2-oxo-4-(piperidin-1-yl)-2,5-dihydrothiochromeno[4,3-b]pyran-3-carbonitrile | 1353561-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻喃类
• 英文名称: 2-oxo-4-(piperidin-1-yl)-2,5-dihydrothiochromeno[4,3-b]pyran-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-oxo-4-piperidin-1-yl-5H-thiochromeno[4,3-b]pyran-3-carbonitrile
• CAS: 1353561-56-4
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 324.403
• InChiKey: UUFMVWCYVPTXBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-4-(piperidin-1-yl)-2,5-dihydrothiochromeno[4,3-b]pyran-3-carbonitrile 、 2-茚酮 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.0h， 以28%的产率得到(Z)-(2-chloro-6H-indeno[2,1-b]thiochromeno[4,3-d]pyran-7(9H)-ylidene)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Partially reduced thiochromene based oxathiahelicenes: crystallographic, computational and Hirschfeld surface analyses

  摘要：

  已描述了一种高效简洁的合成路线，通过碱诱导环转化4-sec-氨基-2-氧基-2,5-二氢噻唑烯[4,3-b]吡喃-3-氰基，与噻唑烯-4-酮、1-茚酮和2-茚酮单独反应，构建了外层螺旋上带有杂原子的噻烯基氧螺旋。P和4a的X射线研究显示，通过弱的C–H⋯O和C–H⋯N分子间相互作用形成超分子结构。在6a中观察到通过C–H⋯N和π⋯π的超分子链，而在7中则通过C–H⋯π和π⋯π的弱分子间相互作用。对Hirschfeld表面和指纹图的详细分析提供了一幅新合成化合物中非共价相互作用模式的比较图。利用DFT和AIM理论计算估算了与这些弱相互作用相关的稳定化能。

  DOI：

  10.1039/c3ce41078a
• 作为产物：
  描述：

  硫代色满-4-酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-oxo-4-(piperidin-1-yl)-2,5-dihydrothiochromeno[4,3-b]pyran-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  高荧光吡唑和咪唑杂环的光物理和电化学研究

  摘要：

  研究了高度稠合的吡唑和咪唑环含杂环的光物理和电化学性质。在DMF介质中使用B3LYP / G（d，p）能级理论对分子进行TDDFT计算，结果与实验值吻合良好。咪唑衍生物显示出红移吸收峰（λ最大，455-474纳米）和较高的摩尔消光系数大于吡唑衍生物。在从吡唑到咪唑的π共轭增加的情况下，观察到发射最大值（537nm-565nm）中的红移。吸收和发射光谱的这些初步结果表明，这些分子可能具有有机应用的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2016.09.030

文献信息

• Non-catalytic approach to the synthesis of partially reduced ‘S’ shaped dioxathia- and oxadithiahelicenes through base induced inter- and intramolecular C–C bond formation
  作者：Hardesh K. Maurya、Vishnu K. Tandon、Brijesh Kumar、Abhinav Kumar、Volker Huch、Vishnu Ji Ram

  DOI：10.1039/c1ob06091k

  日期：——

  An efficient and convenient route for the construction of helical ‘S’ shaped dioxathia- and oxadithiahelicenes with oxygen and sulfur atoms located in the middle of the outer helix has been developed through base induced inter- and intramolecular C–C bond formation from the reaction of 4-sec-amino-2-oxo-2,5-dihydrothiochromeno[4,3-b]pyran-3-carbonitriles with 3,4-dihydro-2H-benzo[b]oxepin-5(2H)-ones

  通过碱诱导的分子间和分子内碳-碳键的形成，已经开发出了一种有效且便捷的途径，用于在外部螺旋的中部构筑具有氧原子和硫原子的螺旋“ S”形二氧杂硫杂环丁烷和恶二硫杂螺旋。 4-仲丁基-氨基-2-氧代-2,5- dihydrothiochromeno [4,3- b ]吡喃-3-甲腈与3,4-二氢-2 H ^ -苯并[ b ]氧杂-5-（2- ħ） -酮，3,4-二氢苯并[ b ]噻吩-5（2 H）-one和thiochroman-4-ones分别。还进行了量子化学计算，以探索新合成化合物的几何形状和电子结构，以设想两种阻转异构体相互转化的途径。螺旋度参数和构型稳定性的确定表明，能垒强烈地取决于存在的杂原子的性质。
• A carbanion induced synthesis of highly congested pyrazole and imidazole containing heterocycles
  作者：Hardesh K. Maurya、Atul Gupta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.095

  日期：2014.3

  An efficient approach to the synthesis of highly congested di, penta and hexacyclic pyrazoles as well as imidazole fragment containing novel heterocyclic molecule has been developed through a carbanion induced transformation of suitably functionalized 2H-pyran-2-ones, benzo[h]chromene and thiochromeno[4,3-b]pyrans. Due to the presence of fluorescence, we report their prime application metal sensor as off/on switching in ferric ions. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Photophysical and electrochemical studies of highly fluorescent pyrazole and imidazole containing heterocycles
  作者：Hardesh K. Maurya、Ch. Pavan Kumar、M. Chandrasekharam、Atul Gupta

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.09.030

  日期：2017.1

  Highly congested pyrazole and imidazole ring containing heterocycles were studied for their photophysical and electrochemical properties. TDDFT calculations of the molecules were carried out using B3LYP/G(d,p) level theory in DMF medium and the results were in good agreement with the experimental values. The imidazole derivatives showed a red shifted absorption peak (λmax, 455–474 nm) and higher molar

  研究了高度稠合的吡唑和咪唑环含杂环的光物理和电化学性质。在DMF介质中使用B3LYP / G（d，p）能级理论对分子进行TDDFT计算，结果与实验值吻合良好。咪唑衍生物显示出红移吸收峰（λ最大，455-474纳米）和较高的摩尔消光系数大于吡唑衍生物。在从吡唑到咪唑的π共轭增加的情况下，观察到发射最大值（537nm-565nm）中的红移。吸收和发射光谱的这些初步结果表明，这些分子可能具有有机应用的潜力。
• Partially reduced thiochromene based oxathiahelicenes: crystallographic, computational and Hirschfeld surface analyses
  作者：Abhinav Kumar、Volker Hüch、Vishnu Ji Ram

  DOI：10.1039/c3ce41078a

  日期：——

  An efficient and concise route for the construction of thiochromene based oxahelicenes in which heteroatoms are located on the outer helix through base-induced ring transformation of 4-sec.amino-2-oxo-2,5-dihydrothiochromeno[4,3-b]pyran-3-carbonitriles by thiochroman-4-one, 1-indanone and 2-indanone separately has been described. The X-ray studies for P and 4a show the formation of supramolecular structures through weak C–H⋯O and C–H⋯N intermolecular interactions. Supramolecular chains in 6a through C–H⋯N and π⋯π and in 7via C–H⋯π and π⋯π weak and intermolecular interactions have been observed. The detail analyses of Hirschfeld surface and fingerprint plots gave a comparative picture of the modes of non-covalent interactions in the newly synthesized compounds. The stabilization energies associated with these weak interactions have been estimated using DFT and AIM theory calculations.

  已描述了一种高效简洁的合成路线，通过碱诱导环转化4-sec-氨基-2-氧基-2,5-二氢噻唑烯[4,3-b]吡喃-3-氰基，与噻唑烯-4-酮、1-茚酮和2-茚酮单独反应，构建了外层螺旋上带有杂原子的噻烯基氧螺旋。P和4a的X射线研究显示，通过弱的C–H⋯O和C–H⋯N分子间相互作用形成超分子结构。在6a中观察到通过C–H⋯N和π⋯π的超分子链，而在7中则通过C–H⋯π和π⋯π的弱分子间相互作用。对Hirschfeld表面和指纹图的详细分析提供了一幅新合成化合物中非共价相互作用模式的比较图。利用DFT和AIM理论计算估算了与这些弱相互作用相关的稳定化能。