phenylmethanesulfinyl-acetone | 13921-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenylmethanesulfinyl-acetone
• 英文别名: Phenylmethansulfinyl-aceton；Benzylacetonylsulfoxyd；Benzylsulfinaceton；1-(Benzylsulfinyl)-propan-2-on；1-(Benzylsulfinyl)-aceton；Benzyl-acetonyl-sulfoxid；1-(Benzylsulfinyl)acetone；1-benzylsulfinylpropan-2-one
• CAS: 13921-26-1
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂S
• 分子量: 196.27
• InChiKey: ASCWQBFLVDWUKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126.0-126.5 °C
• 沸点：
  395.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenylmethanesulfinyl-acetone 在 Saccharomyces cerevisiae 作用下， 反应 5.0h， 生成 (S(S),S(C))-(+)-1-(Benzylsulfinyl)-propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Crumbie,R.L. et al., Australian Journal of Chemistry, 1978, vol. 31, p. 1965 - 1980

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (苯甲基硫)丙酮 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以79 %的产率得到phenylmethanesulfinyl-acetone
  参考文献：
  名称：

  使用设计的手性硫脲-亚氨基正膦催化剂进行对映选择性酰基转移/质子化反应

  摘要：

  在过去的二十年中，有机催化领域的进步使得能够进行大量化学转化以形成天然和非天然生物活性分子。1这些转变是通过不同的激活过程实现的。2有机催化剂发展迅速，许多官能团和手性支架现在被用来扩展和改进其在不同反应中的应用。3研究表明，在反应过程中同时激活亲核试剂和亲电子试剂，同时通过手性支架固定到位，可以实现更好的不对称诱导。4 使用胺/氢键催化剂体系的反应显示出良好的结果，促进了导致 C−C 和 CX 键形成的多种转化。5所采用的氢键官能团之一是硫脲部分，并且已经报道了许多手性胺/硫脲双功能催化剂。6然而，胺的弱布朗斯台德碱性限制了其在酸性和弱亲核试剂中的使用，并且通常需要高温、长反应时间或高催化剂负载量来补偿较低的反应性。用有机超强碱（例如亚氨基正膦）代替胺可以解决这些问题。事实上，由于其强碱性以及与其他官能团的相容性，亚氨基正膦基团已在不对称有机催化领域占据重要地位。Dixon课题组于201

  DOI：

  10.1002/adsc.202301394

文献信息

• Organocatalytic Isomerization/Allylic Alkylation of <i>O</i>-Acylated Hemithioacetals and Their Application in Tandem Sequence to Access 2,7-Dioxabicyclo[2.2.1]heptan-3-one Derivatives
  作者：Huan-Qing Zhang、Ji-Ming Xi、Wei-Wei Liao

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03172

  日期：2020.1.17

  preparation of α-hydroxy allylic thioesters via a Lewis base-catalyzed tandem isomerization/allylic alkylation process is reported. The resulting allylic thioesters can serve as valuable scaffolds to undergo a stereoselective intramolecular cyclization to deliver 2,7-dioxabicyclo[2.2.1]heptan-3-one derivatives in a catalytically atom-economic fashion.

  报道了通过路易斯碱催化的串联异构化/烯丙基烷基化过程有效制备α-羟基烯丙基硫酯的新方案。所得的烯丙基硫代酯可以用作有价值的支架，以进行立体选择性的分子内环化，以催化原子经济方式递送2，7-二氧杂双环[2.2.1]庚-3-酮衍生物。
• Enantioselective Organocatalytic Rearrangement of α-Acyloxy- β-keto Sulfides to α-Acyloxy Thioesters
  作者：Francesca Capitta、Angelo Frongia、Pier Paolo Piras、Patrizia Pitzanti、Francesco Secci

  DOI：10.1002/adsc.201000376

  日期：2010.11.22

  The first highly enantioselective organocatalytic rearrangement of α-acyloxy-β-keto sulfides to α-acyloxy thioesters has been developed which provides a number of important synthetic building blocks in high yield and with excellent enantioselectivities (ee: up to 92%).

  已开发出第一个将α-酰氧基-β-酮硫化物高度对映选择性的有机催化重排成α-酰氧基硫代酯的方法，该方法以高收率和优异的对映选择性（ee：高达92％）提供了许多重要的合成构件。
• α-Benzoyloxylation of β-keto sulfides at ambient temperature
  作者：Enrico Piras、Francesco Secci、Pierluigi Caboni、Maria Francesca Casula、Angelo Frongia

  DOI：10.1039/c7ra10888e

  日期：——

  A facile and efficient protocol for the α-benzoyloxylation of β-keto sulfides is presented. This methodology provides a step-economical, mild and practical access to highly functionalized α-O-benzoyloxy substituted β-keto sulfides, including those with quaternary carbons, which are not easily obtained through currently available methods.

  提出了一种简便而有效的方案，用于β-酮硫醚的α-苯甲酰氧基化。这种方法学提供了经济高效，温和实用的步骤，可轻松获得高度官能化的α - O-苯甲酰氧基取代的β-酮硫醚，包括那些具有季碳的硫醚，而这些硫醚很难通过现有方法获得。
• Thio-Substituted Biarylmethanesulfinyl Derivatives
  申请人：Bacon Edward R.

  公开号：US20090062284A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  The present invention is related to chemical compositions, processes for the preparation thereof and uses of the composition. Particularly, the present invention relates to compositions that include substituted biaryl-methanesulfinyl acetamides of Formula (I): wherein Ar, Y, R 1 , R 2 , R 4 , R 5 , q and x are as defined herein; and their use in the treatment of diseases, including treatment of sleepiness associated with narcolepsy, obstructive sleep apnea, or shift work disorder; Parkinson's disease; Alzheimer's disease; attention deficit disorder; attention deficit hyperactivity disorder; depression; or fatigue associated with a neurological disease; as well as the promotion of wakefulness.

  本发明涉及化学成分、其制备过程和成分的用途。特别地，本发明涉及包括式(I)中的取代的双芳基甲烷磺酰乙酰胺的组合物：其中Ar、Y、R1、R2、R4、R5、q和x如本文中所定义的；以及它们在治疗疾病中的应用，包括治疗与纳考雷普西、阻塞性睡眠呼吸暂停或轮班工作障碍相关的嗜睡症；帕金森病；阿尔茨海默病；注意力缺陷障碍；注意力缺陷多动障碍；抑郁症；或与神经疾病相关的疲劳，以及促进清醒。
• Wahl, Chemische Berichte, 1922, vol. 55, p. 1456
  作者：Wahl

  DOI：——

  日期：——