12-acetoxy-5,10-friedo-4,5-seco-abieta-3,5(10),6,8,11,13-hexaene | 154842-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 12-acetoxy-5,10-friedo-4,5-seco-abieta-3,5(10),6,8,11,13-hexaene
• 英文别名: 4,5-seco-5,10-friedo-12-acetoxyabieta-3,5(10),6,8,11,13-hexaene；[7-Methyl-8-(4-methylpent-3-enyl)-3-propan-2-ylnaphthalen-2-yl] acetate
• CAS: 154842-53-2
• 化学式: C₂₂H₂₈O₂
• 分子量: 324.463
• InChiKey: JNPSMEANJKYXPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-acetoxy-5,10-friedo-4,5-seco-abieta-3,5(10),6,8,11,13-hexaene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 8-(4-hydroxy-4-methylpentyl)-3-isopropyl-7-methylnaphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  (+)-脱氢松香酸合成Salvinolone、Saprorthoquinone和4-Hydroxysapriparaquinone

  摘要：

  从 Salvia prionitis Hance 的根中分离出 Salvinolone、saprorthoquinone 和 4-hydroxysapriparaquinone。由 (+)-脱氢枞酸通过 11,12-二甲氧基松香-8,11,13-trien-7-one 和 12-甲氧基松香-8, 11,13-triene 合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.3053
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (R)-10-hydroxy-2-isopropyl-4b,8,8-trimethyl-4b,5,6,7,8,10-hexahydro-phenanthren-3-yl ester 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以422 mg的产率得到12-acetoxy-5,10-friedo-4,5-seco-abieta-3,5(10),6,8,11,13-hexaene
  参考文献：
  名称：

  一对来自Cryptomeria fortunei的对映体双-癸二-松香烷二萜类化合物。

  摘要：

  从柳杉柳杉的树皮中分离出（±）-柳杉内酯，即一对外消旋双-癸二-松香烷二萜类化合物。对映异构体的分离通过使用手性固定相HPLC实现。通过光谱数据的广泛分析，单晶X射线衍射以及计算和实验的电子圆二色性数据的比较，确定了它们的结构，包括溶液和固态中的绝对构型和构象。1a和1b的生物启发式一锅对映异构体合成是通过现成的sugiol中间体对醌完成的。分析了包括合成中间体在内的所有化合物对人癌细胞系HL-60，A549和SGC7901的细胞毒活性。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.8b00482

文献信息

• Synthesis of 3-Oxosapriparaquinone, a Diterpene from<i>Salvia prionitis</i>Hance
  作者：Takashi Matsumoto、Yoshio Takeda、Kimiko Soh、Hiroyuki Matsumura、Sachihiko Imai

  DOI：10.1246/bcsj.68.2705

  日期：1995.9

  10-friedo-4,5-seco-abieta-3,5(10),6,8,11,13-hexaene prepared from (+)-dehydroabietic acid, was converted into a natural rearranged abietane-type diterpene, 3-oxosapriparaquinone, via 12-benzoyloxy-3-hydroxy-5,10-friedo-4,5-seco-abieta-5(10),6,8,12-tetraene-11,14-dione by a series of reactions: hydroboration–oxidation, benzoyl peroxide oxidation, Jones oxidation, and alkaline hydrolysis.

  12-Acetoxy-5,10-friedo-4,5-seco-abieta-3,5(10),6,8,11,13-己烯由(+)-脱氢松香酸制备，转化为天然重排松香烷-型二萜, 3-oxosapriparaquinone, via 12-benzoyloxy-3-hydroxy-5,10-friedo-4,5-seco-abieta-5(10),6,8,12-tetraene-11,14-dione一系列反应：硼氢化-氧化、过氧化苯甲酰氧化、琼斯氧化和碱水解。