(S)-4-benzyl-3-((R)-2-methylpent-4-ynoyl)oxazolidin-2-one | 884589-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-4-benzyl-3-((R)-2-methylpent-4-ynoyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-4-benzyl-3-[(2R)-2-methylpent-4-ynoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 884589-74-6
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃
• 分子量: 271.316
• InChiKey: KMOFMNUNYHRXPS-OCCSQVGLSA-N

物化性质

• 熔点：
  52-54 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  437.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-benzyl-3-((R)-2-methylpent-4-ynoyl)oxazolidin-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 [(3R)-3,5-dimethyl-2,3-dihydrofuran-4-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  （-）-木酮基A的全合成

  摘要：

  [反应：请参见文本] C（3）对称且具有生物活性的天然产物（-）-木酮缩醛A的第一个全合成反应是由间苯三酚（1,3,5-三羟基苯）和（ 4R）-3-羟甲基-2,4-二甲基-4,5-二氢呋喃。该非常直接的过程涉及极其容易且非对映选择性的三氟化硼二乙基醚化物促进的三亲电子芳族取代反应，该反应与三个双环缩醛形成反应偶联。

  DOI：

  10.1021/ol060266w
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-苄基-3-丙酰基-2-噁唑烷酮 、 3-溴丙炔 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 以71%的产率得到(S)-4-benzyl-3-((R)-2-methylpent-4-ynoyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择性，Ag催化的环化反应，以访问多取代的吡喃环系统：马德洛立德A的C 1 -C 12亚基的合成

  摘要：

  已经报道了对丙炔基苯甲酸酯的银催化环化（AgCC）以进入吡喃环系统的范围的探索。已经评估了取代度，取代性质对碳主链/苯甲酸酯部分和立体化学的影响。公开了该方法在合成马来酰内酯A的C 1 -C 12南部片段中的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00414

文献信息

• Rhodium‐Catalyzed Asymmetric Intramolecular Hydroamination of Allenes
  作者：Dino Berthold、Arne G. A. Geissler、Sabrina Giofré、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/anie.201904833

  日期：2019.7.15

  The rhodium‐catalyzed asymmetric intramolecular hydroamination of sulfonyl amides with terminal allenes is reported. It provides selective access to 5‐ and 6‐membered N‐heterocycles, scaffolds found in a large range of different bioactive compounds. Moreover, gram scale reactions, as well as the application of suitable product transformations to natural products and key intermediates thereof are demonstrated

  据报道，铑催化的磺酰胺基与末端异戊烯的不对称分子内氢胺化反应。它提供了对5和6元N杂环，多种不同生物活性化合物中发现的支架的选择性访问。而且，证明了克级反应，以及适用的产物转化对天然产物及其关键中间体的应用。
• Total Syntheses of Isodomoic Acids G and H
  作者：Scott E. Denmark、Jack Hung-Chang Liu、Joseck M. Muhuhi

  DOI：10.1021/ja9063475

  日期：2009.10.14

  The total syntheses of marine natural products belonging to the kainoid family, isodomoic acids G and H, are described. The strategic connection involves a sequential silylcarbocyclization/silicon-based cross-coupling process. These total syntheses were achieved efficiently via a 12- and a 13-step, longest-linear sequence, respectively. The key transformations include a diastereoselective rhodium-catalyzed

  描述了属于 kainoid 家族、isodomoic 酸 G 和 H 的海洋天然产物的全合成。战略联系涉及顺序的甲硅烷基碳环化/基于硅的交叉偶联过程。这些全合成分别通过 12 步和 13 步最长线性序列有效实现。关键转化包括（l）-乙烯基甘氨酸衍生的 1,6-烯炔的非对映选择性铑催化羰基化甲硅烷基碳环化反应、脱甲硅烷基碘化反应以及基于烯基-烯基硅的交叉偶联反应。在研究碘脱甲硅烷基化反应过程中获得的机械洞察力使碘的立体控制引入与双键构型的反转或保留成为可能。
• Diastereoselective Biomimetic Synthesis of Dimeric Tetrahydrocarbazoles via a Copper(II)‐Catalyzed Cycloisomerization‐[3+2] Cyclodimerization Cascade
  作者：Debayan Roy、Beeraiah Baire

  DOI：10.1002/anie.202304557

  日期：2023.7.3

  CuII-catalyzed, diastereoselective, biomimetic cycloisomerization-[3+2] cyclodimerization of 1-(indol-2-yl)pent-4-yn-3-ols to access structurally unprecedented dimeric-tetrahydrocarbazoles is reported. Control experiments, isolation of monomer intermediates and their conversion into cyclodimerized products delineated the dimerization as being either homochiral or heterochiral [3+2] annulation of in situ generated

  据报道，发现并开发了 Cu II催化、非对映选择性、仿生环异构化-[3+2] 1-(indol-2-yl)pent-4-yn-3-ols 环二聚反应，以获得结构上前所未有的二聚四氢咔唑。对照实验、单体中间体的分离及其转化为环二聚产物将二聚化描述为原位生成的单体的同手性或异手性[3+2]环化。
• Stereocontrolled Total Syntheses of Isodomoic Acids G and H via a Unified Strategy
  作者：Scott E. Denmark、Jack Hung-Chang Liu、Joseck M. Muhuhi

  DOI：10.1021/jo101790z

  日期：2011.1.7

  Marine neuroexcitatory compounds isodomoic acids G and H were efficiently synthesized from a common intermediate using a silicon-based cross-coupling reaction. Dividing each target compound into the core fragment and the side-chain fragment enabled the synthesis to be convergent. The trans-2,3-disubstituted pyrrolidine core fragment was accessed through a diastereoselective rhodium-catalyzed carbonylative silylcarbocyclization reaction of a vinylglycine-derived 1,6-enyne. A stereochemically divergent desilylative iodination reaction was developed to convert the cyclization product to both E- and Z-alkenyl iodides, which would eventually lead to isodomoic acid G and isodomoic acid H, respectively. The late-stage alkenyl alkenyl silicon-based cross-coupling reaction uniting the core alkenyl iodides and the side-chain alkenylsilanol was achieved under mild conditions. Finally, two mild deprotections afforded the target molecules.