(1R,9aR)-Octahydro-1-hydroxymethyl-1-<(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl>-2H-quinolizine | 138713-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,9aR)-Octahydro-1-hydroxymethyl-1-<(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl>-2H-quinolizine
• 英文别名: (1S,9aS)-Octahydro-1-hydroxymethyl-1-((S)-(4-methylphenyl)sulfinyl)-2H-quinolizine；(1S,9aS)-Octahydro-1-hydroxymethyl-1-<(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl>-2H-quinolizine；(1S,9aS)-Octahydro-1-hydroxymethyl-1-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-2H-quinolizine
• CAS: 138713-63-0；138713-64-1
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₂S
• 分子量: 307.457
• InChiKey: FRUVGSJMRGRGRR-FVJLSDCUSA-N

物化性质

• 沸点：
  469.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  40.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,9aR)-Octahydro-1-hydroxymethyl-1-<(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl>-2H-quinolizine 在 镍 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (-)-epilupinine
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Synthesis of (-)-Lupinine and (+)-Epilupinine via α-Sulfinyl Ketimine. Stereocontrolled Reduction of β-Sulfinyl Enamines

  摘要：

  (-)-Lupinine 和 (+)-epilupinine [(1R,9aR)- 和 (1S,9aR)-八氢-1-羟甲基-2H-喹嗪]通过五步反应从 (+)-2,3,4,5-四氢-6-[(R)-(4-甲基苯基)亚砜甲基]吡啶 (4) 合成得到。中间体，3,4,6,7,8,9-六氢-1-[(R)-(4-甲基苯基)亚砜]-2H-喹嗪 (7)，经铈(III)氯化物七水合物和硼氢化钠选择性还原，主要得到 C-9a-R 异构体，即 (9aR)-八氢-1-[(R)-(4-甲基苯基)亚砜]-2H-喹嗪。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26620
• 作为产物：
  描述：

  (1R,9aS)-Octahydro-1-<(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl>-2H-quinolizine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (1R,9aR)-Octahydro-1-hydroxymethyl-1-<(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl>-2H-quinolizine
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Synthesis of (-)-Lupinine and (+)-Epilupinine via α-Sulfinyl Ketimine. Stereocontrolled Reduction of β-Sulfinyl Enamines

  摘要：

  (-)-Lupinine 和 (+)-epilupinine [(1R,9aR)- 和 (1S,9aR)-八氢-1-羟甲基-2H-喹嗪]通过五步反应从 (+)-2,3,4,5-四氢-6-[(R)-(4-甲基苯基)亚砜甲基]吡啶 (4) 合成得到。中间体，3,4,6,7,8,9-六氢-1-[(R)-(4-甲基苯基)亚砜]-2H-喹嗪 (7)，经铈(III)氯化物七水合物和硼氢化钠选择性还原，主要得到 C-9a-R 异构体，即 (9aR)-八氢-1-[(R)-(4-甲基苯基)亚砜]-2H-喹嗪。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26620