(3-cyano-phenyl)-carbamic acid ethyl ester | 65448-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-cyano-phenyl)-carbamic acid ethyl ester
• 英文别名: Carbanilsaeureaethylester-carbonsaeure-(3)-nitril；(3-Cyan-phenyl)-carbamidsaeure-aethylester；3-Carbaethoxyamino-benzonitril；3-(Cyan-phenyl)-urethan；3-Cyanocarbanilsaeure-ethylester；ethyl N-(3-cyanophenyl)carbamate
• CAS: 65448-75-1
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD09940811
• 分子量: 190.202
• InChiKey: QQZZEFSKUANJGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-cyano-phenyl)-carbamic acid ethyl ester 在 alkaline hydrogen peroxide 作用下， 生成 (3-carbamoyl-phenyl)-carbamic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Bogert; Beans, Journal of the American Chemical Society, 1904, vol. 26, p. 492

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯腈 在 盐酸 、 sodium carbonate 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 (3-cyano-phenyl)-carbamic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Bogert; Beans, Journal of the American Chemical Society, 1904, vol. 26, p. 492

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Kinetics and Mechanism of the Reactions of Anilines with Ethyl <i>S</i>-Aryl Thiocarbonates
  作者：Enrique A. Castro、Leonardo Leandro、Pablo Millán、José G. Santos

  DOI：10.1021/jo982063u

  日期：1999.3.1

  pK(a) of anilinium ions) are linear, with slopes beta = 0.9 for DNPTC, in agreement with a stepwise mechanism where the breakdown of a tetrahedral addition intermediate (T(+/-)) is rate determining, and beta = 0.54 for TNPTC, consistent with a concerted mechanism. Consideration of the results for aminolysis from the present work and those from previous studies leads to the following conclusions. (i) The

  苯胺与S-（2,4-二硝基苯基）硫代碳酸乙酯（DNPTC）和S-（2,4,6-三硝基苯基）硫代碳酸乙酯（TNPTC）的反应在水溶液中于25.0℃下进行动力学研究。离子强度0.2（KCl）。通过分光光度法（400 nm）释放相应的取代苯硫醇根阴离子来研究反应。在苯胺过量的情况下，找到伪一阶速率系数（k（obsd））。k（obsd）与[N]（N为游离取代的苯胺）的关系呈线性且与pH无关，斜率为k（N）。Brönsted型图（苯胺离子的log k（N）vs pK（a））是线性的，DNPTC的斜率β= 0.9，这与逐步机理有关，其中四面体加成中间体（T（+ / -））是速率确定的，对于TNPTC，β= 0.54，与协调机制一致。考虑目前工作和以前研究得出的氨解结果，得出以下结论。（i）具有2，4-二硝基苯硫基的四面体中间体比包括2，4，6-三硝基苯硫基的中间体更稳定。（ii）具有2,4,6-三硝基
• Direct access to carbamates <i>via</i> acylation of arylamines with dialkyl azodicarboxylates under metal-free conditions
  作者：Liangxin Fan、Mengyang He、Xinyuan Liu、Fangyu He、Lulu Wu、Guoyu Yang、Zhenliang Pan、Lijun Shi、Caixia Wang、Cuilian Xu

  DOI：10.1039/d3ob01437a

  日期：——

  A novel C–N coupling of various arylamines with dialkyl azodicarboxylates under metal-free conditions for the rapid assembly of carbamates has been achieved. This established protocol features mild reaction conditions, simple operation, broad substrate scope, moderate to excellent yields and good tolerance of functional groups. Moreover, the potential synthetic utility of products was exemplified by

  在无金属条件下，实现了各种芳胺与偶氮二甲酸二烷基酯的新型 C-N 偶联，以快速组装氨基甲酸酯。该方案具有反应条件温和、操作简单、底物范围广、产率适中至优异、官能团耐受性好等特点。此外，一系列有趣的化学操作证明了产品的潜在合成用途。
• Bogert; Beans, Journal of the American Chemical Society, 1904, vol. 26, p. 492
  作者：Bogert、Beans

  DOI：——

  日期：——