1-(3-trifluoromethylphenyl)-2-propyn-1-one | 72839-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-trifluoromethylphenyl)-2-propyn-1-one
• 英文别名: 1-[3-(Trifluoromethyl)phenyl]prop-2-yn-1-one
• CAS: 72839-12-4
• 化学式: C₁₀H₅F₃O
• 分子量: 198.144
• InChiKey: ZFQCAYPLSLNDKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  234.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-trifluoromethylphenyl)-2-propyn-1-one 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 叠氮基三甲基硅烷 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 13.0h， 以85%的产率得到5-(3-(trifluoromethyl)phenyl)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  用TEMPO催化从炔丙基酮和TMSN中合成5-取代的异恶唑3 †

  摘要：

  描述了一种新颖有效的TEMPO催化通过自由基机理过程从炔丙基酮和TMSN 3 合成5-取代异恶唑的方法。这种方法可以轻松简便地从简单易得的炔丙基酮和TMSN 3中获得各种有用的5-取代的异恶唑，收率良好。提出了该过程的合理反应机理。

  DOI：

  10.1039/c6ra11099a

文献信息

• Heptafluoroisopropyl diazomethane (i-C₃F₇CHN₂): in situ generation and synthesis of pyrazoles
  作者：Pavel K. Mykhailiuk

  DOI：10.1039/c7ob01579h

  日期：——

  A novel chemical reagent – heptafluoroisopropyl diazomethane (i-C3F7CHN2) – has been generated in situ in aqueous media. It readily reacts with electron-deficient alkynes towards polyfluorinated pyrazoles that are important in agrochemistry.

  一种新型化学试剂-七氟异丙基重氮甲烷（iC 3 F 7 CHN 2）-在水性介质中原位生成。它容易与电子不足的炔烃反应生成对农业化学很重要的多氟化吡唑。
• Highly Z-Selective Asymmetric Conjugate Addition of Alkynones with Pyrazol-5-ones Promoted by N,N′-Dioxide-Metal Complexes
  作者：Zhen Wang、Zhenling Chen、Sha Bai、Wei Li、Xiaohua Liu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/anie.201109130

  日期：2012.3.12

  Highly selective: The title reaction is achieved with high enantiomeric and geometric control and thermodynamically unstable (Z)‐enone derivatives are obtained as the major products (see scheme). The procedure tolerates a wide range of substrates to generate optically active pyrazolones with vinyl‐substituted quaternary stereocenters.

  高度选择性：通过高度对映体和几何控制可实现标题反应，并获得热力学不稳定的（Z）-烯酮衍生物作为主要产物（参见方案）。该程序可耐受各种底物，以产生具有乙烯基取代的季立体中心的旋光吡唑啉酮。
• Highly Stereoselective Conjugate Addition and α-Alkynylation Reaction with Electron-Deficient Alkynes Catalyzed by Chiral Scandium(III) Complexes
  作者：Zhen Wang、Zuliang Zhang、Qian Yao、Xiaohua Liu、Yunfei Cai、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/chem.201300816

  日期：2013.6.24

  The highly Z‐selective asymmetric conjugate addition of 3‐substituted oxindoles to alkynyl carbonyl compounds has been developed by using scandium complexes of chiral N,N′‐dioxides under mild conditions. The thermodynamically unstable Z‐olefin derivatives were obtained in excellent yields and high enantiomeric and geometric control. The catalyst was also found to be effective in the asymmetric acetylenic

  通过在温和条件下使用手性N，N'-二氧化物的scan络合物，已开发出3-取代的羟吲哚向炔基羰基化合物的高度Z选择性不对称共轭加成反应。热力学上不稳定的Z-烯烃衍生物以优异的收率和高的对映体和几何控制得到。还发现该催化剂在3-取代的羟吲哚的不对称炔取代反应中有效，具有出色的对映选择性。
• <i>N,N′</i>-Dioxide/Zinc Bis(trifluoromethylsulfonyl)imide Complex Catalyzed Enantioselective Diels-Alder Reaction of Cyclopentadiene with Alkynones
  作者：Tengfei Kang、Zhen Wang、Lili Lin、Yuting Liao、Yuhang Zhou、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/adsc.201500069

  日期：2015.6.15

  An N,N′‐dioxide/zinc bis(trifluoromethylsulfonyl)imide complex has been developed as an efficient catalyst for the highly enantioselective Diels–Alder reaction of cyclopentadiene with alkynones. Various 2‐acyl substituted norbornadiene derivatives were obtained in moderate to high yields (up to 99 %) with good enantiomeric excesses (up to 95 %).

  的N，N'二氧化物/锌双（三氟甲基磺酰）酰亚胺复合物已被开发为用于与alkynones环戊二烯高度对映选择性狄尔斯-阿尔德反应的有效催化剂。以中等到高的收率（高达99％）获得了各种2-酰基取代的降冰片二烯衍生物，对映体过量也很好（高达95％）。
• Modular preparation of biphenyl triazoles via click chemistry as non-competitive hyaluronidase inhibitors
  作者：Yiman Qin、Guanyi Li、Ling Wang、Guangyuan Yin、Xiang Zhang、Hongxiang Wang、Pengfei Zheng、Wentao Hua、Yan Cheng、Yaxue Zhao、Jiong Zhang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2024.107291

  日期：2024.5

  aging, sagging, and wrinkling, as well as inflammation and bacterial infections. In this study, to identify novel hyaluronidase inhibitors, we applied click chemistry for the modular synthesis of 370 triazoles in 96-well plates, starting with biphenyl azide. Utilizing an optimized turbidimetric screening assay in microplates, we identified Fmoc-containing triazoles and , as well as quinoline-containing

  透明质酸酶是药物发现中一个有前途的靶点，因为它在一系列生理和病理过程中过度表达，包括肿瘤迁移、皮肤老化、下垂和皱纹，以及炎症和细菌感染。在本研究中，为了鉴定新型透明质酸酶抑制剂，我们应用点击化学在 96 孔板中模块化合成 370 个三唑，从联苯叠氮化物开始。利用微孔板中优化的比浊筛选试验，我们鉴定出含 Fmoc 的三唑类和 ，以及含喹啉的三唑类和 ，作为高效的透明质酸酶抑制剂。随后的研究表明这些三唑可能与透明质酸酶的新结合位点相互作用。值得注意的是，这些抑制剂表现出最小的细胞毒性，并在 LPS 刺激的巨噬细胞中显示出有希望的抗炎作用。值得注意的是，浓度为 20 μM 的化合物可显着减少 74% 的 NO 释放。