methyl 2-{(S)-1-[(S)-phenylethyl]piperidin-2-yl}acetate | 882872-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: methyl 2-{(S)-1-[(S)-phenylethyl]piperidin-2-yl}acetate
• 英文别名: methyl [(1S)-phenylethyl]-2(S)-piperidylacetate
• CAS: 882872-73-3
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₂
• 分子量: 261.364
• InChiKey: QYRIDPZDHRVYKZ-ZFWWWQNUSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.042±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-{(S)-1-[(S)-phenylethyl]piperidin-2-yl}acetate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 40.0 ℃ 、300.0 kPa 条件下， 反应 6.0h， 以93%的产率得到8-中氮茚醇,八氢-1,2,7-三(苯基甲氧基)-,1S-(1.α.,2.β.,7.α.,8.α.,8a.α.)-
  参考文献：
  名称：

  (R)-高哌啶酸甲酯的方便多克合成

  摘要：

  (R)-高哌啶酸甲酯已由 3,4-二氢-2H-吡喃以 5 步和 36% 的总产率以多克规模制备。通过不对称迈克尔加成和分级结晶引入立体化学。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926419
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-[1(S)-phenylethylamino]-7-chlorohept-2-enoate 在 potassium tert-butylate 、 四丁基碘化铵 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl 2-{(S)-1-[(S)-phenylethyl]piperidin-2-yl}acetate
  参考文献：
  名称：

  Practical method for the synthesis of (R)-homopipecolinic acid and (R)-homoproline esters from ω-chloroalkanoic acids and available chiral amines

  摘要：

  A practical synthesis of (R)-homopipecolinic acid methyl ester 1 and (R)-homoproline methyl ester 2 was performed utilizing (i) a direct intramolecular cyclization of omega-chloro-beta-enamino esters 11 and 12, which were prepared from available (S)-1-phenylethylamine or (S)-1-(1-naphthyl)ethylamine and omega-chloro-beta-keto esters 5 and 10, respectively and (ii) a highly diastereoselective NaBH4 reduction followed by hydrogenolysis. The present method is a short-step process using inexpensive and readily available substrates and reagents with fewer wasted materials. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.12.014