[3-nitro-9,10,16,17,23,24-hexakis(hexylthio)-phthalocyaninato zinc(II)] | 543701-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: [3-nitro-9,10,16,17,23,24-hexakis(hexylthio)-phthalocyaninato zinc(II)]
• 英文别名: zinc(II)-2-nitro-9,10,16,17,23,24-hexa(hexylthio)phthalocyanine
• CAS: 543701-31-1
• 化学式: C₆₈H₈₇N₉O₂S₆Zn
• 分子量: 1320.28
• InChiKey: JBSDIRWMDBFRFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  盐酸 、 [3-nitro-9,10,16,17,23,24-hexakis(hexylthio)-phthalocyaninato zinc(II)] 在 sodium sulfide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以96%的产率得到zinc(II)-2-amino-9,10,16,17,23,24-hexa(hexylthio)phthalocyaninehydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of a triazine containing three phthalocyanines

  摘要：

  A new trimeric-s-triazine containing three amino zinc(II) phthalocyanines has been prepared by following the multistep reactions of unsymmetrical substituted phthalocyanines. The zinc(II) phthalocyanine containing an unsymmetrical substituted nitro group was synthesized by means of the well-known statistically mixing method of two different plithalonitriles. 4-Nitrophthalonitrile and 4,5-bis(hexylthio)phthalonitrile were tetramerized in DMF in the presence of zinc acetate at elevated temperature to give a zinc(II) complex, which was then separated by column chromatography on silica gel. The nitro compound was reduced to the amine form by using sodium sulfide as the reducing agent and its ammonium salt was obtained by reaction with gaseous HCl. This compound was then reacted with cyanuric chloride in the presence of potassium carbonate as a base in THF and an interesting trimeric-s-triazine, containing three amino zinc(II) phthalocyanines, was synthesized. The separation of the product was carried out by column chromatography on silica gel. The new compounds were characterized by elemental analysis and UV/VIS, IR, NMR spectra. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0277-5387(03)00003-2
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基邻苯二甲腈 、 zinc diacetate 、 1,2-dicyano-4,5-bis(hexylthio)benzene 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以39%的产率得到[3-nitro-9,10,16,17,23,24-hexakis(hexylthio)-phthalocyaninato zinc(II)]
  参考文献：
  名称：

  具有六个二茂铁基亚胺侧基的新型超分子八邻苯二甲酸酞菁二茂铁（II）-六锌（II）和二茂钴（II）-二聚酞菁的合成和电性能

  摘要：

  在这项研究中，已通过两个步骤合成了超分子八元邻苯二甲酸酞菁-diCo（II）hexakis-Zn（II）。以四氰基二苯并（1,4,7,10-四硫杂-（12-冠））（1）和4-硝基-1,2-二氰基苯（2）为原料，合成了硝基取代的二聚酞菁（3）。化合物3与不对称的Zn（II）酞菁（4）反应以通过偶氮桥（5）提供具有六个Zn（II）酞菁的Co（II）二聚体的超分子组装体。通过将6与二茂铁基醛缩合，获得具有六个二茂铁基（7）的Co（II）二聚酞菁。化合物3，5，6和7通过元素分析，ICP-MS，IR，UV-Vis和1 H NMR光谱进行了表征。通过阻抗光谱和直流电导率测量随温度的变化研究了化合物薄膜的电子性能。交流电导率找到具有频率，以改变ω作为ω š与索引小号 ⩽1，表明一跳跃传导机构3和6。而对于5则观察到频率无关的电导率。发现通过不对称硝基将硝基还原成胺和偶氮偶合可增加电导率。5的较高电导率

  DOI：

  10.1016/j.poly.2006.07.036