tert-butyl-[(1R,2R,4R)-4-ethynyl-2-methoxycyclohexyl]oxy-diphenylsilane | 143347-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl-[(1R,2R,4R)-4-ethynyl-2-methoxycyclohexyl]oxy-diphenylsilane
• CAS: 143347-72-2
• 化学式: C₂₅H₃₂O₂Si
• 分子量: 392.613
• InChiKey: GKAGKXYNMJMFMA-AGILITTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.38
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[(1R,2R,4R)-4-ethynyl-2-methoxycyclohexyl]oxy-diphenylsilane 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 Schwartz's reagent 、 正丁基锂 作用下， 生成 [(1R,2R,4R)-4-[(E)-2-bromoprop-1-enyl]-2-methoxycyclohexyl]oxy-tert-butyl-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the 9,10-acetonide of 9-dihydro-FK-506

  摘要：

  The synthesis of the analog FKANAL (I) of the immunosuppressant FK-506 in Which the central features are the spiroenone system B which masks the alpha-allyl aldol portion of FK-506 and the spiroketal D which mimics the alpha-keto amide portion is described.

  DOI：

  10.1021/jo00045a013
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4R,5R)-4-hydroxy-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-7-one 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 草酰氯 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 tert-butyl-[(1R,2R,4R)-4-ethynyl-2-methoxycyclohexyl]oxy-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the 9,10-acetonide of 9-dihydro-FK-506

  摘要：

  The synthesis of the analog FKANAL (I) of the immunosuppressant FK-506 in Which the central features are the spiroenone system B which masks the alpha-allyl aldol portion of FK-506 and the spiroketal D which mimics the alpha-keto amide portion is described.

  DOI：

  10.1021/jo00045a013