2-(tert-butoxycarbonyl)-3-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 138350-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2-(tert-butoxycarbonyl)-3-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: N-(tert-butoxycarbonyl)-3-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；N-tert-butoxycarbonyl-3-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；tert-butyl 3-hydroxy-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate
• CAS: 138350-86-4
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• 分子量: 249.31
• InChiKey: VMPLEWRNMFZPMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tert-butoxycarbonyl)-3-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 12.17h， 生成 tert-butyl 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  杂原子导向的侧向锂化：从 N-（叔丁氧基羰基）-2-甲基苄胺合成异喹啉衍生物

  摘要：

  开发了从 N-（叔丁氧基羰基）-2-甲基苄胺 (1) 制备异喹啉衍生物的方法。1 转化为二锂物种，然后与 DMF 缩合得到 Boc-3-羟基-1,2,3,4-四氢异喹啉 3，其可以脱水为 1,2-二氢异喹啉 4。二氢化合物 4 的氢化得到相应的四氢异喹啉 5. 用 N-甲氧基-N-甲基酰胺处理来自 1 的二锂物种得到酮 14，将其转化为 3-取代的二氢异喹啉 15、四氢异喹啉 (16, 17) 或异喹啉 (20)。

  DOI：

  10.1139/v94-005
• 作为产物：
  描述：

  2-茚酮 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(tert-butoxycarbonyl)-3-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  铜 (I) 催化的酮对映选择性掺入环状半胺以合成多功能生物碱前体

  摘要：

  开发了一种通用的催化对映选择性方法，该方法可以从稳定且易于获得的环状半胺醛和酮开始生产具有各种酮部分的五元、六元和七元 N-杂环。该方法包括三个连续步骤（醛醇加成、脱水和对映选择性分子内氮杂-迈克尔反应），所有这些都由手性铜（I）-共轭 Brønsted 碱催化剂促进。该方法可用于快速获取用于合成药物铅生物碱的通用手性构件。

  DOI：

  10.1021/ja308872z

文献信息

• Site selective substitution of carbamate and carbamoyl protected benzylamines
  作者：George Katsoulos、Manfred Schlosser

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73726-9

  日期：1993.9

  Methoxy and fluoro substituted benzylamines can be metalated optionally at the position adjacent to the nitrogen bearing side chain or adjacent to the hetero substituent as a function of the acyl type protective group.
• Clark, Robin D.; Jahangir, Heterocycles, 1991, vol. 32, # 9, p. 1699 - 1703
  作者：Clark, Robin D.、Jahangir

  DOI：——

  日期：——
• Copper(I)-Catalyzed Enantioselective Incorporation of Ketones to Cyclic Hemiaminals for the Synthesis of Versatile Alkaloid Precursors
  作者：Shi-Liang Shi、Xiao-Feng Wei、Yohei Shimizu、Motomu Kanai

  DOI：10.1021/ja308872z

  日期：2012.10.17

  A general catalytic enantioselective method that can produce five-, six-, and seven-membered N-heterocycles possessing various ketone moieties starting from stable and easily available cyclic hemiaminals and ketones was developed. The method involves three successive steps in one pot (aldol addition, dehydration, and enantioselective intramolecular aza-Michael reaction), all of which are promoted by

  开发了一种通用的催化对映选择性方法，该方法可以从稳定且易于获得的环状半胺醛和酮开始生产具有各种酮部分的五元、六元和七元 N-杂环。该方法包括三个连续步骤（醛醇加成、脱水和对映选择性分子内氮杂-迈克尔反应），所有这些都由手性铜（I）-共轭 Brønsted 碱催化剂促进。该方法可用于快速获取用于合成药物铅生物碱的通用手性构件。
• Heteroatom-directed lateral lithiation: synthesis of isoquinoline derivatives from <i>N</i>-(<i>tert</i>-butoxycarbonyl)-2-methylbenzylamines
  作者：Robin D. Clark、Jahangir、James A. Langston

  DOI：10.1139/v94-005

  日期：1994.1.1

  Methodology for the preparation of isoquinoline derivatives from N-(tert-butoxycarbonyl)-2-methylbenzylamines (1) was developed. Conversion of 1 to the dilithio species followed by condensation with DMF afforded Boc-3-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines 3, which could be dehydrated to 1,2-dihydroisoquinolines 4. Hydrogenation of dihydro compounds 4 afforded the corresponding tetrahydroisoquinolines

  开发了从 N-（叔丁氧基羰基）-2-甲基苄胺 (1) 制备异喹啉衍生物的方法。1 转化为二锂物种，然后与 DMF 缩合得到 Boc-3-羟基-1,2,3,4-四氢异喹啉 3，其可以脱水为 1,2-二氢异喹啉 4。二氢化合物 4 的氢化得到相应的四氢异喹啉 5. 用 N-甲氧基-N-甲基酰胺处理来自 1 的二锂物种得到酮 14，将其转化为 3-取代的二氢异喹啉 15、四氢异喹啉 (16, 17) 或异喹啉 (20)。