‐Disubstituted‐4‐Hydroxypyrrolidin‐2‐ones
  作者：Christopher R. Kinsinger、Chad D. Tatko、Christopher M. Whelan、Timothy J. Wilkinson

  DOI：10.1080/00397910701319023

  日期：2007.6.1

  This report describes the synthesis of 4-substituted- and 1,4-disubstituted4-hydroxypyrrolidin-2-ones by cyclization of intermediate gamma-aminoesters prepared from alkylbenzylamines, gamma-bromoketones, and lithio ethyl acetate.