2,3-dimethylcumene | 22539-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-dimethylcumene
• 英文别名: 2,3-dimethylisopropylbenzene；1-isopropyl-2,3-dimethyl-benzene；1-Isopropyl-2,3-dimethyl-benzol；1,2-dimethyl-3-(1-methylethyl)-benzene；dimethylcumene；1,2-Dimethyl-3-isopropyl-benzol；1-Isopropyl-2,3-dimethylbenzene；1,2-dimethyl-3-propan-2-ylbenzene
• CAS: 22539-65-7
• 化学式: C₁₁H₁₆
• 分子量: 148.248
• InChiKey: GDEQPEBFOWYWSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -44.72°C (estimate)
• 沸点：
  202.6°C
• 密度：
  0.8840
• 保留指数：
  1134

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-tert-butyl-1-isopropyl-2,3-dimethyl-benzene 在 氢氟酸 、 苯 作用下， 生成 2,3-dimethylcumene
  参考文献：
  名称：

  Schlatter, 1955, p. 5,8, 10, 13

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-catalysed direct cross-coupling of secondary alkyllithium reagents
  作者：Carlos Vila、Massimo Giannerini、Valentín Hornillos、Martín Fañanás-Mastral、Ben L. Feringa

  DOI：10.1039/c3sc53047g

  日期：——

  Palladium-catalysed cross-coupling of secondary C(sp3) organometallic reagents has been a long-standing challenge in organic synthesis, due to the problems associated with undesired isomerisation or the formation of reduction products. Based on our recently developed catalytic C–C bond formation with organolithium reagents, herein we present a Pd-catalysed cross-coupling of secondary alkyllithium reagents with aryl and alkenyl bromides. The reaction proceeds at room temperature and on short timescales with high selectivity and yields. This methodology is also applicable to hindered aryl bromides, which are a major challenge in the field of metal catalysed cross-coupling reactions.

  钯催化的二级C(sp3)有机金属试剂交叉偶联反应一直是有机合成中的一个长期挑战，主要由于与不期望的异构化或还原产物形成相关的问题。基于我们最近开发的与有机锂试剂的催化C–C键形成反应，本文呈现了一种钯催化的二级烷基锂试剂与芳基和烯基溴化物的交叉偶联反应。该反应在室温下进行，反应时间短，选择性和产率均很高。这一方法也适用于受阻的芳基溴化物，而这在金属催化的交叉偶联反应中是一个主要挑战。
• Isopropylation of Xylenes Catalyzed by Ultrastable Zeolite Y (USY) and Some Other Solid Acid Catalysts
  作者：Chitta Ranjan Patra、Rajiv Kumar

  DOI：10.1006/jcat.2002.3776

  日期：2002.12

  (1-methylethyl) benzenes, or in other words dimethyl cumenes (DMCs), using isopropanol as alkylating agent. The effect of reaction temperature, space velocity, substrate-to-alkylating-agent molar ratio, and time-on-stream on conversion of xylene isomers and selectivity to dimethyl cumene was studied. Isopropylation of xylenes over USY gives quite high (80 to 95%) DMC selectivity among the dimethyl cumenes, along

  使用异丙醇作为烷基化剂，在超稳定的沸石Y（USY）催化剂上进行所有三种二甲苯异构体的异丙基化，得到相应的二甲基（1-甲基乙基）苯，或换句话说，二甲基枯烯（DMC）。研究了反应温度，空速，底物对烷基化试剂的摩尔比和生产时间对二甲苯异构体转化率和对二甲基枯烯选择性的影响。在USY上对二甲苯的异丙基化可在二甲基枯烯中获得相当高的DMC选择性（80％至95％），相对于限制试剂，即在相对较低的反应温度下，异丙基化试剂，总产品中DMC的产率为70-90％（ 423±10 K）和相当高的二甲苯转化率（理论最大值的85–97％）。固体酸催化剂H-Y，H-β，H-丝光沸石，间二甲苯。
• Pericyclic reactions of the enolate ions of 2,6,6-trimethylcyclohepta-2,4-dienone and 1,4,4-trimethylbicyclo[5.1.0]oct-5-en-2-one
  作者：Anthony J. Bellamy、William Crilly、Jennifer Farthing、George M. Kellie

  DOI：10.1039/p19740002417

  日期：——

  The rate at which the enolate ions of 2,6,6-trimethylcyclohepta-2,4-dienone (III), and 1,4,4-trimethylbicyclo-[5.1.0]oct-5-en-2-one (XII) undergo pericyclic reactions has been investigated by studying the n.m.r. spectra of the anions, and by methylation. In the case of (XII), Cope rearrangement of the enolate ion produces an isolable isomeric ketone. The thermal rearrangement of three 3-alkylcar-4-en-2-ones

  2,6,6-三甲基环庚-2,4-二烯酮（III）和1,4,4-三甲基双环-[5.1.0] oct-5-en-2-one（XII）的烯醇离子的速率通过研究阴离子的nmr光谱并通过甲基化研究了经历了周环反应的）。在（XII）的情况下，烯酸酯离子的Cope重排产生可分离的异构酮。研究了三个3-烷基car-4-en-2-one的热重排。1,5,4-三甲基双环[5.1.0] oct-5-en-2-ol（XXII）及其2-甲基同系物（XXII）的脱水反应使用五氧化二磷-苯或多磷酸进行，但是立体有针对性的结构变化，分别产生二甲基和三甲基异丙基苯。
• Schlatter, 1955, p. 5,8, 10, 13
  作者：Schlatter

  DOI：——

  日期：——