12-benzoyloxy-5,10-friedo-4,5-seco-abieta-5(10),6,8,12-tetraene-3,11,14-trione | 170241-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 12-benzoyloxy-5,10-friedo-4,5-seco-abieta-5(10),6,8,12-tetraene-3,11,14-trione
• 英文别名: [7-Methyl-8-(4-methyl-3-oxopentyl)-1,4-dioxo-3-propan-2-ylnaphthalen-2-yl] benzoate
• CAS: 170241-31-3
• 化学式: C₂₇H₂₈O₅
• 分子量: 432.516
• InChiKey: WCVLWDQMWWOXME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-benzoyloxy-5,10-friedo-4,5-seco-abieta-5(10),6,8,12-tetraene-3,11,14-trione 在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以94.5%的产率得到3-oxosapriparaquinone
  参考文献：
  名称：

  3-Oxosapriparaquinone 的合成，一种来自丹参的二萜

  摘要：

  12-Acetoxy-5,10-friedo-4,5-seco-abieta-3,5(10),6,8,11,13-己烯由(+)-脱氢松香酸制备，转化为天然重排松香烷-型二萜, 3-oxosapriparaquinone, via 12-benzoyloxy-3-hydroxy-5,10-friedo-4,5-seco-abieta-5(10),6,8,12-tetraene-11,14-dione一系列反应：硼氢化-氧化、过氧化苯甲酰氧化、琼斯氧化和碱水解。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.2705
• 作为产物：
  描述：

  12-benzoyloxy-3-hydroxy-5,10-friedo-4,5-seco-abieta-5(10),6,8,12-tetraene-11,14-dione 在 jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.03h， 以72.6%的产率得到12-benzoyloxy-5,10-friedo-4,5-seco-abieta-5(10),6,8,12-tetraene-3,11,14-trione
  参考文献：
  名称：

  3-Oxosapriparaquinone 的合成，一种来自丹参的二萜

  摘要：

  12-Acetoxy-5,10-friedo-4,5-seco-abieta-3,5(10),6,8,11,13-己烯由(+)-脱氢松香酸制备，转化为天然重排松香烷-型二萜, 3-oxosapriparaquinone, via 12-benzoyloxy-3-hydroxy-5,10-friedo-4,5-seco-abieta-5(10),6,8,12-tetraene-11,14-dione一系列反应：硼氢化-氧化、过氧化苯甲酰氧化、琼斯氧化和碱水解。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.2705

文献信息

• Synthesis of 3-Oxosapriparaquinone, a Diterpene from<i>Salvia prionitis</i>Hance
  作者：Takashi Matsumoto、Yoshio Takeda、Kimiko Soh、Hiroyuki Matsumura、Sachihiko Imai

  DOI：10.1246/bcsj.68.2705

  日期：1995.9

  10-friedo-4,5-seco-abieta-3,5(10),6,8,11,13-hexaene prepared from (+)-dehydroabietic acid, was converted into a natural rearranged abietane-type diterpene, 3-oxosapriparaquinone, via 12-benzoyloxy-3-hydroxy-5,10-friedo-4,5-seco-abieta-5(10),6,8,12-tetraene-11,14-dione by a series of reactions: hydroboration–oxidation, benzoyl peroxide oxidation, Jones oxidation, and alkaline hydrolysis.

  12-Acetoxy-5,10-friedo-4,5-seco-abieta-3,5(10),6,8,11,13-己烯由(+)-脱氢松香酸制备，转化为天然重排松香烷-型二萜, 3-oxosapriparaquinone, via 12-benzoyloxy-3-hydroxy-5,10-friedo-4,5-seco-abieta-5(10),6,8,12-tetraene-11,14-dione一系列反应：硼氢化-氧化、过氧化苯甲酰氧化、琼斯氧化和碱水解。