(4S)-3-((3S,2R)-3-(2-furyl)-3-hydroxy-2-methylpropanoyl)-4-benzyl-1,3-oxazolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S)-3-((3S,2R)-3-(2-furyl)-3-hydroxy-2-methylpropanoyl)-4-benzyl-1,3-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-4-benzyl-3-[(2R,3S)-3-(furan-2-yl)-3-hydroxy-2-methylpropanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₅
• 分子量: 329.353
• InChiKey: BJNINGFEMSKUFE-INWMFGNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (4S)-3-((3S,2R)-3-(2-furyl)-3-hydroxy-2-methylpropanoyl)-4-benzyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 2,2'-联吡啶 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到methyl (2R,3S)-3-(furan-2-yl)-3-hydroxy-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Ni催化的N-酰基恶唑烷酮的化学选择性醇解

  摘要：

  尽管基于N-酰基氧杂唑烷酮的（催化）不对称合成方法在现代有机合成中占有重要地位，但手性助剂的催化裂解仍未开发。我们报告了N（酰基）xx恶唑烷酮的Ni（cod）2 /联吡啶催化的醇解反应以递送酯。该反应对于N-酰基氧杂唑烷酮底物和醇亲核试剂都具有广泛的范围，并且显示出良好的官能团耐受性和优异的化学选择性。克级的甲醇分解作用可以使强效免疫抑制剂FK506的紧密类似物的C22–C26片段进行对映选择性合成。

  DOI：

  10.1039/c7gc03534a
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-苄基-3-丙酰基-2-噁唑烷酮 在 sodium hexafluoroantimonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 magnesium chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (4S)-3-((3S,2R)-3-(2-furyl)-3-hydroxy-2-methylpropanoyl)-4-benzyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性卤化镁催化的手性N-酰基恶唑烷酮的反羟醛反应

  摘要：

  报道了一种基于手性助剂的直接醛醇反应。该反应在镁盐中具有催化作用，并通过与三甲基氯硅烷的硅烷化作用促进。分离出的加合物具有高非对映选择性（高达 32:1 dr）并且有利于抗醛醇非对映异构体 B。反应操作简单，可以在环境气氛下进行，无需严格排除水。许多加合物是高度结晶的，无需色谱法即可分离单个非对映异构体。

  DOI：

  10.1021/ja0119548

文献信息

• Ni-Catalyzed chemoselective alcoholysis of <i>N</i>-acyloxazolidinones
  作者：Pei-Qiang Huang、Hui Geng

  DOI：10.1039/c7gc03534a

  日期：——

  (catalytic) asymmetric synthetic methodologies occupy an important position in modern organic synthesis, the catalytic cleavage of a chiral auxiliary remains underdeveloped. We report the Ni(cod)2/bipyr.-catalyzed alcoholysis of N-acyloxazolidinones to deliver esters. The reaction is broad in scope for both N-acyloxazolidinone substrates and alcohol nucleophiles, and displays good functional group tolerance

  尽管基于N-酰基氧杂唑烷酮的（催化）不对称合成方法在现代有机合成中占有重要地位，但手性助剂的催化裂解仍未开发。我们报告了N（酰基）xx恶唑烷酮的Ni（cod）2 /联吡啶催化的醇解反应以递送酯。该反应对于N-酰基氧杂唑烷酮底物和醇亲核试剂都具有广泛的范围，并且显示出良好的官能团耐受性和优异的化学选择性。克级的甲醇分解作用可以使强效免疫抑制剂FK506的紧密类似物的C22–C26片段进行对映选择性合成。
• Diastereoselective Magnesium Halide-Catalyzed <i>anti</i>-Aldol Reactions of Chiral <i>N</i>-Acyloxazolidinones
  作者：David A. Evans、Jason S. Tedrow、Jared T. Shaw、C. Wade Downey

  DOI：10.1021/ja0119548

  日期：2002.1.1

  A chiral auxilliary-based direct aldol reaction is reported. The reactions are catalytic in magnesium salts and are facilitated by silylation with chlorotrimethylsilane. The adducts isolated are in high diastereoselectivity (up to 32:1 dr) and favor the anti-aldol diastereomer B. Reactions are operationally simple and can be run under ambient atmosphere without rigorous exclusion of water. Many of

  报道了一种基于手性助剂的直接醛醇反应。该反应在镁盐中具有催化作用，并通过与三甲基氯硅烷的硅烷化作用促进。分离出的加合物具有高非对映选择性（高达 32:1 dr）并且有利于抗醛醇非对映异构体 B。反应操作简单，可以在环境气氛下进行，无需严格排除水。许多加合物是高度结晶的，无需色谱法即可分离单个非对映异构体。