benzyl N-(1S)-3-hydroxy-1-[(2R)-tetrahydro-1H-2-pyrrolyl]propylcarbamate | 784192-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl N-(1S)-3-hydroxy-1-[(2R)-tetrahydro-1H-2-pyrrolyl]propylcarbamate
• 英文别名: benzyl N-[(1R)-3-hydroxy-1-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]propyl]carbamate
• CAS: 784192-07-0
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₃
• 分子量: 278.351
• InChiKey: NDFDBAXPNCRPBY-UONOGXRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  70.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-(1S)-3-hydroxy-1-[(2R)-tetrahydro-1H-2-pyrrolyl]propylcarbamate 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到benzyl N-[(1S,7aR)-perhydro-1-pyrrolizinyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  手性α-酰胺基烷基苯基砜与稳定碳负离子的反应性。立体选择性合成光学活性的1-氨基吡咯烷啶

  摘要：

  金属烯醇化物和官能化试剂allylzinc与光学活性的反应α-amidoalkylphenyl砜，得到Ñ -carbamoylamino具有可变水平的衍生物反非对映选择性。就非对映选择性而言，烯醇锌提供与烯醇锂可比较的结果，但以较低的产率提供β-氨基酯衍生物。所获得的手性N-氨基甲酰基氨基酯的合成效用通过（-）-1-氨基吡咯烷核苷（用于制备各种生物活性物质的中心中间体）的第一对映选择性合成来证明。

  DOI：

  10.1021/jo048882y
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-2-[(R)-1-[(benzyloxy)carbonyl]amino-1-(phenylsulfonyl)methyl]tetrahydro-1H-1-pyrrole 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 calcium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 benzyl N-(1S)-3-hydroxy-1-[(2R)-tetrahydro-1H-2-pyrrolyl]propylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  手性α-酰胺基烷基苯基砜与稳定碳负离子的反应性。立体选择性合成光学活性的1-氨基吡咯烷啶

  摘要：

  金属烯醇化物和官能化试剂allylzinc与光学活性的反应α-amidoalkylphenyl砜，得到Ñ -carbamoylamino具有可变水平的衍生物反非对映选择性。就非对映选择性而言，烯醇锌提供与烯醇锂可比较的结果，但以较低的产率提供β-氨基酯衍生物。所获得的手性N-氨基甲酰基氨基酯的合成效用通过（-）-1-氨基吡咯烷核苷（用于制备各种生物活性物质的中心中间体）的第一对映选择性合成来证明。

  DOI：

  10.1021/jo048882y

文献信息

• Reactivity of Chiral α-Amidoalkylphenyl Sulfones with Stabilized Carbanions. Stereoselective Synthesis of Optically Active 1-Aminopyrrolizidine
  作者：Nicola Giri、Marino Petrini、Roberto Profeta

  DOI：10.1021/jo048882y

  日期：2004.10.1

  functionalized allylzinc reagents react with optically active α-amidoalkylphenyl sulfones to give N-carbamoylamino derivatives with variable levels of anti diastereoselectivity. Zinc enolates provide comparable results with respect to lithium enolates in terms of diastereoselectivity but afford β-amino ester derivatives in lower yield. The synthetic utility of the obtained chiral N-carbamoylamino esters is demonstrated

  金属烯醇化物和官能化试剂allylzinc与光学活性的反应α-amidoalkylphenyl砜，得到Ñ -carbamoylamino具有可变水平的衍生物反非对映选择性。就非对映选择性而言，烯醇锌提供与烯醇锂可比较的结果，但以较低的产率提供β-氨基酯衍生物。所获得的手性N-氨基甲酰基氨基酯的合成效用通过（-）-1-氨基吡咯烷核苷（用于制备各种生物活性物质的中心中间体）的第一对映选择性合成来证明。