[(2Z,4E)-2-methoxycarbonyl-5-phenyl-2,4-pentadienyl]triphenylphosphonium bromide | 1367876-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2Z,4E)-2-methoxycarbonyl-5-phenyl-2,4-pentadienyl]triphenylphosphonium bromide
• CAS: 1367876-33-2
• 化学式: Br*C₃₁H₂₈O₂P
• 分子量: 543.44
• InChiKey: YCXRCYDGGSVCKR-UGTNUJBHSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2Z,4E)-2-methoxycarbonyl-5-phenyl-2,4-pentadienyl]triphenylphosphonium bromide 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.83h， 以84%的产率得到(3E,5E)-2-Methyl-5-phenyl-2,4-pentadiensaeure
  参考文献：
  名称：

  从多功能烯丙基鏻盐微波辅助合成 (E)-α-甲基链烯酸酯骨架

  摘要：

  描述了一种方便和通用的微波辅助方法，用于在碱性水介质中从烯丙基鏻盐合成立体化学定义的 α-甲基链烯酸和酯。酸或酯的选择性制备取决于反应中使用的碱（NaOH 或 NaHCO3），并且可以在不存在氢化物和还原剂的温和条件下以良好到极好的收率实现。© 2012 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 23:179–186, 2012; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.21001

  DOI：

  10.1002/hc.21001
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2Z,4E)-2-(bromomethyl)-5-phenylpenta-2,4-dienoate 、 三苯基膦 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到[(2Z,4E)-2-methoxycarbonyl-5-phenyl-2,4-pentadienyl]triphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  通过3π-二烯叉-2-氧吲哚的6π电环化非对映选择性合成六元碳环螺氧吲哚

  摘要：

  靛红衍生物与森塔利-巴利斯-希尔曼的肉桂醛溴化物的Wittig反应提供了3-二烯叉叉-2-氧吲哚。这些三烯在回流的甲苯中以立体选择性的方式被转化为相应的螺硫辛多烯，收率很高。非对映体可以spirooxindoles立体选择性地通过添加乙酸钯催化量来获得经由钯催化异构化的EEE -三烯到ZEE -三烯接着是更容易的6π-electrocyclization过程。可以通过钯催化的氧化芳基化，使用Lawesson试剂进行硫代化，催化加氢和Friedel-Crafts型反应来进一步官能化所获得的螺硫醇。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500260

文献信息

• Synthesis of 3-(γ,δ-Disubstituted)allylidene-2-Oxindoles from Isatins by Wittig Reaction with Morita-Baylis-Hillman Bromides
  作者：Hye Ran Moon、Ko Hoon Kim、Junseong Lee、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1002/bkcs.10053

  日期：2015.1

  δ‐disubstituted)allylidene‐2‐oxindoles were synthesized by the Wittig reaction between isatins and the phosphorous ylide derived in situ from the Morita–Baylis–Hillman bromides. The 3‐allylidene‐2‐oxindole could be used as an efficient synthetic precursor of 1‐thiacarbazole derivatives. During the conversion of 2‐oxindole moiety to 2‐thiooxindole by Lawesson's reagent, 1‐thiacarbazole derivative was obtained in good

  通过Isatin和Morita-Baylis-Hillman溴化物原位衍生的磷叶立德之间的Wittig反应合成了各种3-（γ，δ-二取代）亚芳基-2-氧吲哚。3-烯丙基-2-氧吲哚可以用作1-噻咔唑衍生物的有效合成前体。在通过Lawesson试剂将2-氧吲哚部分转化为2-硫代氧吲哚的过程中，以良好的收率获得了1-噻吩并咔唑衍生物。
• Selective Preparation of Functionalized Dienes from Allylic Phosphonium Salts through the Wittig Reaction
  作者：Marcus M. Sá、Lidiane Meier

  DOI：10.1002/hc.21104

  日期：2013.9

  A convenient and general method for the synthesis of stereochemically defined dienes from allylic phosphonium salts under simple conditions is described. Selective preparation of trisubstituted dienes was performed with good-to-excellent yields in mild basic aqueous medium. Preparation of 3-deuterated products was also readily achieved when H2O was replaced with D2O as the solvent.

  描述了在简单条件下从烯丙基鏻盐合成立体化学定义的二烯的一种方便和通用的方法。三取代二烯的选择性制备在温和的碱性水性介质中以从良好到优异的产率进行。当用 D2O 代替 H2O 作为溶剂时，3-氘代产物的制备也很容易实现。