(3SR)-(m-chlorobenzoyloxy)-(4RS)-hydroxy-(6RS)-phenyl-(1SR),(5RS)-2,7-dioxabicyclo<3.2.0>heptane | 84281-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3SR)-(m-chlorobenzoyloxy)-(4RS)-hydroxy-(6RS)-phenyl-(1SR),(5RS)-2,7-dioxabicyclo<3.2.0>heptane
• CAS: 84281-58-3；87984-26-7
• 化学式: C₁₈H₁₅ClO₅
• 分子量: 346.767
• InChiKey: IFFNZFNZPPWBBM-UXDQUXDASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3SR)-(m-chlorobenzoyloxy)-(4RS)-hydroxy-(6RS)-phenyl-(1SR),(5RS)-2,7-dioxabicyclo<3.2.0>heptane 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成
  参考文献：
  名称：

  A photochemical route to the formation of threo aldols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00341a077
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二氧杂二环[3.2.0]庚-3-烯,6-苯基- 、 间氯过氧苯甲酸 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.03h， 以88%的产率得到(3SR)-(m-chlorobenzoyloxy)-(4RS)-hydroxy-(6RS)-phenyl-(1SR),(5RS)-2,7-dioxabicyclo<3.2.0>heptane
  参考文献：
  名称：

  A photochemical route to the formation of threo aldols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00341a077

文献信息

• Hydroxylation of 6-substituted 2,7-dioxabicyclo[3.2.0]hept-3-enes. The synthesis of analogs of 3-deoxy-DL-streptose
  作者：Tadeusz Kozluk、Alexander Zamojski

  DOI：10.1135/cccc19831659

  日期：——

  Hydroxylation of 6-substituted 2,7-dioxabicyclo[3.2.0]hept-3-enes (I, XIV and XV) with m-chloroperoxybenzoic acid occurs mainly from the exo side and leads to the corresponding 3-m-chlorobenzoates of trans-3,4-diols (VI, XVIII and XXII). Hydroxylation of substrates XIV and XV with potassium permanganate leads to 3-deoxy-3-C-formyl-DL-arabino-aldofuranoses. Epimerization at the formyl group-bearing carbon atom occurs during the reorganization of dihydroxylated dioxabicycloheptanes in basic medium.

  对6-取代的2,7-二氧杂双环[3.2.0]庚-3-烯（I、XIV和XV）进行羟基化反应，主要发生在外侧，并形成相应的3-氯苯甲酸m-氯苯酯（VI、XVIII和XXII）。使用高锰酸钾对底物XIV和XV进行羟基化反应，得到3-去氧-3-C-甲酰-DL-阿拉伯-醛糖。在碱性介质中，二羟基化二氧杂双环庚烷的重排过程中，甲酰基碳原子上的对映异构化发生。