zearalenone-14-β-D-gentiobioside | 960358-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: zearalenone-14-β-D-gentiobioside
• 英文别名: (4S,12E)-18-hydroxy-4-methyl-16-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-[[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]oxan-2-yl]oxy-3-oxabicyclo[12.4.0]octadeca-1(14),12,15,17-tetraene-2,8-dione
• CAS: 960358-88-7
• 化学式: C₃₀H₄₂O₁₅
• 分子量: 642.654
• InChiKey: ORLUBGSIBLIAMA-JDGKGGKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  242
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以29 mg的产率得到zearalenone-14-β-D-gentiobioside
  参考文献：
  名称：

  Gentiobiosylation of β-Resorcylic Acid Esters and Lactones: First Synthesis and Characterization of Zearalenone-14-β,d-Gentiobioside

  摘要：

  The development of an optimized protocol for the gentiobiosylation of beta-resorcylic acid esters and lactones (beta-RAL) is presented. Different gentiobiosyl donors were prepared and used for regioselective and diastereoselective glycosylation affording a reliable synthetic strategy towards this class of natural product glycosides. The improved procedure was finally used for the preparation of the masked Fusarium mycotoxin zearalenone-14-beta,D-gentiobioside.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339338