[环丁基(苯基)磷酰基]苯 | 16958-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [环丁基(苯基)磷酰基]苯
• 英文名称: cyclobutyldiphenylphosphine oxide
• 英文别名: Cyclobutyl(diphenyl)phosphinoxid；Cyclobutyl(oxo)diphenyl-lambda~5~-phosphane；[cyclobutyl(phenyl)phosphoryl]benzene
• CAS: 16958-47-7
• 化学式: C₁₆H₁₇OP
• 分子量: 256.284
• InChiKey: WUHKUYZCVVLYAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.5±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [环丁基(苯基)磷酰基]苯 在 三氟乙酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 1-(α-Diphenylphosphinoyl-(benzyl)-cyclobuten
  参考文献：
  名称：

  Davidson,A.H. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1977, p. 1452 - 1463

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环丁基三苯基鏻溴化物 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 [环丁基(苯基)磷酰基]苯
  参考文献：
  名称：

  Reactions of phosphorus compounds. XVII. Reactions of cyclopropylmethyl- and certain C4-triphenylphosphonium salts

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01272a014

文献信息

• Stereocontrolled C(sp³)–P bond formation with non-activated alkyl halides and tosylates
  作者：Chu-Ting Yang、Jun Han、Jun Liu、Yi Li、Fan Zhang、Mei Gu、Sheng Hu、Xiaolin Wang

  DOI：10.1039/c7ra02766d

  日期：——

  The C(sp3)–P bond is formed via the reaction between P–H compounds and non-activated alkyl electrophiles, especially secondary alkyl halides and tosylates. This reaction proceeds via an SN2 mechanism with inversion of configuration, so it can be used to form C–P bonds with stereocontrol from chiral secondary alcohols.

  C（sp 3）-P键是通过P–H化合物与未活化的烷基亲电试剂（特别是仲烷基卤化物和甲苯磺酸酯）之间的反应形成的。该反应通过具有反转构型的S N 2机理进行，因此可以用于从手性仲醇的立体控制下形成C-P键。
• Reactions of cycloalkyl chlorides and bromides with diphenylphosphide ions in liquid ammonia
  作者：M�nica A. Nazareno、Sara M. Palacios、Roberto A. Rossi

  DOI：10.1002/poc.610060707

  日期：1993.7

  The reactions of cycloalkyl (butyl, pentyl, hexyl and heptyl) chlorides and bromides with diphenylphosphide ions were studied in liquid ammonia. Cyclobutyl chloride was unreactive, whereas the bromide reacted giving the substitution product cyclobutyldiphenylphosphine (isolated as the oxide) in good yields; this reaction was catalysed by light and partially inhibited by p-dinitrobenzene (p-DNB). Cyclopentyl

  在液态氨中研究了环烷基（丁基，戊基，己基和庚基）氯化物和溴化物与二苯基磷化物离子的反应。环丁基氯是不活泼的，而溴化物反应生成的取代产物环丁基二苯基膦（氧化物分离），收率很高。该反应被光催化，部分被对二硝基苯（p -DNB）抑制。环戊基氯，环己基氯和环庚基氯在黑暗中不反应，但是在辐射下形成取代产物，并且这些反应被p -DNB抑制。溴化物在黑暗中或在辐射下反应，这些反应被p部分抑制。-DNB。然后可以得出结论，环烷基卤化物的反应性取决于环的大小和核真菌基团。另外，随着总反应性降低，电子转移反应增加。
• 一种烷基膦酰化物的制备方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN110256489B

  公开（公告）日：2022-03-08

  本发明公开了一种烷基膦酰化物的制备方法。本发明使用烷基羧酸为起始物，原料易得，种类很多；利用本发明方法得到的产物类型多样，用途广泛，部分产物经过简单的还原可以得到重要的磷配体和药物关键中间体。此外，本发明方法避免了使用高毒性膦试剂，反应条件温和、操作简单、目标产物的收率高、污染小、反应操作和后处理过程简单，适合于工业化生产。
• Copper-Catalyzed Cross-Coupling of Alkyl and Phosphorus Radicals for C(sp³)–P Bond Formation
  作者：Cheng-Kun Li、Ze-Kun Tao、Adedamola Shoberu、Wei Zhang、Jian-Ping Zou

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02454

  日期：2022.8.19

  A CuI-catalyzed cross-coupling of alkyl- and phosphorus-centered radicals for C(sp3)–P bond formation is introduced. Diacyl peroxides, generated in situ from aliphatic acids and H2O2, serve as a source for alkyl radicals and also an initiator for the generation of phosphorus radicals from H–P(O) compounds.

  介绍了一种 Cu I催化的以烷基和磷为中心的自由基的交叉偶联，以形成 C(sp 3 )-P 键。由脂肪酸和 H 2 O 2原位生成的二酰基过氧化物可作为烷基自由基的来源，也是从 H-P(O) 化合物生成磷自由基的引发剂。