2-(1-phenyl-allyl)-1H-indene | 851934-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 2-(1-phenyl-allyl)-1H-indene
• 英文别名: 2-(1-phenylallyl)-1H-indene；2-(1-phenylprop-2-enyl)-1H-indene
• CAS: 851934-07-1
• 化学式: C₁₈H₁₆
• 分子量: 232.325
• InChiKey: FILLSKQWDAYSJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-phenyl-allyl)-1H-indene 在 正丁基锂 、 (NHC)(PCy₃)Cl₂Ru=CHR 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-phenyl-4,9-dihydro-1H-fluorene
  参考文献：
  名称：

  钌催化闭环复分解合成稠环茚

  摘要：

  描述了利用钌催化的闭环复分解从二烯基前体制备新的 1,2-不对称取代的稠环茚。通过类似的策略，还合成了具有中等大小环的 1,3-取代稠环茚。对于双（烯丙基甲硅烷基）茚，由于环的应变可能会阻止 1,3-稠环的形成，并且由于取代基的重排而获得 1,1-螺环化合物。重排是通过在甲硅烷基取代的环戊二烯基化合物中进行的 [1,5] - 硅酮位移实现的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500761
• 作为产物：
  描述：

  2-茚酮 在 氯化铵 、 对甲苯磺酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 2-(1-phenyl-allyl)-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  从茚酮良性合成茚：在水性介质中锌介导的酮烯丙基化作为取代茚基配体前体的来源

  摘要：

  取代的茚是过渡金属配合物的有价值的配体前体。以前，用于制备烷基取代茚的大多数方法都涉及使用空气敏感的有机金属锂或格氏试剂，通常与昂贵的金属催化剂结合使用。目前的工作评估了一种合成 2- 和 3- 烯丙基取代茚的方法，该方法采用简单的、环境友好的有机金属锌介导的 1- 和 2- 茚满酮在水性介质中的 Barbier 型烯丙基化。通过使用金属锌作为 THF/NH4Claq 中的介体金属，将取代和未取代的茚满酮与烯丙基-、巴豆基-和肉桂基卤化物反应，然后在酸催化下，以不同的产率制备了大量新的非手性和外消旋茚基配体前体。脱水。所描述的方法也适用于含有未保护的卤化物和羟基取代基的茚满酮。作为该方法扩展的一个例子，在 Karstedt 催化剂的存在下，一些茚用非手性硅烷和乙硅烷进一步氢化硅烷化，以提供新的硅烷基取代的茚和双（茚）。与手性硅烷 (+)-(R)-甲基-1-萘基苯基硅烷的氢化硅烷化提供了获得新的手性取代茚的途径。(©

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400789

文献信息

• Towards Benign Synthesis of Indenes from Indanones: Zinc-Mediated Allylation of Ketones in Aqueous Media as a Source of Substituted Indenyl Ligand Precursors
  作者：Satu Silver、Ann-Sofie Leppänen、Rainer Sjöholm、Antti Penninkangas、Reko Leino

  DOI：10.1002/ejoc.200400789

  日期：2005.3

  Substituted indenes are valuable ligand precursors for transition-metal complexes. Previously, most of the methods employed for the preparation of alkyl-substituted indenes have involved the use of air-sensitive organometallic lithium or Grignard reagents, often in combination with expensive metal catalysts. The present work evaluates an approach to the synthesis of 2- and 3-allyl-substituted indenes

  取代的茚是过渡金属配合物的有价值的配体前体。以前，用于制备烷基取代茚的大多数方法都涉及使用空气敏感的有机金属锂或格氏试剂，通常与昂贵的金属催化剂结合使用。目前的工作评估了一种合成 2- 和 3- 烯丙基取代茚的方法，该方法采用简单的、环境友好的有机金属锌介导的 1- 和 2- 茚满酮在水性介质中的 Barbier 型烯丙基化。通过使用金属锌作为 THF/NH4Claq 中的介体金属，将取代和未取代的茚满酮与烯丙基-、巴豆基-和肉桂基卤化物反应，然后在酸催化下，以不同的产率制备了大量新的非手性和外消旋茚基配体前体。脱水。所描述的方法也适用于含有未保护的卤化物和羟基取代基的茚满酮。作为该方法扩展的一个例子，在 Karstedt 催化剂的存在下，一些茚用非手性硅烷和乙硅烷进一步氢化硅烷化，以提供新的硅烷基取代的茚和双（茚）。与手性硅烷 (+)-(R)-甲基-1-萘基苯基硅烷的氢化硅烷化提供了获得新的手性取代茚的途径。(©
• Synthesis of Fused-Ring Indenes by Ruthenium-Catalyzed Ring-Closing Metathesis
  作者：Satu Silver、Reko Leino

  DOI：10.1002/ejoc.200500761

  日期：2006.4

  The preparation of new 1,2-unsymmetrically substituted fused-ring indenes from dialkenyl precursors by utilization of the ruthenium-catalyzed ring-closing metathesis is described. By analogous strategy, 1,3-substituted fused-ring indenes with medium-ring sizes have also been synthesized. For bis(allylsilyl)indene, the formation of a 1,3-fused ringappears to be prevented by ring strain and a 1,1-spiro

  描述了利用钌催化的闭环复分解从二烯基前体制备新的 1,2-不对称取代的稠环茚。通过类似的策略，还合成了具有中等大小环的 1,3-取代稠环茚。对于双（烯丙基甲硅烷基）茚，由于环的应变可能会阻止 1,3-稠环的形成，并且由于取代基的重排而获得 1,1-螺环化合物。重排是通过在甲硅烷基取代的环戊二烯基化合物中进行的 [1,5] - 硅酮位移实现的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)