3-phenylsulphinylbutan-2-one | 53931-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenylsulphinylbutan-2-one
• 英文别名: 3-phenylsulfinyl-2-butanone；3-(Benzenesulfinyl)butan-2-one
• CAS: 53931-53-6
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂S
• 分子量: 196.27
• InChiKey: BDELVPBSXDTZTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenylsulphinylbutan-2-one 在 甲烷磺酸 、 乙酸酐 作用下， 生成 2-acetyl-2,5-bis(phenylthio)-6-methyl-3,4-dihydropyran
  参考文献：
  名称：

  Durman, John; Grayson, J.Ian; Hunt, Paul G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1939 - 1946

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-phenylsulfanyl-butan-2-one 在 [MoO(O₂)2(O-pyridine)(H₂O)] coated on SiO₂ 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以95%的产率得到3-phenylsulphinylbutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  吸附在硅胶上的二氧杂过氧钼络合物将硫化物选择性和温和地氧化为亚砜

  摘要：

  使用涂在硅胶上（孔径为150Å）的钼的氧代二氧杂配合物，脂肪族和芳香族硫化物，酮硫醚，亚磺酸基酸和酯以及烯属硫化物被氧化为亚砜。观察到所有功能性硫化物的氧化具有完全的化学选择性。然而，当配合物未涂覆在硅胶上时，砜是反应的主要产物。还研究了硅胶作为这些反应支持物的影响，并证明了它改变了配合物的反应性，但对配合物的优异的化学选择性不负责任。络合物[MoO（O 2）2（吡唑）（H 2 O）]被证明比[MoO（O 2）具有更高的反应性2（Opyr）（H 2 O）]。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00969-3

文献信息

• α-Benzoyloxylation of β-keto sulfides at ambient temperature
  作者：Enrico Piras、Francesco Secci、Pierluigi Caboni、Maria Francesca Casula、Angelo Frongia

  DOI：10.1039/c7ra10888e

  日期：——

  A facile and efficient protocol for the α-benzoyloxylation of β-keto sulfides is presented. This methodology provides a step-economical, mild and practical access to highly functionalized α-O-benzoyloxy substituted β-keto sulfides, including those with quaternary carbons, which are not easily obtained through currently available methods.

  提出了一种简便而有效的方案，用于β-酮硫醚的α-苯甲酰氧基化。这种方法学提供了经济高效，温和实用的步骤，可轻松获得高度官能化的α - O-苯甲酰氧基取代的β-酮硫醚，包括那些具有季碳的硫醚，而这些硫醚很难通过现有方法获得。
• Dianions of β-keto-sulphoxides. A new general synthesis of vinyl ketones
  作者：Paul A. Grieco、Dena Boxler、Chester S. Pogonowski

  DOI：10.1039/c39740000497

  日期：——

  The dianion of the β-keto-sulphoxide (1) can be alkylated exclusively on the γ-carbon atom with a variety of alkyl halides; the resultant α-phenylsulphinyl ketones (3) undergo ready elimination of benzenesulphenic acid providing a new general route to alkyl vinyl ketones.

  β-酮亚砜（1）的二价阴离子可以用多种烷基卤化物专门在γ-碳原子上烷基化；所得的α-苯基亚磺酰基酮（3）进行了苯磺酸的快速消除，为烷基乙烯基酮提供了一条新的通用路线。