Anthra<2,3-b>thiophene-5,10-dione | 143034-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: Anthra<2,3-b>thiophene-5,10-dione
• 英文别名: thieno<2,3-b>-9,10-anthraquinone；anthra[2,3-b]thiophene-5,10-dione；anthracene[2,3-b]thiophene-5,10-dione；naphtho[2,3-f][1]benzothiole-5,10-dione
• CAS: 143034-07-5
• 化学式: C₁₆H₈O₂S
• 分子量: 264.304
• InChiKey: GXDSJIXEDZEDQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  477.6±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.446±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Anthra<2,3-b>thiophene-5,10-dione 、 硬脂基溴 在 sodium dithionite 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以21%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  二烷氧基并苯的光谱和反应活性

  摘要：

  取决于应用，并苯的光化学氧化可以提高或阻碍其功能。尽管在反应位点上带有烷氧基取代基的并苯对于诸如药物输送和有机光电之类的应用很重要，但化学结构对其光化学氧化的影响仍然未知。因此，本文描述了单线态氧（1 O 2）一系列的二烷氧基乙炔，它们在（杂）并苯核心中稠合环的数量和类型各不相同。醌前体的还原烷基化产生目标二烷氧基乙炔，其稠合主链的范围从苯并二噻吩到四噻吩噻吩。其实验光谱特性的趋势与时变密度泛函理论（TD-DFT）的计算结果一致。NMR研究表明，光化学生成1 O 2在有机溶剂中将除这些芳烃中的一种以外的所有芳烃氧化为相应的内过氧化物。这些氧化的速率与稠合的芳烃的数量和类型相关，较长的二烷氧基并烷通常比较短的衍生物快氧化。最后，在酸性氧化环境中照射这些并苯会裂解醚键。这项工作影响了从事有机光电子学的人们，以及对利用功能材料中的光生活性氧种类感兴趣的人们。

  DOI：

  10.1002/chem.201901258
• 作为产物：
  描述：

  2-<(Diethylamino)methyl>-3-<(trimethylsilyl)methyl>thiophene 在 air 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Anthra<2,3-b>thiophene-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  2,3-二亚甲基-2,3-二氢噻吩的形成和[4 + 2]环加成反应

  摘要：

  2,3-二亚甲基-2,3-二氢噻吩（1）是邻二甲苯（邻喹二甲烷）的噻吩类似物，是由（三烷基铵甲基）-（三甲基甲硅烷基甲基）噻吩碘化物通过氟化物原位生成的1,4气候，并被一系列亲二烯体[4 + 2]环加成法捕获。1与富马酸二甲酯的反应比与马来酸二甲酯的反应快得多。不对称的亲双烯体产生区域异构体的混合物。在不存在亲双烯体的情况下，通过1 H-NMR与15a的四氘代类似物的比较确定，其中1个形成了[4 + 2]个螺二聚体，其中15a是主要成分。1和Dideutero- 1的新前体的合成：描述了化合物4、5a，b以及4的3.4-异构体。

  DOI：

  10.1002/recl.19931120103

文献信息

• <i>In Situ</i> Reduction and Functionalization of Polycyclic Quinones
  作者：Karl J. Thorley、Yang Song、Sean R. Parkin、John E. Anthony

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02529

  日期：2020.9.18

  Attempts to functionalize polycyclic quinones using lithium diisopropylamide as a base led to the unexpected formation of acenes. This reaction proceeds by electron transfer from the base to the electron deficient quinone, whose radical anion can react with a variety of electrophiles. Siloxy derivatives synthesized by this method could be easily isolated but showed poor photostability. In situ reduced

  尝试使用二异丙基氨基化锂作为碱将多环醌官能化会导致意外的乙炔形成。该反应通过电子从碱转移到缺电子的醌而进行，后者的自由基阴离子可与多种亲电子试剂反应。用这种方法合成的甲硅烷氧基衍生物很容易分离，但光稳定性差。原位减少的中间产物是氧化不稳定的氢醌功能化的简便方法。
• Dimers of Anthrathiophene and Anthradithiophene Derivatives: Synthesis and Characterization
  作者：Jean-Yves Balandier、Florence Quist、Sara Stas、Benoît Tylleman、Céline Ragoen、Arnaud Mayence、Saïd Bouzakraoui、Jérôme Cornil、Yves Henri Geerts

  DOI：10.1021/ol102776p

  日期：2011.2.18

  Synthesis, isolation, and characterization of derivatives of an anthrathiophene dimer (TOTBAT) and of anthradithiophene oligomers (ADTO), possessing octylthiophene units on their backbone, are described. These semiconductors are prepared through oxidative copper(II) chloride coupling. The spectroscopic properties and stability of these newly synthesized semiconductors were evaluated and supported by

  描述了在其骨架上具有辛基噻吩单元的蒽噻吩二聚体（TOTBAT）和蒽噻吩低聚物（ADTO）的衍生物的合成，分离和表征。这些半导体是通过氧化氯化铜（II）偶联制备的。这些新合成的半导体的光谱性质和稳定性已通过量子化学计算得到评估和支持。
• 一种具有低光毒性的声敏剂及其制备方法和用途
  申请人：北京理工大学

  公开号：CN114560885A

  公开（公告）日：2022-05-31

  本发明涉及一种具有低光毒性的声敏剂，具有如下式A或式B的结构简式： 其中至少一个R1为 本发明提供了的小分子声敏剂，具有较低的光毒性，同时具有较强的声毒性，在进行声动力治疗时，避免了一般声敏剂具有较强的光毒性带来的需要避光等弊端，是一种具有临床应用潜力的声敏剂药物；本发明声敏剂结构易于修饰，合成方法简单，可以通过丰富的合成策略得到不同结构的声敏剂。
• Novel .pi.-extended thiophene-fused electron acceptors for organic metals
  作者：Pilar De la Cruz、Nazario Martin、Fuencisla Miguel、Carlos Seoane、Armando Albert、Felix H. Cano、Araceli Gonzalez、Jose M. Pingarron

  DOI：10.1021/jo00049a027

  日期：1992.11

  Novel pi-extended thiophene-fused TCNQ-type and DCNQI-type acceptors have been synthesized from the corresponding quinones by reaction with Lehnert's reagent and bis(trimethylsilyl)carbodiimide (BTC), respectively. Additionally, an example of the little-known hybrid TCNQ-DCNQI-type acceptor has also been obtained. The cyclic voltammetric data of the novel acceptors reveal two different behaviors for these molecules. The TCNQ-type derivatives exhibit a two-electron single-wave reduction to the dianion, as confirmed by controlled potential coulometry analysis. The DCNQI-type derivatives display two reduction waves to the corresponding radical anion and dianion. The same behavior is shown by the hybrid TCNQ-DCNQI derivative. The acceptor ability is related to molecular planarity, and a comparative crystallographic study involving TCNQ-type and DCNQI-type derivatives (6a, 7a, and 8a) has been performed.