2-Bromo-2-phenylsulfanyl-malonic acid dimethyl ester | 58157-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-Bromo-2-phenylsulfanyl-malonic acid dimethyl ester
• CAS: 58157-41-8
• 化学式: C₁₁H₁₁BrO₄S
• 分子量: 319.176
• InChiKey: ZUMCUGICSFYTDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Methylphenylsulfonium-bis(methoxycarbonyl)-methylid 在 溴 作用下， 生成 2-Bromo-2-phenylsulfanyl-malonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  亲核试剂与含吸电子取代基的锍离子反应

  摘要：

  含有吸电子取代基的锍离子是由锍叶立德与合适的亲电子试剂反应形成的。研究了这些锍离子（MeR\overset+S–CX(CO2Me)2）与亲核试剂（Y-）的反应性。发现的产物是 1) C-攻击 (MeSR+YCX(CO2Me)2), 2) Me-攻击 (MeY+RSCX(CO2Me)2) 和 3) R-攻击 (RY+MeSCX(CO2Me)2) . 当 R 是 (+)-2-辛基并且 Y- 是溴离子时，发现的 RY 是具有 59% 光学纯度的 (-)-2-辛基溴。讨论了这些反应的机理。

  DOI：

  10.1246/bcsj.48.3287