exo tetracyclo<10.2.1.0^2,11.0^4,9>pentadeca-4,5,7,13-tetraene-3,10-dione | 127709-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: exo tetracyclo<10.2.1.0^2,11.0^4,9>pentadeca-4,5,7,13-tetraene-3,10-dione
• 英文别名: (1R*,4S*,4aR*,9aS*)-1,4,4a,9-tetrahydro-1,4-methanoanthracene-9,10-dione；exo tetracyclo[10.2.1.0^2,11.0^4,9]pentadeca-4,5,7,13-tetraene-3,10-dione；(1S,2S,11R,12R)-tetracyclo[10.2.1.02,11.04,9]pentadeca-4,6,8,13-tetraene-3,10-dione
• CAS: 127709-12-0
• 化学式: C₁₅H₁₂O₂
• 分子量: 224.259
• InChiKey: MVIKHPHEDJNFFN-JDNZLRHBSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.294±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  exo tetracyclo<10.2.1.0^2,11.0^4,9>pentadeca-4,5,7,13-tetraene-3,10-dione 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到1,4-二氢-1,4-甲桥蒽-9,10-二酮
  参考文献：
  名称：

  二碘化sa诱导的四环[10.2.n.0 2,11 .0 4,9 ] pentadeca-2,4,5,7,13-pentaene-3,10-diones的形成及相关体系

  摘要：

  内四环或外四环[10.2.n.0 2,11 .0 4,9 ]五环十烷基-4,5,7,13-四烯-3,10-二酮与Sml 2的反应导致有效形成氧化的标题醌。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02442-e
• 作为产物：
  描述：

  endo-1,4,4a,9a-tetrahydro-1,4-methano-9,10-anthraquinone 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以96%的产率得到exo tetracyclo<10.2.1.0^2,11.0^4,9>pentadeca-4,5,7,13-tetraene-3,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Diels–Alder内加合物向exo异构体双重差向异构的高效光致电子转移方法

  摘要：

  用乙醇中的三乙胺在300 nm处对Diels–Alder内加合物进行辐照，可提供高产率（> 90％）的相应外向异构体。

  DOI：

  10.1039/c39900001505

文献信息

• An in-depth look at the effect of Lewis acid catalysts on Diels–Alder cycloadditions in ionic liquids
  作者：Guadalupe Silvero、María José Arévalo、José Luis Bravo、Martín Ávalos、José Luis Jiménez、Ignacio López

  DOI：10.1016/j.tet.2005.05.064

  日期：2005.7

  The present work explores in detail the Diels–Alder reaction between cyclopentadiene and a series of dienophiles, performed in an innovative medium such as an ionic liquid. The potential activation of different Lewis acid catalysts and their load effect when used in combination with this solvent have been explored, in order to settle the improvement on rates and selectivities.

  本工作详细探讨了在创新性介质（例如离子液体）中进行的环戊二烯与一系列亲二烯体之间的狄尔斯-阿尔德反应。为了解决速率和选择性的改善，已经研究了不同的路易斯酸催化剂的潜在活化及其与该溶剂组合使用时的负载效应。
• Efficient monoacetal formation, unprecedented β-cleavage in caged cyclobutyl ketones and dual epimerization of 1,4-diones in the photochemistry of hexacyclo[10.2.1.0^2,11.0^4,9.0^4,14.0^9,13]pentadeca-5,7-diene-3,10-dione and related systems in alcoholic solvents
  作者：Bipin Pandey、Umesh R. Zope、Nagaraj R. Ayyangar

  DOI：10.1039/c39900000107

  日期：——

  Irradiation of the title compound and related caged cyclobutyl diones in alcoholic solvents at 300 nm furnishes good yields of monoacetals and leads to products arising from β-cleavage and dual epimerization.

  在醇溶剂中于300 nm照射标题化合物和相关的笼型环丁基二酮，可提供良好的单缩醛收率，并导致由β裂解和双重差向异构化产生的产物。
• Studies on cyclobutyl bond cleavage by adjacent ketyl radical generated under PET conditions
  作者：Bipin Pandey、Ashok T. Rao、Pramod V. Dalvi、Pradeep Kumar

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90403-x

  日期：1994.3

  A variety of adjacent cyclobutyl ketones have been subjected to a new photoelectron transfer (PET) conditions, i.e., photolysis in a protic and polar solvent EtOH with triethyl amine. The cleavage of cyclobutane ketyl radical is highly substrate specific. An interesting wavelength dependence (irradiation at 254nm vs 300nm) phenomenon has been uncovered. The nature of chemical transformation has been

  各种相邻的环丁基酮已经历了新的光电子转移（PET）条件，即在质子和极性溶剂EtOH中与三乙胺一起光解。环丁烷酮基的裂解是高度底物特异性的。已经发现了一种有趣的波长依赖性（在254nm和300nm处进行辐照）现象。化学转化的性质已经显示出是酮基自由基产生方式的函数。继续地，假设甚至相邻的环戊烷环的裂解也解释了我们最近发现的Diels-Alder内异构体在PET条件下向exo加合物的新型异构化，这是前所未有的。
• Synthesis of β-Lapachone, a Potential Anticancer Agent from the Lapacho Tree
  作者：Takeru Katoh、Hiromitsu Monma、Jun Wakasugi、Koichi Narita、Tadashi Katoh

  DOI：10.1002/ejoc.201403064

  日期：2014.11

  A pharmaceutically important natural product, β-lapachone, was efficiently synthesized in four steps in 70 % overall yield starting from commercially available 1,4-naphthoquinone. The key step of the synthesis was the direct conversion of 2-prenyl-1,4-naphthoquinone into β-lapachone through an advantageous cyclization/hydration/oxidation cascade process.

  一种药学上重要的天然产物 β-拉帕酮从市售的 1,4-萘醌开始，分四步有效合成，总产率为 70%。合成的关键步骤是通过有利的环化/水合/氧化级联过程将 2-异戊二烯-1,4-萘醌直接转化为 β-拉帕酮。
• Pandey, Bipin; Dalvi, Pramod V., Angewandte Chemie, 1993, vol. 105, # 11, p. 1724 - 1726
  作者：Pandey, Bipin、Dalvi, Pramod V.

  DOI：——

  日期：——