12-acetoxy-5,10-friedo-4,5-seco-abieta-3,5(10),6,8,11,13-hexaene | 154842-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 12-acetoxy-5,10-friedo-4,5-seco-abieta-3,5(10),6,8,11,13-hexaene
• 英文别名: 4,5-seco-5,10-friedo-12-acetoxyabieta-3,5(10),6,8,11,13-hexaene；[7-Methyl-8-(4-methylpent-3-enyl)-3-propan-2-ylnaphthalen-2-yl] acetate
• CAS: 154842-53-2
• 化学式: C₂₂H₂₈O₂
• 分子量: 324.463
• InChiKey: JNPSMEANJKYXPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-acetoxy-5,10-friedo-4,5-seco-abieta-3,5(10),6,8,11,13-hexaene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 8-(4-hydroxy-4-methylpentyl)-3-isopropyl-7-methylnaphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  (+)-脱氢松香酸合成Salvinolone、Saprorthoquinone和4-Hydroxysapriparaquinone

  摘要：

  从 Salvia prionitis Hance 的根中分离出 Salvinolone、saprorthoquinone 和 4-hydroxysapriparaquinone。由 (+)-脱氢枞酸通过 11,12-二甲氧基松香-8,11,13-trien-7-one 和 12-甲氧基松香-8, 11,13-triene 合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.3053
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (R)-10-hydroxy-2-isopropyl-4b,8,8-trimethyl-4b,5,6,7,8,10-hexahydro-phenanthren-3-yl ester 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以422 mg的产率得到12-acetoxy-5,10-friedo-4,5-seco-abieta-3,5(10),6,8,11,13-hexaene
  参考文献：
  名称：

  一对来自Cryptomeria fortunei的对映体双-癸二-松香烷二萜类化合物。

  摘要：

  从柳杉柳杉的树皮中分离出（±）-柳杉内酯，即一对外消旋双-癸二-松香烷二萜类化合物。对映异构体的分离通过使用手性固定相HPLC实现。通过光谱数据的广泛分析，单晶X射线衍射以及计算和实验的电子圆二色性数据的比较，确定了它们的结构，包括溶液和固态中的绝对构型和构象。1a和1b的生物启发式一锅对映异构体合成是通过现成的sugiol中间体对醌完成的。分析了包括合成中间体在内的所有化合物对人癌细胞系HL-60，A549和SGC7901的细胞毒活性。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.8b00482

文献信息

• Synthesis of 3-Oxosapriparaquinone, a Diterpene from<i>Salvia prionitis</i>Hance
  作者：Takashi Matsumoto、Yoshio Takeda、Kimiko Soh、Hiroyuki Matsumura、Sachihiko Imai

  DOI：10.1246/bcsj.68.2705

  日期：1995.9

  10-friedo-4,5-seco-abieta-3,5(10),6,8,11,13-hexaene prepared from (+)-dehydroabietic acid, was converted into a natural rearranged abietane-type diterpene, 3-oxosapriparaquinone, via 12-benzoyloxy-3-hydroxy-5,10-friedo-4,5-seco-abieta-5(10),6,8,12-tetraene-11,14-dione by a series of reactions: hydroboration–oxidation, benzoyl peroxide oxidation, Jones oxidation, and alkaline hydrolysis.

  12-Acetoxy-5,10-friedo-4,5-seco-abieta-3,5(10),6,8,11,13-己烯由(+)-脱氢松香酸制备，转化为天然重排松香烷-型二萜, 3-oxosapriparaquinone, via 12-benzoyloxy-3-hydroxy-5,10-friedo-4,5-seco-abieta-5(10),6,8,12-tetraene-11,14-dione一系列反应：硼氢化-氧化、过氧化苯甲酰氧化、琼斯氧化和碱水解。
• The Synthesis of Salvinolone, Saprorthoquinone, and 4-Hydroxysapriparaquinone from (+)-Dehydroabietic Acid
  作者：Takashi Matsumoto、Yasutaka Tanaka、Hiromitsu Terao、Yoshio Takeda、Makoto Wada

  DOI：10.1246/bcsj.66.3053

  日期：1993.10

  Salvinolone, saprorthoquinone, and 4-hydroxysapriparaquinone isolated from the roots of Salvia prionitis Hance. were synthesized starting from (+)-dehydroabietic acid via 11,12-dimethoxyabieta-8,11,13-trien-7-one and 12-methoxyabieta-8, 11,13-triene.

  从 Salvia prionitis Hance 的根中分离出 Salvinolone、saprorthoquinone 和 4-hydroxysapriparaquinone。由 (+)-脱氢枞酸通过 11,12-二甲氧基松香-8,11,13-trien-7-one 和 12-甲氧基松香-8, 11,13-triene 合成。
• A Pair of Enantiomeric Bis-<i>seco</i>-abietane Diterpenoids from <i>Cryptomeria fortunei</i>
  作者：Lu Feng、Attila Mándi、Chunping Tang、Tibor Kurtán、Shuai Tang、Chang-Qiang Ke、Ning Shen、Ge Lin、Sheng Yao、Yang Ye

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.8b00482

  日期：2018.12.28

  separation of enantiomers was achieved by using chiral stationary phase HPLC. Their structures including the absolute configuration and conformations in solution and solid state were determined by extensive analysis of spectroscopic data, single-crystal X-ray diffraction, and comparison of calculated and experimental electronic circular dichroism data. A bioinspired one-pot enantiomeric synthesis of 1a and

  从柳杉柳杉的树皮中分离出（±）-柳杉内酯，即一对外消旋双-癸二-松香烷二萜类化合物。对映异构体的分离通过使用手性固定相HPLC实现。通过光谱数据的广泛分析，单晶X射线衍射以及计算和实验的电子圆二色性数据的比较，确定了它们的结构，包括溶液和固态中的绝对构型和构象。1a和1b的生物启发式一锅对映异构体合成是通过现成的sugiol中间体对醌完成的。分析了包括合成中间体在内的所有化合物对人癌细胞系HL-60，A549和SGC7901的细胞毒活性。