1-(4-fluorophenyl)-N-methylmethanimine | 104156-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-fluorophenyl)-N-methylmethanimine
• 英文别名: (E)-N-(4-fluorobenzylidene)methanamine；N-(4-fluorobenzylidene)methylamine
• CAS: 104156-56-1
• 化学式: C₈H₈FN
• 分子量: 137.157
• InChiKey: XYIQVVNXMURAAK-UXBLZVDNSA-N

物化性质

• 沸点：
  27-29 °C(Press: 0.025 Torr)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.87
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-fluorophenyl)-N-methylmethanimine 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 dimethyl 1-methyl-2-(4-fluorophenyl)-3-pyrroline-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Vinylogous carbinolamine tumor inhibitors. 19. Synthesis and antineoplastic activity of bis[[[(alkylamino)carbonyl]oxy]methyl]-substituted 3-pyrrolines as prodrugs of tumor inhibitory pyrrolebis(carbamates)

  摘要：

  A series of bis[(carbamoyloxy)methyl]pyrrolines 2-4 were synthesized from either the appropriate alpha-silylated iminium salt, or an aziridine, or a 2H-azirine in a sequence involving 1,3-dipolar cycloaddition reactions. The antineoplastic activities of the pyrrolines were compared to the corresponding pyrroles. The C-2 gem-dimethyl-substituted pyrroline, 4, which cannot be converted to the pyrrole in vivo, was inactive. The activity of the 2-phenyl-substituted pyrrolines 3 was markedly dependent on the nature of the phenyl substituent, although the corresponding phenylpyrroles all showed comparable activity. The differences in the activities of the pyrrolines 3 may be due to the rate of metabolic conversion of the pyrroline to the pyrrole. Electron-withdrawing substituents on the phenyl ring appear to retard this process.

  DOI：

  10.1021/jm00161a019
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 、 甲胺 以 水 为溶剂， 生成 1-(4-fluorophenyl)-N-methylmethanimine
  参考文献：
  名称：

  Ni催化的碳-碳键形成还原胺化

  摘要：

  本报告描述了一种三组分、Ni 催化的还原偶联，它能够聚合合成二苯甲基叔胺，这是传统还原胺化方法难以获得的。该反应利用仲 N-三甲基甲硅烷基胺与苯甲醛缩合原位生成的亚胺离子，这些物质与几种不同类别的有机亲电试剂发生反应。抗偏头痛药物氟桂利嗪 (Sibelium) 的一步合成以及帕罗西汀 (Paxil) 和美托洛尔 (Lopressor) 的高产衍生化证明了该工艺的合成价值。机理研究支持顺序氧化加成机制，而不是通过 α-氨基自由基形成进行的途径。因此，

  DOI：

  10.1021/jacs.7b12212

文献信息

• [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF RIVAROXABAN BASED ON THE USE OF (S)-EPICHLOROHYDRIN<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE RIVAROXABAN FONDÉ SUR L'UTILISATION DE (S)-ÉPICHLOROHYDRINE
  申请人：ZENTIVA KS

  公开号：WO2013120465A1

  公开（公告）日：2013-08-22

  The invention relates to the stereoisomers of 4-4-[(S/R)-5-[(((aryl)methylene)- amino)methyl]-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]phenyl}morpholin-3-ones described by the chemical formulae (S)-(9) and (R)-(9). The optical isomer of compound (9) with the (S)- configuration is industrially applicable for the manufacture of the antithrombotic drug rivaroxaban (1). The new preparation process of rivaroxaban comprises a reaction of (S)-1- chloro-3-(((aryl)methylene)amino)propan-2-ols (S)-(14) with alkyl 4-(3-oxomorpholine-4- yl)phenylcarbamates (15) providing the key intermediate (S)-(9), which is further subjected to hydrolytic deprotection and subsequent acylation, producing rivaroxaban. The commercially available (S)-epichlorohydrin has been conveniently used as the chiral building block for the production of the key intermediate.

  该发明涉及4-4-[(S/R)-5-[(((芳基)亚甲基)氨基)甲基]-2-氧代-1,3-噁唑烷-3-基]苯基}吗啡啶-3-酮的立体异构体，化学式分别为(S)-(9)和(R)-(9)。化合物(9)的光学异构体，具有(S)-构型，可用于工业制造抗凝血药利伐沙班（1）。利伐沙班的新制备过程包括(S)-1-氯-3-(((芳基)亚甲基)氨基)丙烷-2-醇(S)-(14)与烷基4-(3-氧代吗啡啶-4-基)苯基氨甲酸酯(15)发生反应，得到关键中间体(S)-(9)，随后经水解去保护和酰化反应，制备利伐沙班。商业上可获得的(S)-环氧氯丙烷已方便地用作生产关键中间体的手性构建块。
• Platinum catalysed regioselective ortho-silylation of benzylideneamines via intramolecular C–H activation
  作者：Neil A. Williams、Yuko Uchimaru、Masato Tanaka

  DOI：10.1039/c39950001129

  日期：——

  The Pt–P(OCH2)3CEt complex catalyses the ortho-silylation of benzylideneamines with disilanes via intramolecular C–H activation; both mono- and bis-silylated products are obtained.

  Pt-P(OCH2)3CEt 络合物通过分子内 C-H 活化催化亚苄基胺与乙硅烷的邻位硅烷化反应；获得单甲硅烷基化产物和双甲硅烷基化产物。
• ANDERSON W. K.; MILOWSKY A. S., J. MED. CHEM., 29,(1986) N 11, 2241-2249
  作者：ANDERSON W. K.、 MILOWSKY A. S.

  DOI：——

  日期：——
• HAXAP S.; TISHCHENKO I . G.; BUBEL O. N.; BIBA V. I., XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1987) N 7, 985-988
  作者：HAXAP S.、 TISHCHENKO I . G.、 BUBEL O. N.、 BIBA V. I.

  DOI：——

  日期：——
• BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AS ADENOSINE RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP3672952B1

  公开（公告）日：2022-12-14