ethyl 3-((1S,2R)-2-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-1-((2-(naphthalen-2-yl)ethyl)carbamoyl)cyclopropyl)acrylate | 1428427-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl 3-((1S,2R)-2-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-1-((2-(naphthalen-2-yl)ethyl)carbamoyl)cyclopropyl)acrylate
• CAS: 1428427-23-9
• 化学式: C₃₈H₄₃NO₄Si
• 分子量: 605.849
• InChiKey: GFQQDGRJFCKCAX-SCAVLVJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-((1S,2R)-2-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-1-((2-(naphthalen-2-yl)ethyl)carbamoyl)cyclopropyl)acrylate 在 盐酸 、 锂硼氢 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 甲酸铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 copper(II) sulfate 、 苯甲醚 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 氯苯 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 114.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Three-Dimensional Structural Diversity-Oriented Peptidomimetics Based on the Cyclopropylic Strain

  摘要：

  Conformationally restricted peptidomimetics comprising eight stereoisomeric scaffolds with three-dimensional structural diversity were designed based on the structural features of cyclopropane, that is, cyclopropylic strain, which mimic wide-ranging tetrapeptide conformations covering beta-turns through beta-strands. Stereoselective synthesis of the designed peptidomimetics led to the identification of nonpeptidic melanocortin-4 receptor ligands.

  DOI：

  10.1021/ol400469w
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-2-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-1-(hydroxymethyl)-N-(2-(naphthalen-2-yl)ethyl)cyclopropane-1-carboxamide 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 ethyl 3-((1S,2R)-2-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-1-((2-(naphthalen-2-yl)ethyl)carbamoyl)cyclopropyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Three-Dimensional Structural Diversity-Oriented Peptidomimetics Based on the Cyclopropylic Strain

  摘要：

  Conformationally restricted peptidomimetics comprising eight stereoisomeric scaffolds with three-dimensional structural diversity were designed based on the structural features of cyclopropane, that is, cyclopropylic strain, which mimic wide-ranging tetrapeptide conformations covering beta-turns through beta-strands. Stereoselective synthesis of the designed peptidomimetics led to the identification of nonpeptidic melanocortin-4 receptor ligands.

  DOI：

  10.1021/ol400469w