5-(trifluoromethyl)-2-((trimethylsilyl)ethynyl)aniline | 467451-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(trifluoromethyl)-2-((trimethylsilyl)ethynyl)aniline
• 英文别名: Fzesxidlbgvccp-uhfffaoysa-；5-(trifluoromethyl)-2-(2-trimethylsilylethynyl)aniline
• CAS: 467451-95-2
• 化学式: C₁₂H₁₄F₃NSi
• 分子量: 257.331
• InChiKey: FZESXIDLBGVCCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(trifluoromethyl)-2-((trimethylsilyl)ethynyl)aniline 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-ethynyl-5-(trifluoromethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Optimizing ligand structure for low-loading and fast catalysis for alkynyl-alcohol and -amine cyclization

  摘要：

  对于一系列的[Ru(Cp/Cp*)(P^R₂N^R′₂)(MeCN)]PF₆配合物进行了催化性能评估，其中初级配位球体的立体和电子特性发生了变化（R = Ph, t-Bu, Bn; 以及Cp vs. Cp*）。

  DOI：

  10.1039/c9dt01870k
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-三氟甲苯苯胺 、 三甲基乙炔基硅 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-(trifluoromethyl)-2-((trimethylsilyl)ethynyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Optimizing ligand structure for low-loading and fast catalysis for alkynyl-alcohol and -amine cyclization

  摘要：

  对于一系列的[Ru(Cp/Cp*)(P^R₂N^R′₂)(MeCN)]PF₆配合物进行了催化性能评估，其中初级配位球体的立体和电子特性发生了变化（R = Ph, t-Bu, Bn; 以及Cp vs. Cp*）。

  DOI：

  10.1039/c9dt01870k

文献信息

• Synthesis of 3-substituted isoindolin-1-ones via a tandem desilylation, cross-coupling, hydroamidation sequence under aqueous phase-transfer conditions
  作者：Socrates B. Munoz、Alexandra N. Aloia、Alexander K. Moore、Attila Papp、Thomas Mathew、Santos Fustero、George A. Olah、G. K. Surya Prakash

  DOI：10.1039/c5ob02187a

  日期：——

  method for the synthesis of 3-methylene-isoindolin-1-ones 4 under aqueous phase-transfer conditions has been developed. Starting from 2-iodobenzamides 1 and (silyl)alkynes, the products are obtained in high yields and short reaction times (30 min) with the use of inexpensive CuCl/PPh3 catalyst system in the presence of n-Bu4NBr (TBAB) as a phase-transfer agent. Terminal alkynes are conveniently “unmasked”

  已经开发了一种在水相转移条件下合成3-亚甲基-异吲哚啉-1-酮4的简便方法。从2-碘联苯甲酰胺1和（甲硅烷基）炔烃开始，在n -Bu 4 NBr（TBAB）存在下，使用廉价的CuCl / PPh 3催化剂体系，可以高收率和短反应时间（30分钟）获得产物。作为相转移剂。在反应条件下，原位甲硅烷基化可方便地对“末端炔烃”进行“掩蔽” 。还发现具有杂环部分的炔烃是合适的底物。此外，从2-碘苯甲酰胺1开始的一锅法在Pd / Cu催化下，芳基卤化物（溴化物或碘化物）和三甲基甲硅烷基乙炔（TMSA）作为方便的乙炔替代物也是可行的。
• Copper-Catalyzed Ring Opening of [1.1.1]Propellane with Alkynes: Synthesis of Exocyclic Allenic Cyclobutanes
  作者：Dániel Lasányi、Gergely L. Tolnai

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03999

  日期：2019.12.20

  Despite the long history and interesting properties of propellanes, these compounds still have tremendous potential to be exploited in synthetic organic chemistry. Herein we disclose an experimentally simple procedure to achieve cyclobutane-containing allenes and alkynes through a copper-catalyzed ring opening of [1.1.1]propellane and subsequent reaction with ethynes.

  尽管螺旋藻的悠久历史和令人感兴趣的特性，但这些化合物在合成有机化学中仍具有巨大的开发潜力。本文中，我们公开了一种通过实验简单的方法，可通过[1.1.1]丙炔的铜催化开环并随后与乙炔反应来获得含环丁烷的烯和炔。
• Construction of Nitrogen Heterocycles Bearing an Aminomethyl Group by Copper-Catalyzed Domino Three-Component Coupling−Cyclization
  作者：Yusuke Ohta、Hiroaki Chiba、Shinya Oishi、Nobutaka Fujii、Hiroaki Ohno

  DOI：10.1021/jo901328q

  日期：2009.9.18

  A direct approach to 2-(aminomethyl)indoles by copper-catalyzed domino three-component coupling−cyclization of 2-ethynylanilines with a secondary amine and aldehyde has been developed. By use of a cyclic or acyclic secondary amine and aldehyde (paraformaldehyde, aliphatic or aromatic aldehydes) in the presence of 1 mol % of CuBr, 2-ethynylanilines were converted to a variety of substituted 2-(aminomethyl)indoles

  通过铜催化的2-乙炔基苯胺与仲胺和醛的多米诺三组分偶联-环化反应，已开发出直接方法用于2-（氨基甲基）吲哚。通过在1摩尔％的CuBr存在下使用环状或无环仲胺和醛（低聚甲醛，脂肪族或芳香族醛），将2-乙炔基苯胺以良好的收率转化为各种取代的2-（氨基甲基）吲哚。利用该多米诺反应和吲哚C-3位的CH官能化，可以轻松合成多环吲哚。还介绍了通过磺酰胺和丙二酸酯同类物的反应来构建苯并[ e ] [1,2]噻嗪和茚基图案。
• Synthesis of functionalised 2,3-dihydroquinolin-4(1<i>H</i>)-ones <i>vs.</i> quinoline or <i>N</i>-alkenylindole derivatives through sequential reactions of 2-alkynylanilines with ketones
  作者：Vincenzo Marsicano、Antonio Arcadi、Marco Chiarini、Giancarlo Fabrizi、Antonella Goggiamani、Antonia Iazzetti

  DOI：10.1039/d0ob02106g

  日期：——

  diversity-oriented synthesis of 2,2,3-substituted-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-ones vs. functionalised quinoline or N-alkenylindole derivatives through Brønsted acid mediated or Lewis acid catalyzed sequential reactions of 2-alkynylanilines with ketones. In particular, a series of challenging quinolin-4-one derivatives are prepared with good functional group tolerance in an atom-economical fashion by using p-toluenesulfonic

  这项研究描述了通过布朗斯台德酸介导的或路易斯酸催化的2的顺序反应，对2,2,3-取代的2,3-二氢喹啉-4（1 H）-与功能化的喹啉或N-烯基吲哚衍生物的多样性导向的合成。-炔基苯胺与酮。特别是，通过使用对甲苯磺酸一水合物作为酮与2-炔基苯胺在EtOH中回流反应的促进剂，以原子经济的方式制备了具有良好官能团耐受性的一系列具有挑战性的喹啉-4-酮衍生物。相同的原料在p的存在下于110°C时在甲苯中生成相应的4-取代的喹啉-甲苯磺酸一水合物作为促进剂，FeCl 3作为催化剂。在相同的反应条件下，转向使用ZnBr 2作为催化剂，可形成N-烯基吲哚衍生物的发散形式。相反，在所有检查的情况下，通过使2-乙炔基苯胺和/或2-三甲基甲硅烷基苯胺与酮反应仅分离出4-甲基取代的喹啉衍生物。
• Gold(III)-Catalyzed Annulation of 2-Alkynylanilines: A Mild and Efficient Synthesis of Indoles and 3-Haloindoles
  作者：Fabio Marinelli、Antonio Arcadi、Gabriele Bianchi

  DOI：10.1055/s-2004-815947

  日期：——

  Gold(III)-catalyzed annulation of 2-alkynylanilines in EtOH or EtOH-water mixtures at room temperature gives indoles derivatives in good yields. One-flask protocol for the gold-catalyzed conversion of 2-alkynylanilines to 3-bromo and 3-iodoindoles is also reported.

  在室温下，使用金(III)催化剂在乙醇或乙醇-水混合物中对2-炔基苯胺进行环化反应，可以获得良产率的吲哚衍生物。还报道了一种单瓶法，用于将2-炔基苯胺转化为3-溴吲哚和3-碘吲哚。

表征谱图