4-(methylthio)thiophene-2-carbaldehyde | 222554-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-(methylthio)thiophene-2-carbaldehyde
• 英文别名: 4-Methylthio-2-thiophenecarboxaldehyde；4-methylsulfanylthiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 222554-16-7
• 化学式: C₆H₆OS₂
• 分子量: 158.245
• InChiKey: XHZNAVGIIWHCFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  70.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(methylthio)thiophene-2-carbaldehyde 在 titanium(IV) isopropylate 、 sodium tetrahydroborate 、 碘苯二乙酸 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-((4-(S-methylsulfonimidoyl)thiophen-2-yl)methyl)pivalamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHARMACEUTICAL COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF COMPLEMENT MEDIATED DISORDERS
  [FR] COMPOSÉS PHARMACEUTIQUES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES À MÉDIATION PAR COMPLÉMENT

  摘要：

  这份披露提供了用于治疗医学障碍的药物化合物，例如补体介导的障碍，包括补体C1介导的障碍。

  公开号：

  WO2022066774A1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴噻吩-2-甲醛乙二醇缩醛 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-(methylthio)thiophene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过线性自由能关系分析4-和5-取代噻吩-2-羧酸中13 C核磁共振取代基的化学位移

  摘要：

  已经在甲醇中测量了一些4-和5-取代的噻吩-2-羧酸以及相应的阴离子的13 C nmr化学位移。已将观察到的取代基化学位移与计算值进行比较，然后根据单和双取代基参数线性自由能关系进行分析。就取代基效应的独立共振和感应贡献而言，结果已得到合理化。共振项表明在环与羧基之间不发生共轭。

  DOI：

  10.1039/p29870000689

文献信息

• A New Versatile Synthesis of 2,5-Disubstituted 3-(Methylsulfanyl)thiophenes
  作者：Claudia Fattuoni、Michele Usai、Enzo Cadoni、M. Cabiddu、Stefania De Montis、Salvatore Cabiddu

  DOI：10.1055/s-2008-1032190

  日期：2008.3

  A one-pot regioselective functionalization of 3-(methyl- sulfanyl)thiophene with different electrophiles at the 2- and 5-posi- tions is reported. Proper selection of the experimental conditions allows the preparation of polysubstituted products not otherwise easily available.

  报道了在 2 位和 5 位具有不同亲电子试剂的 3-(甲基硫烷基)噻吩的一锅区域选择性功能化。正确选择实验条件，可以制备在其他不容易获得的多取代产品。
• Pyrimidine derivatives and guanine derivatives, and their use in
  申请人：Cancer Research Campaign Technology Limited

  公开号：US06096724A1

  公开（公告）日：2000-08-01

  The present invention provides certain 6-hetarylalkyloxy pyrimidine derivatives of formula II ##STR1## wherein R is (i) a cyclic group having at least one 5- or 6-membered heterocyclic ring, optionally with a carbocyclic or heterocyclic ring fused thereto, the or each heterocyclic ring having at least one hetero atom chosen from O, N, or S, or a substituted derivative thereof; or (ii) phenyl or a substituted derivative thereof, R.sup.2 is selected from H, C.sub.1 -C.sub.5 alkyl, halogen or NH.sub.2, R.sup.4 and R.sup.5 which are the same or different are selected from H, NH.sub.2 or NO.sub.n where n=1 or 2, or R.sup.4 and R.sup.5 together with the pyrimidine ring form a 5- or 6-membered ring structure containing one or more heterocyclic atoms, and pharmaceutically acceptable salts thereof, exhibit the ability to deplete O.sup.6 -alkylguanine-DNA alkyltransferase (ATase) activity.

  本发明提供了某些公式II的6-杂环烷基烷氧基嘧啶衍生物，其中R是（i）具有至少一个5-或6-成员杂环环的环状基团，可选择与碳环或杂环环融合在一起，每个杂环环具有至少一个从O，N或S中选择的杂原子或其取代衍生物; 或（ii）苯基或其取代衍生物，R.sup.2从H，C.sub.1-C.sub.5烷基，卤素或NH.sub.2中选择，R.sup.4和R.sup.5相同或不同，选择自H，NH.sub.2或NO.sub.n，其中n = 1或2，或R.sup.4和R.sup.5与嘧啶环一起形成一个含有一个或多个杂环原子的5-或6-成员环结构，以及其药学上可接受的盐，表现出耗竭O.sup.6-烷基鸟嘌呤-DNA烷基转移酶（ATase）活性的能力。
• [EN] PYRIMIDINE DERIVATIVES AND GUANINE DERIVATIVES, AND THEIR USE IN TREATING TUMOUR CELLS<br/>[FR] DERIVES DE LA PYRIMIDINE ET DERIVES DE LA GUANINE, ET LEUR UTILISATION POUR TRAITER DES CELLULES TUMORALES
  申请人：CANCER RESEARCH CAMPAIGN TECHNOLOGY LIMITED

  公开号：WO1997020843A1

  公开（公告）日：1997-06-12

  (EN) The invention provides compounds exhibiting the ability to deplete O6-alkylguanine-DNA alkyltransferase (ATase) activity in tumour cells. The compounds include certain pyrimidine derivatives of formula (II), wherein R is (i) a cyclic group having at least one 5- or 6-membered heterocyclic ring, optionally with a carbocyclic or heterocyclic ring fused thereto, the or each heterocyclic ring having at least one hetero atom chosen from O, N, or S, or a substituted derivative thereof; or (ii) phenyl or a substituted derivative thereof, R2 is selected from H, C1-C5 alkyl, halogen or NH2, R4 and R5 which are the same or different are selected from H, NH-Y' or NOn wherein Y' is H, ribosyl, deoxyribosyl, arabinosyl, (a) wherein X is O or S, R' is alkyl and R''' is H or alkyl, or substituted derivatives thereof, n = 1 or 2 or R4 and R5 together with the pyrimidine ring form a 5-or 6-membered ring structure containing one or more hetero atoms, and pharmaceutically acceptable salts thereof. They include certain guanine derivatives of formula (XIII), wherein R6 is as defined at (i) for R above and Y' is as defined above.(FR) L'invention concerne des composés capables de neutraliser l'activité de la O6-alkylguanine-ADN transférase (ATase) dans les cellules tumorales. Parmi ces composés, il y a certains dérivés de la pyrimidine ayant la formule (II). Dans cette formule, R est (i) un groupe cyclique ayant au moins un noyau hétérocyclique à 5 ou 6 éléments, éventuellement fusioné avec un cycle carboxylique ou hétérocyclique, le ou chaque noyau hétérocyclique ayant au moins un hétéroatome choisi parmi O, N ou S ou un dérivé substitué; ou (ii) phényle ou un dérivé substitué de celui-ci, R2 est choisi parmi H, C1-C5 alkyle, halogène ou NH2, R4 et R5 qui sont les mêmes ou différents sont choisis parmi H, NH-Y' ou NOn, où Y' est H, ribosyle, désoxyribosyle, arabinosyle, un radical de la formule (a), dans laquelle X est O ou S, R'' est un alkyle et R''' est H ou alkyle ou un alkyle substitué, n = 1 ou 2 ou R4 et R5 forment avec le cycle de la pyridine une structure à 5 ou 6 éléments contenant un ou plusieurs hétéroatomes. L'invention concerne également les sels de ces composés acceptables sur le plan pharmaceutique. L'invention concerne en outre les dérivés de la guanadine de la formule XIII, où R6 est défini comme R en (i) et Y' est comme défini ci-dessus.

  本发明提供了一种能够降低肿瘤细胞中O6-烷基鸟嘌呤-DNA烷基转移酶(ATase)活性的化合物。这些化合物包括以下公式(II)中的某些嘧啶衍生物，其中R是(i)至少具有一个5-或6-成员杂环环的环状基团，可选地与碳环或杂环融合，或其取代衍生物，该杂环中的每个杂环至少有一个从O、N或S中选择的杂原子；或(ii)苯基或其取代衍生物，R2选择自H、C1-C5烷基、卤素或NH2，R4和R5相同或不同，选择自H、NH-Y'或NOn，其中Y'是H、核糖基、去氧核糖基、阿拉伯糖基、(a)式中的基团，其中X是O或S，R'是烷基，R'''是H或烷基，或其取代衍生物，n=1或2，或R4和R5与嘧啶环一起形成一个含有一个或多个杂原子的5-或6-成员环结构，以及其在药学上可接受的盐。它们包括以下公式(XIII)中的某些鸟嘌呤衍生物，其中R6如上所述的R(i)，Y'如上所述。
• CYCLIC KETONE DERIVATIVE AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF
  申请人：TORAY INDUSTRIES, INC.

  公开号：EP0962456A1

  公开（公告）日：1999-12-08

  The present invention relates to cyclic ketones represented by the following formula and to drugs in which an effective component is such a cyclic ketone or a pharmacologically acceptable salt thereof. The cyclic ketones of the present invention encourage the production of blood platelets, leukocytes and erythrocytes, and can be employed in the prevention or treatment of cytopaenia brought about by cancer chemotherapy, radiotherapy or drug therapy, or by immunological abnormality, anaemia and the like.

  本发明涉及下式所代表的环酮 以及有效成分为这种环酮或其药理学上可接受的盐的药物。 本发明的环酮能促进血小板、白细胞和红细胞的生成，可用于预防或治疗因癌症化疗、放疗或药物治疗，或因免疫异常、贫血等引起的细胞减少症。
• US6184245
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——