2-(2,6-dichlorophenyl)-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinane | 1380288-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2,6-dichlorophenyl)-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinane
• CAS: 1380288-31-2
• 化学式: C₁₁H₁₃BCl₂O₂
• 分子量: 258.94
• InChiKey: BJWAKJFHBPATMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-benzoyl-N,N-diisopropylhydroxylamine 、 2-(2,6-dichlorophenyl)-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinane 在 copper (I) tert-butoxide 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 异辛烷 、 甲苯 为溶剂， 以84%的产率得到2,6-dichloro-N,N-diisopropylaniline
  参考文献：
  名称：

  受阻苯胺的合成：芳烃硼酸酯的铜催化亲电胺化

  摘要：

  不再是障碍：芳基硼酸酯的铜催化亲电胺化反应可在温和的反应条件下，使用2.5-5.0 mol％的叔丁醇铜和Xantphos配体衍生的催化剂完成（参见方案）。该反应可耐受各种官能团，可用于制备迄今为止制备的某些受阻最大的苯胺。

  DOI：

  10.1002/anie.201200480
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2，6-二氯苯 、 联硼酸新戊二醇酯 在 二氯双[二叔丁基-(4-二甲基氨基苯基)膦]钯(II) 、 C₁₈H₅₁N₆O₃Zn₃⁽³⁺⁾*3CF₃O₃S^(1-) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以52.1 %的产率得到2-(2,6-dichlorophenyl)-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinane
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸介导的芳基（卤）钯（II）配合物的亲电活化促进钯催化芳基卤化物的原硼化

  摘要：

  钯催化芳基卤化物的原硼化反应，即众所周知的宫浦硼化反应，是有机硼的可靠合成方法之一。该反应涉及二硼的碱介导亲核活化，从而使芳基（卤）钯（II）中间体与二硼发生金属转移。作为替代方案，本文中，我们建立了不需要外部碱的路易斯酸介导的（假）卤代芳烃硼基化条件。芳基（卤代）钯（II）中间体通过路易斯酸性锌络合物脱卤而发生亲电活化，促进了硼基化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03531

文献信息

• Practical catalytic method for synthesis of sterically hindered anilines
  作者：Melrose Mailig、Richard P. Rucker、Gojko Lalic

  DOI：10.1039/c5cc03565a

  日期：——

  A practical catalytic method for the synthesis of sterically hindered anilines is described. The amination of aryl and heteroaryl boronic esters is accomplished using a catalyst prepared in situ from...

  描述了一种合成位阻苯胺的实用催化方法。芳基和杂芳基硼酸酯的胺化反应是使用从... ...原位制备的催化剂完成的。